อิโตะ เริ่มอาชีพทางการแสดงในปี 1997 กับดราม่าทางโทรทัศน์เรื่อง Dessan จากนั้นก็รับบทในภาพยนตร์อีกมากมาย ตัวอย่างเช่น Himitsu (1999), Cross Fire (2000), Blister (2000), Love Song (2000) และ Shura Yukihime (2001) รวมถึงได้ร่วมงานกับผู้กำกับฯ โยจิโระ ทากิตะ โดยรับบท ฮิโรมาสะ มินะโมโตะ ประชันบทบาทกับ มันไซ นอมระ ในภาพยนตร์เรื่อง Onmyoji ซึ่งกวาดรายได้ไปถึง 3.2 พันล้านเยน จนกลายเป็นภาพยนตร์ทำเงินสูงสุดแห่งปี กระทั่งปี 2003 อิโตะก็ก้าวขึ้นเป็นหนึ่งในนักแสดงภาพยนตร์แถวหน้าของญี่ปุ่นทันทีจาก Onmyoji 2
นอกจากนี้ ยังมีการแสดงในปี 2004 กับบท ไดสุเกะ เซนซากิ เจ้าหน้าที่ช่วยเหลือผู้ประสบภัยตามชายหาดแห่งหน่วย Mobile Rescue เขต 10 ในภาพยนตร์บล็อกบัสเตอร์ Umizaru โดยผู้กำกับฯ เออิจิโระ ฮาสุมิ ปีถัดมา Umizaru กลายเป็นซีรี่ส์ดราม่าสุดฮอตทางจอแก้ว ก่อนจะหวนคืนสู่จอเงินกันที่ปี 2006 ในชื่อ Limit of Love : Umizaru นับเป็นโปรเจ็กต์ไตรภาคทางจอเงินและจอแก้วที่ประสบความสำเร็จมหาศาล โดยที่ Limit of Love : Umizaru นั้น กวาดรายได้ไปกว่า 7.1 พันล้านเยน พร้อมขึ้นแท่นภาพยนตร์อันดับหนึ่งแห่งปีไปโดยปริยาย ในขณะที่อิโตะเองก็ร่วมแสดงด้วยทั้งสามภาค ซึ่งระหว่างนั้น ในปี 2005 เขายังรับบทในภาพยนตร์เรื่อง Kono Mune Ippai No Ai Wo ของผู้กำกับฯ อากิฮิโระ ชิโอดะ อีกด้วย
