เลนนี คาซาน เป็นนักแสดงที่ได้รับรางวัลมากมายทั้งจากภาพยนตร์ โทรทัศน์และละครเวที คาซานเริ่มต้นจากการเป็นตัวสำรองของบาร์บรา สไตรแซนด์ในละครบรอดเวย์เรื่อง Funny Girl ไม่นานหลังจากนั้น เธอก็กลายเป็นนักร้องดัง ในนิวยอร์กบ้านเกิดของเธอ โดยเธอได้แสดงตามไนท์คลับ และเป็นแขกรับเชิญในรายการวาไรตีและทอล์ค โชว์ชั้นนำทั้งหลาย เธอได้ปรากฏตัวในรายการ The Dean Martin Show ถึง 26 ครั้ง และเธอยังมีรายการพิเศษของตัวเองทางเอ็นบีซี และได้เปิด Lainie's Room และ Lainie's Room East ที่ได้รับความนิยมอย่างสูงที่ลอสแองเจลิส และนิวยอร์ก เพลย์บอย คลับ
คาซานได้นำแสดงในภาพยนตร์ทีเอ็นทีเรื่อง The Engagement Ring ร่วมกับแพทริเชีย ฮีย์ตัน เธอได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอ็มมี อวอร์ดจากการแสดงของเธอใน St. Elsewhere และได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเคเบิล เอซ อวอร์ดจาก The Paper Chase คาซานได้เป็นดารารับเชิญในซีรีส์ Will & Grace ได้รับบทประจำใน The Nanny และรับบทเป็นคนรักคนสำคัญของอาร์เธอร์ใน The King of Queens
คาซานได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลโทนี อวอร์ดจากการรับบทเดิมของเธอในเวอร์ชันมิวสิคัลของเรื่อง My Favorite Year ที่จัดแสดงขึ้นที่ลินคอล์น เซ็นเตอร์ เธอได้อำนวยการสร้างและนำแสดงในละครบรอดเวย์เรื่อง Doin' What Comes Natur'lly ร่วมกับเบต มิดเลอร์, แมดลีน คาห์น, แพตตี ลูพอน, อีเลน สตริทช และแอนเดรีย มาร์ติน โดยละครเรื่องนี้อุทิศให้กับเอเธล เมอร์แมน และจัดขึ้นเพื่อหาทุนให้กับเกย์ เมนส์ เฮลธ์ ไครซิส นอกจากนั้น เธอยังได้แสดงในละครเรื่อง A Little Night Music, The Rink, Man of La Mancha, The Rose Tattoo, Gypsy
คาซานได้ร้องเพลงกับบอสตัน ป็อปส์ และคลีฟแลนด์ ป็อปส์ และได้ร้องเพลงไปทั่วยุโรป เอเชีย และลาสเวกัสในสถานที่ต่าง ๆ เช่น เดอะ กรีก เธียเตอร์, ฮาร์ราห์, ทรัมป์ คาสเซิล และเวทีในเรน์โบว์ แอนด์ สตาร์ส, ทาโทแอนด์ ทาเวิร์น ออน เดอะ กรีน และไฟน์สไตน์ที่เดอะ เรเจนซี โฮเตล คาซานเป็นศิลปินที่มีผลงานเพลงมากมาย รวมถึงคอลเล็กชันแจ๊สของเธอ Lainie Kazan In the Groove และ Body and Soul เธอมักร้องเพลงที่เดอะ อัลกอนควินและรีเจนซี โฮเตลในนิวยอร์ก ซิตีและเวทีต่าง ๆ ทั่วประเทศ คาซานได้เป็นหนึ่งในคณะกรรมการของสมาพันธ์นักแสดง มูลนิธิศิลปินรุ่นเยาว์และสมาคมความผิดปกติเกี่ยวกับกล้ามเนื้อ นอกจากนี้ เธอยังได้มีส่วนเกี่ยวข้องกับงานการกุศลโรคเอดส์อีกด้วย