โรเบิร์ต สมีเกล รับหน้าที่มือเขียนบท นักแสดง และผู้อำนวยการสร้างให้กับรายการที่ได้รับความนิยมสูงสุดในช่วงกลางดึกสองรายการได้แก่ Saturday Night Live และ Late Night with Conan O'Brien สำหรับ SNL สมีเกลเป็นที่รู้จักดีที่สุดจากการ์ตูนขนาดสั้น Saturday TV Funhouse ของเขา ซึ่งรวมถึง The Ambiguously Gay Duo, Fun with Real Audio และ X-Presidents ภายใต้การร่วมมือกับอนิเมเตอร์เดวิด วอชเทนเฮม, โรเบิร์ต มาเรียเน็ตติ และเจ.เจ. เซเดลไมเออร์ การ์ตูนของสมีเกลได้รับรางวัลจากงานเทศกาลภาพยนตร์หลายแห่ง ซึ่งรวมถึงรางวัลชนะเลิศงานเทศกาลภาพยนตร์อนิเมชันโลก และได้ถูกรวมอยู่ในดีวีดีชุด The Best of Saturday TV Funhouse สมีเกลได้รับรางวัลเอ็มมีสองครั้งจากการเขียนบทรายการ SNL และในปี 1998 เขาก็ได้รับรางวัลเออร์นี โควัคส์ อวอร์ดจากงานเทศกาลวิดีโอ ดัลลัส สำหรับคุณูปการที่เขามีต่อวงการจอแก้ว
สมีเกลเป็นหัวหน้าทีมเขียนบทและผู้อำนวยการสร้างรายการ Late Night with Conan O'Brien และได้สร้างรูปแบบรายการที่เป็นเอกลักษณ์อย่างเช่นการสัมภาษณ์ In the Year 2000 และ Clutch Cargo (กับมือเขียนบทดิโน สตามาโทพูลอส) ซึ่งสมีเกลได้ให้เสียงประธานาธิบดีบุชและคลินตัน, บ็อบ โดล, ดอน คิง, อาร์โนลด์ ชวอร์ซเนกเกอร์ และคนดังอื่น ๆ อีกมากมาย การได้รับความนิยมของไทรอัมพ์ เดอะ อินซัลท์ คอมิก ด็อก (ที่เขาเป็นผู้ควบคุม) ได้ก่อให้เกิดซีดี/ดีวีดีที่ได้รับการเสนอชื่อชิงแกรมมีในชื่อ Come Poop With Me รวมไปถึงคอลเล็กชันดีวีดี Best of Triumph ซึ่งมีรายงานจากรายการเวสต์มินสเตอร์ ด็อก โชว์, เอ็มทีวี อวอร์ดและการเปิดตัว Star Wars: Attack of the Clones
ในปี 1996 สมีเกลรับหน้าที่ผู้อำนวยการสร้างบริหาร มือเขียนบทและนักแสดงในรายการ The Dana Carvey Show หนึ่งในสเก็ตช์ที่ไม่เหมือนใครของเขาได้แก่ Ambiguously Gay Duo ซึ่งให้เสียงโดยสตีเฟน คอลเบิร์ตและสตีฟ คาร์เรล ซึ่งอยู่ในทีมนักแสดงจาก Carvey ด้วย
ระหว่างที่ทำงานใน SNL ในปี 2000 สมีเกลก็ได้สร้าง Saturday TV Funhouse ซึ่งเป็นซีรีส์ประจำสัปดาห์ทางคอเมดี เซ็นทรัล TV Funhouse ซึ่งเขาร่วมสร้างกับสตามาโทพูลอส เป็นรายการล้อเลียนสำหรับเด็กที่นำเสนออนิเมชัน ภาพยนตร์ชนาดนั้นและ Animals ซึ่งเป็นการรวมหุ่นเชิดสัตว์กับสัตว์จริงๆ ให้อยู่ด้วยกัน X-Presidents ถูกขยายให้กลายเป็นนิยายภาพ ที่ร่วมเขียนโดยอดัม แม็คเคย์ และตีพิมพ์โดยวิลลาร์ดในปี 2000 ในปี 2003 สมีเกลได้อำนวยการสร้างรายการ Night of Too Many Stars ขึ้นเป็นครั้งแรก เหตุการณ์ที่เกิดขึ้นปีละสองครั้ง ซึ่งขณะนี้มีจอน สจวร์ตเป็นพิธีกรและแพร่ภาพทางคอเมดี เซ็นทรัล ได้ระดมทุนให้กับโรงเรียนและโปรแกรมทางการศึกษาอื่นๆ สำหรับเด็กและผู้ใหญ่ที่เป็นออทิสติก
สมีเกลได้แสดงภาพยนตร์หลายเรื่อง รวมถึง Wayne's World 2 และภาพยนตร์ของอดัม แซนด์เลอร์ อีกหลายเรื่อง รวมถึงการพากย์เสียงมิสเตอร์ บัฟฟี สุนัขบูลด็อกใน Little Nicky สมีเกลรับบทพนักงานส่งจดหมายให้กับแลร์รีใน I Now Pronounce You Chuck & Larry และบทน้องเขยที่เป็นทันตแพทย์ของแซนด์เลอร์ในภาพยนตร์ที่กำกับโดยพอล โธมัส แอนเดอร์สันเรื่อง Punch-Drunk Love
นอกเหนือจาก Zohan แล้ว สมีเกลและแซนด์เลอร์ ยังได้ร่วมงานกันในโปรเจ็กต์จอแก้ว สมีเกล (กับเกร็ก โคเฮน) ได้ผลิตการ์ตูนไพล็อตเรื่อง The Animals ให้กับแฮปปี เมดิสัน โปรดักชันส์ สมีเกลภาคภูมิใจเป็นพิเศษในการแต่งเพลง At a Medium Pace ที่ลามกที่สุดเป็นอันดับหนึ่งให้กับแซนด์เลอร์ และได้ร่วมเขียนเพลงเรื่อง She Comes Home to Me ที่ลามกที่สุดเป็นอันดับสองให้กับเขา
