ลูดอน เวนไรท์ เดอะ เธิร์ด ได้รับการยกย่องว่าเป็น บ็อบ ดีแลนคนใหม่ ในช่วงปลายทศวรรษ 60s เมื่อเขาเริ่มแสดงในโฟล์คคลับในบอสตันและนิวยอร์ก ไหวพริบและอารมณ์ขันของเขาทำให้มีแฟนๆ ติดตามจำนวนหนึ่งและในปี 1972 เขาก็ได้มีเพลงฮิตที่ติดอันดับท็อป 40 Dead Skunk กลางทศวรรษนั้น เขาได้สร้างชื่อเสียงในฐานะหนึ่งในศิลปินตัวจริงในแวดวงโฟล์คร็อค และเขาก็แตกต่างจากเพื่อนๆ ของเขาตรงที่เขาชื่นชอบเสื้อสักหลาดและผมเรียบเนี้ยบของพี่น้องบรูคส์ และชื่อเสียงนั้นก็ขจรขจายไปไกลถึงขั้นที่เขาได้รับการทาบทามให้รับบทประจำในซีรีส์ซีบีเอสเรื่อง M*A*S*H ที่เขาได้รับบทคาลวิน สพอลดิง ศัลยแพทย์ร้องเพลง
แม้ว่าเวนไรท์จะยังคงมีบทบาทหน้ากล้อง ด้วยการแสดงในภาพยนตร์หลายเรื่องอย่างต่อเนื่องเช่น The 40-Year-Old Virgin, The Slugger’s Wife และ Elizabethtown เขากลับรู้สึกสบายใจที่สุดเมื่อได้เล่นกีตาร์ หรือจับปากกา โดยในยุค 80s เขาได้ปล่อยอัลบัมที่ได้รับการยกย่องอย่างสูงอย่าง Fame and Wealth และ Therapy ออกมาในปี 1989
ในระยะหลังมานี้ เวนไรท์ได้สร้างฐานผู้ฟังกลุ่มใหม่ ด้วยผลงานซาวน์แทร็ค เช่นเพลงที่เขากับโจ เฮนรีได้ร่วมกันร้องสำหรับบล็อกบัสเตอร์เรื่อง Knocked Up