ในขณะที่เด็กส่วนใหญ่ที่เติบโตขึ้นในดีทรอยต์, มิชิแกนมองว่าโรงเรียนเป็นสิ่งที่จืดชืดเกินรับไหว แบรนดอน ที. แจ็คสัน กลับอาศัยอารมณ์ขันผ่านช่วงเวลานั้นมาได้ คอมมิดี้เป็นวิธีการปลดปล่อยอารมณ์ที่ดีที่สุดในการฝ่าฟันความยากลำบากในชีวิต แจ็คสันได้รับตำแหน่ง ตัวตลกประจำห้อง และเขาก็เริ่มสนใจคอมมิดี้และการแสดงด้วยการแสดงในงานประกวดความสามารถและแสดงในคืนเยาวชนที่โบสถ์ของพ่อเขา พออายุได้ 14 ปี แจ็คสันที่ได้แสดงตลกเดี่ยวในโชว์โรงเรียนก็ได้พัฒนาตัวเองไปสู่การแสดงในระดับชุมชนเช่นเทศกาลเยาวชนมอเตอร์ ซิตี
แจ็คสันเข้าฝึกงานที่สถานีวิทยุในท้องถิ่นของดีทรอยต์คลื่น 93.1 FM <ละไม่นานนัก เขาก็ได้เป็นพิธีกรรับเชิญสำหรับคลื่น 105.9 FM ยิ่งฐานแฟนของเขาเพิ่มมากขึ้นเท่าไหร่ เขาก็ยิ่งกระหายที่จะเป็นนักแสดงตลกที่ตลกที่สุด เขาเริ่มต้นได้รับการทาบทามให้แสดงเปิดหรือร่วมงานกับนักแสดงตลกชื่อดังอย่างคริส ทักเกอร์และเวย์น เบรดี แจ็คสันได้แสดงฝีมือการแสดงอย่างยอดเยี่ยมใน Showtime at the Apollo ที่แสดงที่นิวยอร์ก ซิตีและ Comic View ของเบ็ท และไม่นานหลังจากนั้น ชีวิตของเขาก็เปลี่ยนแปลงชนิดจากหน้ามือเป็นหลังมือ
การแสดงสเก็ตช์คอมมิดี้ในโรงเรียนของเขานำไปสู่บทบาทในภาพยนตร์ นักแสดง/นักแสดงตลกวัย 20 ปีได้รับเลือกให้เล่นบทสำคัญครั้งแรกด้วยบทจูเนียร์ เพื่อนรักของบาว วาวในภาพยนตร์เรื่อง Roll Bounce ที่กำกับโดยมัลคอล์ม ลี และร่วมแสดงโดยชิ แม็คไบรด์, นิค แคนนอน, คลีโอ โธมัส, ไมค์ เอปส์และมีแกน กู๊ด เขาเพิ่งเปิดตัวและเป็นพิธีกรรายการ Teens of Comedy Tour ที่นำแสดงโดยเบ็ท และร่วมแสดงโดยลิล เจเจ และนักแสดงตลกอายุน้อยที่ตลกที่สุดของอเมริกา และเขายังได้เป็นส่วนหนึ่งของทีมนักแสดงในซีรีส์ทางเอ็มทีวีเรื่อง Wild 'N Out อีกด้วย
แจ็คสัน ผู้มีพี่น้องเจ็ดคน ยกเครดิตการมีอารมณ์ขันของเขาว่ามาจากบิชอป เวย์น ที. แจ็คสัน พ่อของเขา ราวกับเพียงเท่านี้ยังกดดันไม่พอ แม่ของเขายังเป็นนักเทศน์ประจำโบสถ์ของพวกเขาอีกด้วย แรงบันดาลใจในการแสดงตลกของเขามาจากนักแสดงตลกชั้นนำเช่นซินแบด, มาร์ติน ลอว์เรนซ์, วิลล์ สมิธและคริส ทักเกอร์ ในช่วงที่เขาเติบโตขึ้น แจ็คสันได้เห็นทั้งสองด้านของชีวิต เท้าหนึ่งเขาเหยียบอยู่ในย่านชานเมือง ส่วนอีกเท้าหนึ่งเหยียบอยู่ในตัวเมือง เนื้อหาส่วนใหญ่ของเขาจะเป็นเรื่องของการเมือง ข้อดีและข้อเสียของการมีอายุน้อย การเดท พระเจ้า หรือทุกประเด็นนั่นแหละ
การสื่อสารกับเยาวชนและสร้างแรงจูงใจให้กับพวกเขาเป็นภารกิจที่ฝังแน่นในใจเขา ในตอนที่เขาไม่ได้แสดงภาพยนตร์หรือแสดงตามคลับคอมมิดี้หรือละครโทรทัศน์ แจ็คสันก็ได้กลับไปช่วยเหลือผู้ที่มีอายุรุ่นราวคราวเดียวกับเขา "ผมได้พบเจอเรื่องบางอย่างที่เด็กส่วนใหญ่จะต้องเจอ ผมอยากช่วยให้เด็ก ๆ ได้มองผ่านอุปสรรคขวางกั้นที่คอยกดทับเราเอาไว้ ผมอยากให้พวกเขานำพาชีวิตของตัวเองไปข้างหน้าอีกก้าวหนึ่งในทุก ๆ แง่มุม พวกเด็ก ๆ ต้องการทิศทางครับและผมก็อยากจะใช้ความสามารถของผมตรงนั้น"
ในปี 2005 และ 2006 แจ็คสันได้เป็นพิธีกรรายการโปรดของเขา Teens of Comedy Tour ที่นำแสดงโดยนักแสดงตลกรุ่นเยาว์ที่ตลกที่สุดในอเมริกา ในปี 2006 แจ็คสันได้เป็นพิธีกรรายการ Up Close and Personal Tour ที่ร่วมแสดงโดยคริส บราวน์, เน-โย, ลิล เวย์น, จูเอลซ์ ซานตานาและเดม ฟรานชิซ บอยซ์ สุดท้ายแล้ว ทัวร์ครั้งนี้กลายเป็นทัวร์ดนตรีสำหรับวัยรุ่นที่ใหญ่ที่สุดของซีซันนั้นไปเลย รายการสเก็ตช์ คอมมิดี้พิเศษของเขา The Brandon T. Jackson Show ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลนามิค วิชัน อวอร์ด และมีการสร้าง Teens of Comedy Tour เวอร์ชันจอเงินขึ้นมา
แจ็คสันใฝ่ฝันที่จะเป็นผู้ชายที่ตลกที่สุดในอเมริกา อยากจะแสดงให้เห็นถึงความสามารถหลากหลายในฐานะนักแสดง และอยากปรับเปลี่ยนโลกคอมมิดี้ให้กลายเป็นโลกที่สร้างแรงบันดาลใจ สอนและยกระดับจิตใจผู้คน
