เมื่อ มาสค์ไรเดอร์โอส (ชู วาตานาเบะ) ที่คอยปราบเหล่าสัตว์ประหลาดช่วยเหลือผู้คนแบบไม่หวังผลตอบแทน ได้ไปพบกับสัตว์ประหลาดกลุ่มใหม่ที่เขาไม่เคยเจอมาก่อน ซึ่ง โอส ก็ได้ทำการไล่ตามสัตว์ประหลาดกลุ่มนั้น จนกระทั่งพวกมันย้อนเวลาหนีไปในยุคอดีต ในจังหวะนั้นเอง มาสค์ไรเดอร์นิวเดนโอ (โดริ ซากุราดะ) ที่ทำหน้าที่รักษาความสงบสุขของกาลเวลาได้ปรากฏตัวออกมาเพื่อกำจัดสัตว์ประหลาดกลุ่มเมื่อครู่ และเมื่อเห็นว่าสถานการณ์ยังไม่คลี่คลาย มาสค์ไรเดอร์ ทั้งสองคนจึงย้อนเวลาไปด้วยกัน
แต่ว่าในระหว่างที่อยู่ในยุคอดีตนั้น อังค์ (เรียวสึเกะ มิอุระ) คู่หูของ มาสค์ไรเดอร์โอส ได้เผลอทำ "เหรียญคอร์เมดัล" อุปกรณ์สำหรับเปลี่ยนร่างของ มาสค์ไรเดอร์โอส หล่นไป และองค์กรร้ายช็อกเกอร์ในยุคอดีตก็ได้เก็บมันไว้ ทำให้โลกในยุคปัจจุบันถูกเปลี่ยนแปลงกลายเป็นโลกที่มีองค์กรร้ายเป็นผู้ครอบครอง ถ้านั่นยังไม่แย่พอแล้ว โอส และ นิวเดนโอ ก็ต้องต่อสู้ มาสค์ไรเดอร์ หมายเลข 1 และ หมายเลข 2 ฮีโร่ที่ทุกคนคุ้นเคยกันดี แต่ตอนนี้ได้กลายเป็นสุดยอดนักรบของช็อกเกอร์ไปเสียแล้ว เมื่อรุ่นพี่ที่ควรจะต่อสู้เพื่อความยุติธรรมได้กลายเป็นศัตรู และเมื่อโลกทั้งใบไล่ล่า โอส และ นิวเดนโอ พวกเขาจะทำอย่างไร? การรวมพลังครั้งใหญ่เพื่อแก้ไขกาลเวลาให้กลับมาเป็นปกติจึงเริ่มต้นขึ้น!
