โทชิอากิ คาราซาว่า เริ่มเป็นที่ดึงดูดความสนใจจากการแสดงในดราม่าสุดฮิตทางโทรทัศน์ในปี 1992 เรื่อง Ai toiu Nanomotoni หรือ In the Name of Love นอกจากนี้ ยังแสดงในดราม่าย้อนยุคทุนสร้างสูง อย่าง Toshiie to Matsu หรือ Toshiie and Matsu รวมถึงแสดงในเมโลดราม่าเกี่ยวกับวงการแพทย์ในปี 2007 เรื่อง Shiroi Kyoto หรือ The White Tower และยังฝากผลงานไว้ในภาพยนตร์อีกมากมาย ในส่วนของผลงานทางด้านละครเวทีโดยผู้กำกับ ยูกิโอะ นินากาวะ เรื่อง Macbeth แสดงที่นิวยอร์ก และ The Tragedy of Coriolanus แสดงที่ลอนดอน
ผลงานทางภาพยนตร์ก็เช่น ภาพยนตร์โดย โกกิ มิตานิ เรื่อง Koki Mitani's The Magic Hour (2008), U-Choten Hotel หรือ Suite Dreams (2006), Mina no Ie หรือ All about Our House (2001), Rajio no JIkan หรือ Welcome Back, Mr. McDonald, ภาพยนตร์โดย คาซูอากิ คิริยะ เรื่อง Casshern (2004), ภาพยนตร์โดย ยูกิโอะ นินากาวะ เรื่อง Warau Iemon หรือ Iemon Sneers (2004), Ao no Hono หรือ The Blue Light (2003) และภาพยนตร์โดย ทากาโยชิ วาตานาเบ เรื่อง Kimi o Wasurenai หรือ FlyBoys, Fly! (1995)
