มีการปล้นธนาคารเกิดขึ้นมากกว่า 300 ครั้งในทุก ๆ ปีที่บอสตัน ซึ่งมืออาชีพส่วนมากจะอาศัยอยู่ห่างจากเพื่อนบ้านเพียง 1 ตารางไมล์เรียกกันว่า ชาร์ลทาวน์ หนึ่งในนั้นคือ ดัค แม็คเรย์ (เบน แอฟเฟล็ค) แต่เขาไม่ได้ถอดแบบมาจากพวกหัวขโมยเช่นเดียวกับเขา แตกต่างจากพวกเขาอย่างสิ้นเชิง ดัค มีช่องทางเอาตัวรอดที่ประสบความสำเร็จ ช่องทางที่ไม่ซ้ำรอยเท้าเดิมในการก่ออาชญากรรมของพ่อ ในทางกลับกันเขาได้กลายเป็นหัวหน้าแก๊งของโจรปล้นธนาคารที่มีความโหดเหี้ยม และภาคภูมิใจตัวพวกเขาเองในการโจรกรรมสิ่งที่ต้องการและไม่ทิ้งร่องรอยใด ๆ ไว้ ครอบครัวที่ ดัค มีเพียงครอบครัวเดียว นั่นคือ คู่หูทุกคนของเขาในการก่ออาชญากรรม โดยเฉพาะ เจมส์ (เจเรมี่ เร็นเนอร์) โดยไม่ว่าจะอันตรายแค่ไหน มีอารมณ์หงุดหงิดฉับพลันเพียงใด เขาเป็นเพียงคนเดียวที่ใกล้ชิดดัคที่สุดเท่าที่เคยมีประดุจดั่งพี่ชาย
อย่างไรก็ตามทุกอย่างได้เปลี่ยนไปในภารกิจสุดท้ายของแก๊งเหล่าโจร เมื่อ เจมส์ จับตัวประกันเป็นระยะเวลาสั้น ๆ ซึ่งเป็นผู้จัดการธนาคารที่ชื่อ แคลร์ คีย์เซย์ (รีเบกก้า ฮอลล์) เมื่อพวกเขาทราบว่าเธออยู่ที่ชาร์ลทาวน์ เจมส์ เกิดความกระวนกระวายและต้องการถอนตัวออกจากสิ่งที่เธออาจพบเห็นหรือรับรู้ว่า เจมส์ สามารถทำอะไรได้ ดัค ถูกจับกุม เขาได้พบกับ แคลร์ ซึ่งเธอไม่คาดคิดมาก่อนว่าการเผชิญหน้ากันของพวกเขาจะไม่ใช่ความบังเอิญ หรือชายแปลกหน้าที่น่าหลงใหลผู้นี้เป็นคนเดียวกับคนที่ทำให้เธอหวาดผวาเมื่อไม่กี่วันที่ผ่านมา
ความสัมพันธ์ของเขากับ แคลร์ ได้ถลำลึกไปสู่ความโรแมนติกชวนหลงใหล ดัค ต้องการหลุดพ้นจากชีวิตแบบนี้และเมืองนี้ แต่เจ้าหน้าที่รัฐที่นำทีมโดย ฟราวลีย์ (จอน แฮมม์) ที่มีความใกล้ชิด และ เจมส์ ตั้งข้อสงสัยในความจงรักภักดีของเขา ดัคพบว่าการถอนตัวออกมาไม่ใช่เรื่องง่าย ๆ และที่แย่ไปกว่านั้น อาจเป็นการทำให้ แคลร์ เข้ามาอยู่บนเส้นทางหายนะได้ ทางเลือกใด ๆ ที่เขาเคยมีกำลังถูกย่อให้เหลือเพียงทางเดียว คือ รยศเพื่อนฝูงหรือสูญเสียผู้หญิงที่เขารัก
