ไพบูลย์ เกิดเมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม พ.ศ. 2492 ในครอบครัวชาวจีนโพ้นทะเล ซึ่งเปิดกิจการร้านขายของชำเล็กๆ ในย่านเยาวราช โดยศึกษาระดับมัธยมฯ ที่โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย แล้วเรียนต่อระดับอุดมศึกษา เป็นรุ่นที่ 4 ของคณะนิเทศศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ซึ่งแม้จะเป็นนักกิจกรรมคนหนึ่งของรุ่น แต่เขาก็จบการศึกษาด้วยคะแนนเกียรตินิยมอันดับ 1ต่อมาจบการศึกษาบริหารธุรกิจดุษฎีบัณฑิต หรือปริญญาเอก จาก Miami Christian College มหาวิทยาลัยไมอามีคริสเตียน สหรัฐอเมริกา
จากนั้นเมื่อปี พ.ศ. 2515 ไพบูลย์เริ่มการทำงานที่ บริษัท ฟาร์อีสต์แอดเวอร์ไทซิง จำกัด ในเครือสหพัฒนพิบูล จึงมีโอกาสเรียนรู้งานกับเทียม โชควัฒนาอย่างใกล้ชิด จนกระทั่งปี พ.ศ. 2520 เขากับเพื่อนร่วมงานส่วนหนึ่ง ก็ลาออกมาทำงานที่ บริษัท พรีเมียร์มาร์เก็ตติ้ง จำกัด ในเครือโอสถสภา เป็นเวลา 7 ปี ซึ่งผลงานที่สำคัญคือ การประชาสัมพันธ์เชิงการตลาด แก่ผลิตภัณฑ์น้ำส้มสายชูกลั่น ขององค์การผลิตอาหารสำเร็จรูป (อสร.) และผลิตภัณฑ์ปลาสวรรค์ ตราทาโร่ ทั้งนี้ ระหว่างช่วงเวลาดังกล่าว ไพบูลย์ก็ทำงานพิเศษหลายอย่างเช่น การผลิตหนังสือที่โรงพิมพ์พิฆเนศ ร่วมกับขรรค์ชัย บุนปาน และสุจิตต์ วงษ์เทศ, เป็นบรรณาธิการหนังสือ ให้แก่บุรินทร์ วงศ์สงวน, ก่อตั้งบริษัท โฟร์เอจ จำกัด ร่วมกับเพื่อนฝูง เพื่อทำงานวิจัย สร้างสรรค์โฆษณา และสถาปัตยกรรม
ไพบูลย์สมรสกับ เม ดำรงชัยธรรม นักธุรกิจอสังหาริมทรัพย์ชาวไต้หวัน มีบุตรสองคนคือ ฟ้าใหม่ (ปัจจุบัน เป็นผู้อำนวยการสายงานการตลาด บริษัท จีเอ็มเอ็มแซท จำกัด) และระฟ้า (ปัจจุบัน เป็นผู้อำนวยการสายงานบริหารสมาชิก บริษัท จีเอ็มเอ็มแซท จำกัด) และธิดาสองคนคือ อิงฟ้า และฟ้าฉาย (ปัจจุบันทั้งสองกำลังศึกษาอยู่) อนึ่ง ไพบูลย์เป็นผู้ยื่นขอจดทะเบียนก่อตั้งมูลนิธิดำรงชัยธรรม ขึ้นเพื่อให้โอกาสทางการศึกษา แก่เด็กไทยที่ขาดโอกาส จนได้เป็นบัณฑิตและมหาบัณฑิต รวมทั้งส่งนักศึกษาซึ่งมีผลการเรียนดีมากส่วนหนึ่ง ไปศึกษาต่อยังต่างประเทศด้วย
ไพบูลย์มีชื่อเรียกซึ่งเป็นที่ทราบกันทั่วไปว่า อากู๋ ซึ่งมีที่มาจากเลขานุการส่วนตัว วิภาพร สมคิด ธิดาของศิวลี พี่สาวของไพบูลย์ เธอจึงเป็นหลานสาวของไพบูลย์ และเรียกไพบูลย์ว่าอากู๋ อันหมายถึงน้าชาย (น้องชายของแม่) ในภาษาจีนสำเนียงแต้จิ๋ว ต่อมา ธงไชย แมคอินไตย์ นักร้องยุคแรกๆ ซึ่งทำงานใกล้ชิดกับไพบูลย์ จึงได้ยินชื่อเรียกดังกล่าวอยู่เสมอ เมื่อธงไชยขึ้นแสดงคอนเสิร์ตแบบเบิร์ดเบิร์ดโชว์ครั้งหนึ่ง แล้วพบว่าไพบูลย์มานั่งชมอยู่หน้าเวที ธงไชยจึงกล่าวทักทายขึ้นว่า "สวัสดีพี่บูลย์ สวัสดีอากู๋" หลังจากนั้น ธงไชยยังเอ่ยถึงชื่อเรียกนี้อีกสองสามครั้ง จึงกลายเป็นที่รู้จักโดยทั่วไปในที่สุด
