ไลล์ เวิร์คแมน แต่งเพลงประกอบที่หลากหลายให้กับภาพยนตร์เพลง ทำงานให้กับสตูดิโอสำหรับศิลปินหลัก ๆ และยังร่วมแสดงดนตรีบนเวทีหลาย ๆ เวทีไปทั่วโลกอีกด้วย เวิร์คแมนแต่งเพลงประกอบให้กับภาพยนตร์ยอดนิยมอาทิเรื่อง Superbad เรื่อง The 40-Year-Old Virgin และเรื่อง Forget Sarah Marshall เขาเป็นนักกีตาร์ที่สามารถและได้ร่วมแสดงกับวง Sting และร่วมแสดงโชว์งานแรกกับวงที่เลื่องชื่อนี้ที่ลอนดอนสำหรับงานการแสดงสดที่น่าจดจำ Live 8 benefit จากการออกทัวร์ครั้งแรกกับวง Sting ก็กลายมาเป็นการทัวร์ดนตรีไปทั่วยุโรปและอเมริกาใต้ในช่วงซัมเมอร์ของปี 2006
เขาเป็นชาว นอร์ธเธิร์น คาโรไรน่า เวิร์คแมนได้มีชื่อเป็นสมาชิกของกลุ่มดนตรีของทอดด์ รันด์เกรน โดยได้อัดแผ่น Nearly Human ในปี 1989 และ Second Wind ในปี 1991 เขาออกทัวร์ดนตรีมากมายไปทั่วอเมริการและญี่ปุ่นอีกด้วย เวิร์คแมนได้ร่วมอัดแผ่นกับวง Jellyfish สำหรับอัลบั้ม Split Milk ในปี 1993 และจากปี 1994 ถึงปี 1998 ได้เริ่มงานอัดแผ่นและออกทัวร์ที่ตามมาอีกมากมายกับแฟรงค์ แบล๊คซึ่งเป็นผู้ก่อตั้งและครีเอทีฟของ Pixie อัลบั้มที่พวกเขาอัดยังรวมไปถึง Teenager of the Year และ Frank Black and the Catholics ผลงานที่หลากหลายของ เวิร์คแมนมาจากการที่เขาเริ่มความพยายามสร้างสรรค์ร่วมกับ โทนี่ วิลเลี่ยมส์ซึ่งเป็นมือกลองที่เป็นเสมือนตำนานของวงการเพลง และได้ร่วมประพันธ์เพลงให้กับวิลเลี่ยมส์ในอัลบั้มชื่อ Wilderness ในปี 1996
เวิร์คแมนย้ายมาอยู่ที่ลอสแองเจลิสในปี 1996 และกลายมาเป็นนักดนตรีที่วงการถามหา ในหลายปีต่อมาเขาได้อัดเพลงกับศิลปินมากมายอาทิ เชอริล โคร์ว ชากีร่า จาคอป ดิแลนและวง They Might Be Giants ผลงานการเล่นกีตาร์ที่โดดเด่นของเขายังได้ยินได้ฟังจากเพลงประกอบภาพยนตร์อีกหลายเรื่อง เขาได้ร่วมออกงานทัวร์ดนตรีกับ เบค ในช่วงปี 1999 จนถึงปี 2001 เวิร์คแมนได้ออกทัวร์ไปยังงานเทศกาลดนตรีมากมายทั้งในอเมริกาและยุโรป รวมไปถึงานโชว์ทางโทรทัศน์อาทิรายการ Saturday Night Live รายการ The Tonight Show รายการ Late Night with Conan OBrien และรายการ American Music Awards
ซีดีอัลบั้มเดี่ยวของเวิร์คแมนอัลบั้มแรกชื่อ Purple Passages ในปี 1996 ได้รับการตอบรับไปทั่วโลกและได้รับสมญาว่าเป็น possibly the best guitar album of the year จากนิตยสาร Guitar Shop Magazine เวิร์คแมนยังได้ออกซีดีอัลบั้มเดี่ยวที่สองในปี 2000 ชื่อว่า Tabula Rasa และตอนนี้ยังกำลังปิดงานให้กับโปรเจ็คอัลบั้มเดี่ยวต่อมาของเขาที่ชื่อว่า Harmonic Crusader
เขาเริ่มงานเขียนเพลงประกอบโฆษณาสำหรับโทรทัศน์ วิทยุ และสารคดี และกระโดดเข้ามาในวงการภาพยนตร์โดยเริ่มจากเรื่องแรกคือเรื่อง Made ซึ่งเขียนและกำกับการแสดงโดย จอน ฟาว์โรว์ การร่วมงานครั้งนี้ของเขาทำให้เขาได้ทำงานในโชว์ทางโทรทัศน์ของ ฟาว์โรว์ชื่อ Dinner for Five โดยนำเสนอ ดนตรีที่เป็นแรงบันดาลใจของ ดยันโก้ เรนฮาร์ท โดยเวิร์คแมน
เวิร์คแมนยังได้แต่งเพลงสำหรับภาพยนตร์ของ วิลล์ ฟาร์เรลล์เรื่อง Kicking and Screaming ซึ่งเป็นการเริ่มความสัมพันธ์กับหนึ่งในผู้อำนวยการสร้าง จัดด์ อปาโทว์ซึ่งจากนั้นได้เลือกให้เวิร์คแมนประพันธ์เพลงให้กับภาพยนตร์ที่เขากำกับการแสดงเรื่องแรกคือ The 40-Year-Old Virgin และยังตามมาด้วยผลงานการสร้างอีกหลายเรื่อง ของอปาโทว์ รวมไปถึงเรื่อง Knocked-Up และเรื่อง Drillbit Taylor ซึ่งเวิร์คแมนได้แต่งดนตรีเสริม
ในฐานะโปรดิวเซอร์ เวิร์คแมนได้สร้างวง Smash Mouth สำหรับซาวน์แทรคในภาพยนตร์ของไมค์ เมเยอร์เรื่อง The Cat in the Hat และก่อนหน้านั้นไม่นานได้อำนวยเพลงให้กับศิลปินเพลงยอดนิยมของฮอลแลนด์คือ ไอลส์ เดเลนจ์ สำหรับอัลบั้มแพลทตินั่มขายดีติดอันดับของเธอชื่อ Incredible