โจวอน (เบยองจุน) ศิลปินหนุ่มที่เชี่ยวชาญทางด้านศิลปะแห่งบทกวีและวาดเขียน เขาเป็นหนุ่มเจ้าสำราญที่ถูกขึ้นชื่อว่าเป็นคาสโนว่าคนหนึ่ง เขาไม่สนใจที่จะร่วมว่าราชการถึงแม้จะมีคุณสมบัติการศึกษาครบถ้วน แต่กลับสนใจมีความสัมพันธ์ฉันท์ชู้สาวกับหญิงสาวไปวัน ๆ แม่นางโจ (อีมีซุก) เป็นรักครั้งแรกของโจวอน ถึงแม้ว่าในฐานะทางสังคมนั้นเธอและเขาเป็นลูกพี่ลูกน้องกันก็ตาม แต่ทั้งคู่กับมีใจให้กันแบบลับ ๆ
วันหนึ่งแม่นางโจได้เสนอให้โจวอนไปทำลายพรหมจรรย์ของ โซอ๊ก (อีโซยอน) หญิงสาวบริสุทธิ์วัย 16 ปี ที่กำลังจะมีเป็นนางบำเรอของสามีเธอ แต่โจวอนกลับไม่สนใจข้อเสนอดังกล่าว เพราะเขาได้ตั้งเป้าหมายไว้แล้วที่จะเด็ดพรหมจรรย์จากเลดี้ซู (จอนโดยอน) สตรีสาวแม่ม่ายที่นิ่มนวล อ่อนช้อย บริสุทธิ์ และสง่างาม เธอเป็นม่ายที่รักษาพรหมจารีมาตั้งแต่สามีเธอเสียไปเมื่อ 9 ปีที่แล้ว ดังนั้นโจวอนจึงพนันกับแม่นางโจ ว่าหากเขาสามารถทำลายพรหมจรรย์ของเลดี้ซูได้ เธอจะต้องพลีกายให้กับเขา แต่หากเขาแพ้จะต้องไปบวชเป็นพระ ดังนั้นโจวอนและแม่นางโจจึงเริ่มต้นเกมส์แห่งรักขึ้น...
การพิชิตใจเลดี้ซูดูจะยากกว่าที่หนุ่มเพลย์บอยอย่างโจวอนจะทำได้ เพราะเธอเป็นหญิงที่ซื่อสัตย์ต่อสามีผู้ล่วงลับ และไม่คบกับชายใด แต่โจวอนใช้เล่ห์อุบายมากมายไม่ว่าจะหยอดคำหวาน ส่งจดหมายติดต่อ สร้างสถานการณ์วีรบุรุษจนสุดท้ายเธอหลงรักแล้วมอบกายให้กับเขา ทำให้เลดี้ซูรักเขา ในขณะที่โจวอนไม่แน่ใจว่าตัวเองนั้นก็เริ่มมีใจรักเลดี้ซูเหมือนกัน ต่อมาเขาจึงสร้างภาพให้เธอเห็นว่าเขาไม่ได้สนใจเลดี้ซูอีกแล้ว ทำให้เลดี้ซูเสียใจอย่างมากและเลิกติดต่อกับโจวอนไป ต่อมาโจวอนเริ่มรู้ใจตัวเองจึงวาดภาพของเลดี้ซูพร้อมคำสารภาพรักให้กับเธอ และวานให้คนรับใช้ไปมอบให้กับเธอ
หลังจากที่แม่นางโจเริ่มรู้แล้วว่า โจวอนมีใจให้กับเลดี้ซู ทำให้เธอโมโหและโกรธแค้นเป็นอย่างมาก เธอจึงใช้เล่ห์อุบายปลอมแปลงจดหมายเป็นโซอ๊กส่งไปให้อินโฮ (โจฮยอนแจ) และเล่าเรื่องทุกอย่างเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของโจวอนกับโซอ็ก และเลดี้ซู ญาติผู้พี่ของเขา ทำให้อินโฮและพี่ชายของเลดี้ซูโกรธแค้นและมาทำร้ายโจวอนจนเสียชีวิต ในขณะเดียวกันเลดี้ซูทราบถึงความรักที่โจวอนมีให้กับเธอในภายหลังจึงตัดสินใจจบชีวิตตัวเอง คนรับใช้ของโจวอนรู้เรื่องราวทั้งหมดว่าใครเป็นต้นเหตุที่ทำให้นายของเขาเสียชีวิต เขาจึงตีแผ่ประจานเรื่องราวทั้งหมดที่เกิดขึ้น จนมีคนจะมาลอบสังหารแม่นางโจ แต่เธอกลับไหวตัวทันจึงหนีไปอยู่แผ่นดินใหญ่
