ซินเดอเรลล่าเองยังไม่เคยรู้สึกแย่ขนาดนี้มาก่อนเลย ในภาพยนตร์เรื่อง A Cinderella Story เรื่องราวของเทพนิยายคลาสสิคที่กลับตาละปัดแต่แฝงด้วยความร่าเริงสนุกสนานที่ถูกนำกลับมาทำให้เข้าสมัย นักเรียนมัธยมปลาย แซม มอนโกเมอรี่ (ฮิลลารี่ ดัฟฟ์) อาศัยอยู่ด้วยการรับใช้แม่เลี้ยงที่หลงตัวเองอย่าง ฟีโอน่า (เจนนิเฟอร์ คูลิดจ์) และสองน้องสาวตัวร้ายต่างมารดา ที่ปฏิบัติกับเธอเหมือนเธอเป็นเยี่ยงสาวใช้มากกว่าที่จะเป็นคนในครอบครัว
ด้วยความมุ่งมั่นที่จะต้องเข้าเรียนที่ มหาวิทยาลัย พรินซ์ตันให้ได้ เธอได้พบว่า ชีวิตที่ถูกกดดันของเธอกลับน่าพิศวงและซับซ้อนมากขึ้นเมื่อเธอได้พบกับเจ้าชายของเธอทางอินเตอร์เนท แต่เมื่อเจ้าชายลึกลับที่เป็นบุพเพของเธอกลับกลายเป็นเพื่อนร่วมชั้น อย่าง ออสติน อเมส (แชด ไมเคิล เมอร์เรย์) ควอเตอร์แบคสุดฮ๊อต แซมก็รีบดึงตัวเองกลับมาสู่ความเป็นจริง โดยทิ้งโทรศัพท์มือถือของเธอเอาไว้ก่อนที่นาฬิกาจะตีระฆังบอกเวลาเที่ยงคืน
ด้วยความกลัวว่าจะถูกปฏิเสธถ้าความจริงถูกเปิดเผย แซมหลบเลี่ยงความพยายามของออสตินที่จะค้นหาตัวตนของเจ้าหญิงของเขา แซมจะยอมให้ความหวาดกลัวดึงตัวเธอเอาไว้หรือเธอจะค้นพบความกล้าหาญที่จะเป็นตัวเองและเรียกร้องสิทธิ์ในชีวิตที่เธอต้องการมาตลอดนั้นคืนมา?
โอกาสที่เธอจะได้ "อยู่อย่างมีความสุขไปตลอดกาล" นั้นขึ้นอยู่กับมัน