อัชเชอร์ เรย์มอนด์ ชื่อเกิด อัชเชอร์ เทอร์รี่ เรย์มอนด์ ที่ 4 (Usher Terry Raymond IV) เกิดในดัลลัส, เท็กซัส โตในเมืองแชตตานูกา รัฐเทนเนสซี ประเทศสหรัฐอเมริกา เมื่ออายุ 6 ปี อัชเชอร์เริ่มร้องเพลงในคณะนักร้องในโบสถ์ พออายุ 12 ปี เขาได้ย้ายเข้ามาอยู่ที่เมืองแอตแลนต้า รัฐจอร์เจีย กับครอบครัว เมื่ออายุ 13 ปี อัชเชอร์ ได้แสดงโชว์ในรายการ Star Search ในเมืองแอตแลนต้าผู้บริหารของ La Face record ที่ชื่อ แอล. เอ. รีด (L.A. Reid) ได้เห็นความสามารถของอัชเชอร์ในการแสดงครั้งนี้ และเสนอการเซ็นสัญญาทำอัลบั้มเพลงแก่เขา ใน พ.ศ. 2537 อัชเชอร์ได้ออกอัลบั้มแรกในชื่อว่า Usher โดยมีฌอน พัฟฟี่ โคมป์ซ เป็นโปรดิวเซอร์ผู้ร่วมบริหาร อัลบั้มชุดนี้ซึ่งรวมถึง ซิงเกิ้ลแรกที่ชื่อ Think of You
หลังจากที่เรียนจบโรงเรียนมัธยมตอนปลาย ใน พ.ศ. 2540 อัชเชอร์ได้ออกอัลบั้มที่สองที่มีชื่อว่า My Way อัลบั้มชุดนี้ประกอบไปด้วยเพลงทั้งหมด 9 เพลง โดย อัชเชอร์ได้ร่วมเขียนเพลงด้วยถึง 6 เพลง อัลบั้มนี้ได้โปรดิวเซอร์อย่างแฌรแมน ดูปรี (Jermaine Dupri) เบบี้เฟส และโคมป์ซมาร่วมงาน ซิงเกิ้ลแรกในงานเพลงชุดนี้ You Make Me Wanna ซิงเกิ้ลนี้ได้ขึ้นสู่อันดับหนึ่งในชาร์ทเพลงแนว อาร์แอนด์บี เป็นเวลาถึง 11 สัปดาห์ และอยู่ในอันดับ 2 ในชาร์ตเพลงแนว เพลงป็อป (Pop) ซิงเกิ้ลถัดมา Nice & Slow ก็สามารถขึ้นอันดับ 1 บนชาร์ทซิงเกิ้ลในอเมริกาเป็นเวลา 2 อาทิตย์
ใน พ.ศ. 2541 อัชเชอร์ได้มีผลงานการแสดงครั้งแรก ในภาพยนตร์แนวสยองขวัญที่ชื่อ The Faculty และนำแสดงในภาพยนตร์แนวชีวิตของนักเรียนมัธยมปลายในเมืองที่ชื่อ Light It Up และยังได้ร่วมแสดงในหนังเรื่อง She's All That ในขณะนั้นอัชเชอร์ได้ออกบันทึกคอนเสิร์ตที่ชื่อว่า Simply Live
ในปลายปี พ.ศ. 2542 เขาได้ออกอัลบั้มที่ชื่อว่า 8701 มีซิงเกิ้ลแรกคือ Pop Ya Collar เดิมจะใช้ชื่ออัลบั้มว่า All About U แต่มีเพลงบางเพลงหลุดมาทางอินเตอร์เน็ท และไม่ได้รับเสียงตอบรับที่ดีควร จึงได้กลับไปทำใหม่ จนเปลี่ยนชื่อมาเป็น 8701 มีความหมายคือช่วงเวลาในอาชีพของเขา (1987-2001) และวางขายในวัน 8/7/01 สองซิงเกิ้ลแรกขึ้นอันดับ 1 ในอเมริกาคือ U Remind Me และ U Got It Bad
เดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2545 อัชเชอร์ได้รับรางวัลแกรมมี่ ในสาขา Best Male R&B Vocal Performance ในเพลง U Remind Me ปีถัดมาได้รับรางวัลเดียวกันจากเพลง U Don't Have to Call ต่อมาอัชเชอร์ได้ร่วมงานกับ P. Diddy ในเพลง I Need a Girl, Part I
ในช่วงต้นปี พ. ศ. 2547 ซิงเกิ้ลฮิตของอัชเชอร์ที่ชื่อ Yeah! ได้ออกสู่สาธารณชน ซิงเกิ้ลนี้ดังถล่มทลายในคลื่นวิทยุต่างๆ และกลายเป็นเพลงที่ได้รับการเปิดมากที่สุดแห่งปี ขึ้นอันดับ 1 ในอเมริกานานถึง 12 สัปดาห์ ตามมาด้วยอัลบั้มของเขา Confessions ได้ออกมาในเดือนมีนาคม ปีเดียวกัน อัลบั้มชุดนี้ยังคงเป็นอัลบั้มที่มียอดขายดีที่สุดใน พ.ศ. 2547 ในประเทศสหรัฐอเมริกา ขายได้ 1.1 ล้านแผ่นในสัปดาห์แรกที่วางขาย (ขายได้มากกว่า 15 ล้านแผ่นทั่วโลกสำหรับอัลบั้มนี้) ซิงเกิ้ลที่ 2 และ 3 "Burn" และ "Confessions Part II" ก็ขึ้นอันดับ 1 บนชาร์ทซิงเกิ้ลในบิลบอร์ด และสร้างสถิติเป็น 1 ใน 3 ศิลปิน (ถัดจาก เดอะ บีทเทิ้ลส์ และ บีจีส์) ที่มีเพลง Top 10 ในสัปดาห์เดียวกันถึง 3 เพลง เดือนกันยายน พ.ศ. 2547 ออกวางขายเพลง "My Boo" (อยู่ในอัลบั้มพิเศษ Special Edition) ร้องคู่กับ อลิเชีย คียส์ ก็ขึ้นอันดับ 1 ในอเมริกาทางฝั่งชาร์ทซิงเกิ้ลเช่นกัน
พ.ศ. 2548 อัชเชอร์ได้ร่วมร้องกับ Lil' John ในเพลง "Lovers and Friends" สามารถไต่ชาร์ทได้สูงสุดอันดับ 3 พ.ศ. 2549 อัชเชอร์ได้แสดงในละครบรอดเวย์เรื่อง Chicago ในบท Billy Flynn ได้รับเสียงวิจารณ์ในทางที่ดี และเขาได้กลับมาทำผลงานอัลบั้มใหม่ซึ่งคาดว่าจะออกกลางปี พ.ศ. 2550 โดยมีทีมอย่าง The Neptunes, Jermaine Dupri, Jimmy Jam & Terry Lewis, Rich Harrison, Dre & Vidal, Ryan Leslie, Dr. Dre และ Swizz Beatz
หลังจากห่างหายจากการออกอัลบั้มเพลงถึง 4 ปี อัชเชอร์กลับมาในปี พ.ศ. 2551 กับอัลบั้ม Here I Stand แต่โปรดิวเซอร์ของเขา Polow da Don แอบปล่อยซิงเกิ้ลแรก "Love In This Club" มาก่อนซึ่งประสบความสำเร็จอย่างดีสามารถขึ้นอันดับ 1 บนชาร์ทบิลบอร์ด และเป็นเหตุให้ต้องเลื่อนออกอัลบั้มเร็วขึ้นมาเป็นช่วงกลางปีแทน มิวสิกวิดีโอแรก "Love In This Club" กำกับโดย Brothers Strause (Red Hot chili Peppers, Linkin Park, A Perfect Circle) ซึ่งเคยฝากผลงานไว้ในภาพยนตร์เรื่อง 300 ในส่วนของ animation ทั้งหมด และยังกำกับเพลง "Moving Mountains" ซึ่งจะเป็นซิงเกิ้ลที่ 2 อีกด้วย