โจนาธอน เช็ค ย้ายไปลอสแองเจลิสและทำการศึกษากับรอย ลอนดอน ครูฝึกการแสดงในตำนานมาเป็นเวลาสี่ปีก่อนที่เขาจะได้รับบทนำในละครของฟรังโก เซฟเฟอเรลลีเรื่อง Storia di una Capinera จากนั้น เขาก็ได้แสดงในภาพยนตร์โดยโจเซลิน มัวร์เฮาส์เรื่อง How to Make an American Quilt ประกบวิโนนา ไรเดอร์ และภาพยนตร์ที่กลายเป็นคัลท์คลาสสิกของเกร็ก อารากิเรื่อง The Doom Generation ทอม แฮงค์ได้เลือกเขาให้มารับบทนักร้องนำวงร็อคใน That Thing You Do ก่อนที่เขาจะได้รับบทนำประกบกวินเนธ พัลโทรว์และเจสสิกา แลงจ์ในทริลเลอร์เรื่อง Hush
จากนั้นเช็คได้แสดงในภาพยนตร์อินดี้หลายเรื่องเช่นภาพยนตร์โดยเกร็ก อารากิเรื่อง Splendor และภาพยนตร์โดยสตีเฟน เอลเลียตเรื่อง Welcome to Woop Woop เขาได้ร่วมงานกับเคนเนธ บรานาห์ใน Neighbors Dog, ฮาร์วีย์ เคเทลใน Finding Graceland และเรย์ วินสโตนและกาย เพียร์ซใน Woundings เขาได้รับบทนำในภาพยนตร์โดยเพน เดนแชมเรื่อง Houdini และภาพยนตร์โดยทอม ฟอนตานาเรื่อง Judas นอกจากนั้นแล้ว เขายังได้แสดงประกบคริสตินา แอปเปิลเกทในภาพยนตร์โดยเจมส์ แพทเทอร์สันเรื่อง Suzannes Diary และประกบฮีทเธอร์ ล็อคเลียร์ในภาพยนตร์โดยนอรา โรเบิร์ตเรื่อง Angels Falls อีกด้วย
เช็คได้ร่วมมือกับริชาร์ด ชิซมาร์ เพื่อนของเขา ในการก่อตั้งเชสปีค ฟิล์มส์ และทั้งคู่ก็ประสบความสำเร็จในการดัดแปลงนวนิยายให้กลายเป็นบทภาพยนตร์สำหรับงานของสตีเฟน คิง และอากิวา โกลด์แมน ปัจจุบัน เช็คกำลังอยู่ระหว่างการดัดแปลงผลงานอีกชิ้นของสตีเฟน คิง และเขาก็กำลังเตรียมงานสร้างภาพยนตร์ที่สร้างจากผลงานของคิงเรื่อง From a Buick 8 และจัดการงานหลังงานสร้างของภาพยนตร์ที่เชสปีคอำนวยการสร้างตามลำพังเรื่องแรก The Poker Club ในฐานะนักแสดง เมื่อเร็วๆ นี้ เขาเพิ่งได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์อินดีที่ได้รับรางวัลอย่าง Sea of Dreams และ Little Chenier และเขาก็ได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ฮอร์เรอร์ที่ลงโรงเมื่อฤดูใบไม้ผลิที่ผ่านมาอย่าง Prom Night ด้วย
