ชาร์ลี (เจสซี แบรดฟอร์ด) คือหนุ่มเจี๋ยมเจี้ยมจากตะวันตกกลางของอเมริกาที่วางแผนชีวิตไว้อย่างดี เมื่อออกจากบ้านมาอยู่นิวยอร์ก เขาก็ไล่ตามความฝันของตัวเองในการเข้าทำงานในบริษัทเครื่องตัดหญ้ารายใหญ่ ทิลลี่ คิง ตรงกันข้ามกับ จอร์แดน (อีไลชา คิวธ์เบิร์ต) สาวก๋ากั๋น ขี้เมา จอมโวยวาย จากอัปเปอร์อีสไซด์ นิวยอร์ก ที่ปล่อยให้โชคชะตากำหนดอนาคตมากกว่ากำหนดอนาคตตัวเอง จอร์แดนใช้ชีวิตแบบปล่อยให้มันเป็นไป โดยไม่คำนึงถึงผลลัพธ์ที่มาจากการตัดสินใจและการกระทำอันหุนหันพลันแล่นของตัวเอง เธอเป็นผู้หญิงที่เซ็กซี่และลึกลับที่สุดเท่าที่ชาร์ลีเคยเจอ และเขาเชื่อว่าผู้หญิงคนนี้มีอะไรมากกว่าความเป็นเด็กใจร้อนก้าวร้าวที่แสดงออกมาภายนอก มันคือการตกหลุมรักเข้าอย่างจัง และชาร์ลีไม่ได้เตรียมตัวเลยว่าจะมีเรื่องปวดหัวตามมาจากการคบกับผู้หญิงอย่างจอร์แดน โลกแคบ ๆ อันปลอดภัยที่ชาร์ลีสร้างขึ้นมากำลังสั่นสะเทือน ซึ่งนั่นอาจเป็นสิ่งที่เขาต้องการก็ได้
ครั้งแรกที่ทั้งคู่พบกัน ชาร์ลีได้ช่วยชีวิตจอร์แดนที่เมาแอ๋เกือบตกรางรถไฟเอาไว้ จากนั้นชีวิตเขาก็ไม่เหมือนเดิมอีกเลย ชาร์ลีงงมากที่จอร์แดนทำท่าเหมือนรู้จักเขาด้วยการเรียกเขาว่า ที่รัก ก่อนจะหมดสติไป แต่เขารู้ว่าคงไม่เคยเจอกันมาก่อนแน่นอน เพราะถ้าเคยเจอ เขาคงไม่มีทางลืมคนแบบเธอได้ หลังจากทิ้งให้จอร์แดนนอนบนม้านั่ง จิตสำนึกอันดีงามทำให้ชาร์ลีเปลี่ยนใจกลับมาอุ้มเธอไปที่หอพักจนกว่าจะคิดออกว่าจะทำอย่างไรต่อไป แต่โชคร้ายที่หน่วยรักษาความปลอดภัยของมหาวิทยาลัยรู้เรื่องเข้า ทำให้ชาร์ลีโดนทัณฑ์บนข้อหาลักพาตัว เรียกว่าทำคุณบูชาโทษซะงั้น หลังจากวุ่นวายอยู่พักใหญ่ ชาร์ลีก็กลับมาที่หอพัก โล่งใจที่กำจัดผู้หญิงเพี้ยน ๆ คนนี้ได้เสียที แต่จอร์แดนสืบหาเขาจนเจอ และออกคำสั่งให้มาพบเธอเพื่ออธิบายว่าเกิดอะไรขึ้น ทำไมเธอถึงไปอยู่ที่ห้องเขาโดยที่ไม่รู้ตัวว่าไปได้ยังไง
หลังจากบอกลาจอร์แดนเป็นครั้งที่สอง ชาร์ลีก็กลับมาใช้ชีวิตปกติของตัวเอง ขณะสัมมนากับตัวแทนบริษัท ทิลลี่ คิง ที่มหาวิทยาลัย จู่ ๆ จอร์แดนก็เปิดประตูเข้ามายื่นกระดาษโน้ตแผ่นหนึ่งให้ผู้บรรยาย ขอให้ชาร์ลีรับผิดชอบสิ่งที่ทำลงไป จอร์แดนบอกชาร์ลีแค่ว่า วันนี้ออกไปเที่ยวกันเถอะ โดยไม่รู้สึกว่าต้องอธิบายเหตุผลว่ากลับมาหาเขาทำไม
