เบอร์ สเตียร์ส เริ่มงานกำกับการแสดงเป็นเรื่องแรกจากภาพยนตร์คอมมิดี้ดราม่าในปี 2002 ชื่อ Igby Goes Down นำแสดงโดย คิแรน คัลกิ้น, แคลร์ ดาเนส, เจฟฟ์ โกล์ดบลัม และซูซาน ซาเรนดอน สเตียร์สยังได้เขียนบทภาพยนตร์สำหรับภาพยนตร์ที่เขาได้รับการเสนอชื่อเข้ารับรางวัล Independent Spirit Award ในฐานะ Best First Screenplay เขายังได้รับเกียรติรับรางวัล Best First Time Director ที่งานเทศกาลภาพยนตร์ U.S. Comedy Arts Festival ในปี 2003 นอกจากนี้คัลกินและซาเรนดอนยังได้รับการเสนอชื่อสำหรับรางวัลลูกโลกทองคำสำหรับการแสดงของพวกเขาในเรื่องนี้อีกด้วย
ต่อมาสเตียร์ได้ร่วมเขียนภาพยนตร์แนวโรแมนติคคอมมิดี้ยอดฮิตเรื่อง How to Lose a Guy in 10 Days ซึ่งนับเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกที่จับคู่ เคธ ฮัดสันและแมทธิว แมคคอนนาฮีย์เข้าด้วยกัน เขายังจะกำกับการแสดงภาพยนตร์โรแมนติคคอมมิดี้เรื่อง The Fiance นำแสดงโดย แอน แฮทตาเวย์อีกด้วย
สำหรับภาพยนตร์จอแก้ว เขายังได้กำกับการแสดงซีรี่ส์ทางช่อง HBO เรื่อง Big Love และซีรี่ส์ของโชว์ไทม์เรื่อง The L Word และเรื่อง Weeds
ก่อนหน้าที่จะเริ่มงานในวงการภาพยนตร์ สเตียร์เป็นนักแสดง ผลงานที่ได้รับการกล่าวขวัญเป็นภาพยนตร์อิสระอาทิเรื่อง The Last Days of Disco และผลงานของเควนติน ทาเรนติโน่ เรื่อง Pulp Fiction
