ภาพยนตร์ 14อีกครั้ง I Love You Two Thousand ขอนำเสนอดรีมทีมนักแสดงวัยรุ่น 4 หนุ่ม 2 สาว ชาว "แก๊งหัวหมา" อย่าง โดเรม่อน, กัน, ต่าย, วัด, ซาร่า และ ผิง ตัวสร้างวีรกรรมป่วน ๆ เจ้าของสโลแกน เรียนไม่เด่นเล่นไม่ดัง แต่เรื่องพัง ๆ อยู่ในระดับโพรเฟสชันแนล ความเกรียนความห้าวที่ลากให้ "กิ๊บ" (ณัฏฐณิชา ดังวัธนาวณิชย์) กับ "ต้อ" (ณัฏฐ์ กิจจริต) เหล่าพี่สาวพี่ชาย ต้องตามมาเป็นพี่เลี้ยงให้กับแก๊งป่วนเสมอ รวมถึงยังเป็นตัวป่วนที่เชื่อมความสัมพันธ์ให้ทั้งสองคนแบบไม่รู้ตัว
ซึ่งน้อง ๆ นักแสดงทั้ง 6 คน จะรับบทแก๊งหัวหมา แต่ตัวจริงความสามารถตัวสิงห์กันทุกคน ล้วนเคยมีผลงานผ่านตากันมาบ้างแล้ว จาก ซีรีส์ มิวสิกวิดีโอ โฆษณา รวมไปถึงเวทีคอนเสิร์ตดังแฟนคลับเหนียวแน่น และยูทูบเบอร์ แตะระดับล้านวิว โดยเริ่มจาก "กัน" บทของน้องชายที่เฮี้ยวไม่แพ้พี่สาวเฮี้ยนอย่าง กิ๊บ (ณิชา) ตัวต้นเหตุของการณ์ทั้งปวง แสดงโดย ภูผา-อินทนนท์ แสงศิริไพศาล หนุ่มน้อยจากรั้วดอนบอสโก อุดรธานี ที่เคยมีผลงานแสดงจากซีรีส์ แปลรักฉันด้วยใจเธอ, สมมติว่า , มิวสิกวิดีโอ "งงนะ"
"ต่าย" น้องชาย ต้อ (นัท) เพื่อนที่นิ่งที่สุดและเป็นหน้าเป็นตา เป็นความหวังของชาวแก๊ง แสดงโดย เล็ก-ธีรเวช สุภาวงษ์ จากเตรียมอุดมศึกษาพัฒนาการ รัชดา ยูทูบเบอร์ ที่ทำยอดทะลุล้านวิวมาตั้งแต่สมัยประถมในช่อง Lek Yai Channel รวมไปถึงผลงานด้านโฆษณา และซีรีส์มากมาย
ตามมาด้วยหนุ่มแว่นคนเดียวของแก๊งกับบท "ม่อน" ของเยอะเหมือน โดราเอมอน หัวใจได้ไจแอนท์ มีแว่นแบบโนบิตะ รับบทโดย โยชิ-สุริยาวิชญ์ ถนอมชัยสนิท นักเรียนจากรั้วกรุงเทพคริสเตียน มีผลงานทั้งภาพยนตร์ ดับแสงรวี ละคร รากแก้ว รวมไปถึง ซีรีส์ และโฆษณา
หนุ่มสุดท้ายหน้าตาจิ้มลิ้ม วีเจ-นพรุจ ตันธนวิกรัย จากผลงานโฆษณานมชื่อดัง รถยนต์ และซีรีส์เด่น ๆ อย่าง Someone รวมถึงหนังสั้นอีกมากมาย มารับบทเป็น "วัด" เพื่อนต่างโรงเรียน ลูกเจ้าของร้านหนังสือ มีความฝันที่โดดเด่นกว่าใคร คือการกอดพี่มรกต สาวหน้าปก18+
และฝั่งหญิงรุ่นเล็ก 2 แบบแสบสุด ๆ อย่าง "ซาร่า" เด็กสาวที่มาพร้อมแผงกิ๊บติดผมม้า แสดงโดย โมเน่ต์-ภาริตา ริเริ่มกุล มักเน่น้อยแสนซนรุ่นที่ 3 จากเกิร์ลกรุ๊ปเมืองไทย BNK48 วัยสดใสที่มีแฟนคลับเหนียวแน่นจากทั่วประเทศ มีความสามารถฉายแววมาตั้งแต่ก่อนเดบิวต์ และในรุ่น 3 นี้ เธอได้รับเลือกให้ร้องและแสดง (เซ็มบัตสึ) ในเพลง First Rabbit ด้วย
ท้ายสุด "ผิง" สาวห้าวเจ้าของสเก็ตบอร์ด ที่ไถพุ่งเข้ามาสู่หัวใจของกัน แสดงโดย แฟร์รี่-กิรณา พิพิธยากร นิสิตจากมหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ เจ้าของเสียงเพลง ใจป๋ม มียอดวิวกว่า 1.4 ล้านวิว อีกทั้งยังเล่นมิวสิกวิดีโอมากมาย เช่น บานปลาย ซ้อมมีแฟน และหวานใจ รวมถึงซีรีส์ขวัญใจวัยรุ่น 7 Project และ My Only 12%
แต่กว่าจะค้นหาเด็กที่มีความสามารถจนครบ ผู้กำกับ เป้-นฤบดี เวชกรรม บอกเลยว่าเหมือนการงมเข็มในมหาสมุทร เพราะต้องการคนที่มีบุคลิกอย่างที่วางเอาไว้แล้วอย่างน้อย ๆ ก็ 70% เพื่อให้การแสดงดูเป็นธรรมชาติใช้ตัวตน และวัยของน้อง ๆ ให้มีความสมจริง โดยเคยให้สัมภาษณ์เอาไว้ว่า
"กลุ่มเด็ก ๆ อายุ 14 อันนี้ลำบาก การแคสติ้งหาเด็กมารวมกันเป็น 'แก๊งหัวหมา' เหมือนมันงมเข็มในมหาสมุทร มันเป็นส่วนที่ยากที่สุดเลย โพรดิวเซอร์ บอกว่าแล้วเราจะหามาจากไหน ก็ต้องเริ่มแคสติ้ง เริ่มจากให้เด็ก ๆ ส่งรูปกันมาจากทั่วประเทศ มีเยอะมากหลายคน พอมาแคสติ้ง มันก็ค่อย ๆ เริ่มชัดเจนขึ้น เพราะเด็กกลุ่มนี้อายุ 14 มันเริ่มมีความรัก เริ่มอยากจะลองของ อยากจะเฮี้ยว อยากจะเป็นผู้ใหญ่ อยากซ่า มันก็คือต้องแคสต์ เอาตัวเขาออกมาให้ได้ แล้วน้องๆ ก็ได้จากที่แคสติ้งกันมาค่อนข้างที่จะตรงกับบทที่เราต้องการเลยด้วยนะ เรียกว่ามันตรงกับความคาดหวัง น้อง ๆ อาจจะสดใหม่สำหรับภาพยนตร์ แต่ในความเป็นธรรมชาติ แสบกันมาก"