ฮาเลย์ เวบบ์ แสดงภาพยนตร์ครั้งแรกของเธอในภาพยนตร์แอคชั่นระทึกขวัญ เรื่อง Big Game แสดงคู่กับ ซี. โธมัส โฮเวลล์ และเธอแสดงคู่กับ นิค สตัลห์ ในภาพยนตร์ระทึกขวัญเรื่อง In NorthWood ผลงานด้านโทรทัศน์ เวบบ์ได้แสดงในซีรีส์ของ CBS เรื่อง Close to Home และเรื่อง Shark แสดงกับ เจมส์ วู้ดส์
ในปี 2003 เวบบ์เข้าแข่งขันใน การแข่งขัน Talent America ชนะทั้งประเภทการแสดงและการเต้น ต่อจากปีนั้นเธอได้ย้ายมาที่ลอสแองเจลิส และเริ่มเรียนทักษะกับอาจารย์ที่เป็นตำนานด้านการแสดง โฮเวิร์ด ไฟน์, โจแอน บาร์รอน และดี.ดับบลิว.บราวน์
เวบบ์ย้ายไปกับครอบครัวของเธอในปี 2001 จากรัฐเวอร์จอเนียบ้านเกิดของเธอไป ซาน ดิเอโก้ ที่เธอทำงานละครอย่างต่อเนื่องตอนเรียนมัธยม และได้รับรางวัลมากมายสำหรับการแสดงของเธอ