จากวันนั้น พวกเขาก็เริ่มต้นความสัมพันธ์แปลก ๆ ที่จอร์แดนเป็นคนกำหนดทิศทาง แม้จอร์แดนจะอารมณ์แปรปรวน เดี๋ยวดีเดี๋ยวร้าย แถมยังมีแนวโน้มโรคจิต แต่ชาร์ลีก็หลงรักผู้หญิงวุ่นวายคนนี้แบบเต็ม ๆ แม้เดททุกครั้งจะลงเอยที่เขาแบกจอร์แดนกลับอพาร์ทเมนท์ก็ตาม ชาร์ลีกับจอร์แดนต่างกันคนละขั้ว ชาร์ลีวางแผนชีวิตเอาไว้อย่างดี และใช้ชีวิตตามแผนอนาคตที่วางไว้ โดยไม่เหลือที่ว่างสำหรับเรื่องไม่คาดฝัน ขณะที่จอร์แดนปล่อยชีวิตไปตามลม และถ่ายทอดมุมมองต่อโลกผ่านบทหนังประหลาด ๆ ที่เธอเขียน และแบ่งให้ชาร์ลีดูคนเดียว
สามัญสำนึกของชาร์ลีบอกให้อยู่ห่าง ๆ จอร์แดนไว้ เพราะมีเป็นร้อยเหตุผลที่ควรทำอย่างนั้น จอร์แดนทั้งขี้เมา หัวดื้อ น่ารำคาญ แถมยังกดขี่ ข่มเหง ทำร้ายร่างกายเขาเป็นงานอดิเรก แต่เขาก็ถอนตัวไม่ขึ้น แม้เพื่อนรักอย่าง ลีโอ (ออสติน เบสิส) จะยุให้เลิกสุดตัว เรื่องของเรื่องคือชาร์ลีไม่เคยถูกดึงออกจากพื้นที่ส่วนตัว และไม่เคยมองโลกแบบที่จอร์แดนมอง เขาไม่รู้ตัวเลยจนกระทั่งวันนี้ว่า เขาต้องการใครสักคนมาเปลี่ยนแปลงทุกอย่าง และเพิ่งรู้ว่ามันทำให้เขามีชีวิตชีวาเพียงใด
จากที่เห็นพฤติกรรมไม่เข้ารูปเข้ารอยและแอนตี้สังคมของจอร์แดน ชาร์ลีก็อดคิดไม่ได้ว่าผู้หญิงคนนี้ต้องได้รับการบำบัดด่วน เขามั่นใจว่าถ้าได้ใกล้ชิดเธอนานอีกหน่อย ตัวตนที่แท้จริงภายใต้บุคลิกก้าวร้าวของเธอต้องปรากฏออกมา แต่ที่เขาไม่รู้คือ แท้จริงแล้ว จอร์แดนกำลังรับมือกับอาการหัวใจสลายอย่างสุดความสามารถ จากการเสียชีวิตแบบกะทันหันของคนรักเก่า ที่ชาร์ลีมีบางอย่างเชื่อมโยงเหมือนชะตาลิขิต จอร์แดนกลัวที่จะเริ่มต้นความสัมพันธ์ครั้งใหม่ เธอจึงบังคับให้ชาร์ลีออกผจญภัยกับเธอ เพื่อพิสูจน์ว่าเขาถูกลิขิตมาเพื่อเธอหรือเปล่า จอร์แดนไม่ได้มั่นใจกับการตัดสินใจของตัวเองนัก ซึ่งชาร์ลีก็กังวล แต่เธอเชื่อมั่นว่าทุกอย่างขึ้นอยู่กับพรหมลิขิต ชาร์ลีที่เชื่อในเหตุผลไม่เห็นด้วย แต่เขาก็ตกลงทำในสิ่งที่จอร์แดนต้องการ
แม้จอร์แดนกับชาร์ลีจะไม่อาจจัดการความสัมพันธ์อันซับซ้อนของพวกเขาได้เอง แต่โชคชะตาเตรียมแผนสำหรับพวกเขาไว้แล้ว ผ่านไป 1 ปี เหตุการณ์ต่าง ๆ ก็คลี่คลาย และโชคชะตาก็ให้คำตอบว่า พวกเขาเป็นคู่กันหรือไม่
