เจค มักซ์เวอร์ธี่ ปรากฏตัวครั้งแรกในภาพยนตร์เรื่อง I Heart Huckabees ที่เขารับบทนักปราชญ์ออทิสทิก ในเรื่องราวของลัทธิที่เน้นเสรีภาพมากกว่าระเบียบวินัยของผู้กำกับ เดวิด โอ รัสเซลล์ แล้วเขาก็ได้รับบทฆาตกรต่อเนื่องในหนังฮิตจากเทศกาลหนังอินดี้เรื่อง Piggy Banks จากผู้จำกับ มอร์แกน เจ. ฟรีแมน บทนี้ส่งให้มักซโวธีได้รางวัลดาวรุ่ง ที่ the Hamptons Film Festival ในปี 2005
หลังจากนั้น เจคก็ได้รับบทเป็นโบดี้ ชายที่มีความแอบแฝงทางศีลธรรมที่ถูกวิจารณ์กล่าวขวัญอย่างมากเรื่อง Waterborne ได้รับรางวัล The Audience Award ทั้งที่เทศกาล South by Southwest และ Method Film Festival อีกทั้งยังได้รับรางวัลนักแสดงสมทบยอดเยี่ยมที่เทศกาล Method Film Festival อีกด้วย
เจคยังได้รับบทบาทนักเรียนวิทยาลัยคนหนึ่งที่ต้องประสบกับเหตุการณ์ลักพาตัวเพื่อนของเขาเอง เรื่อง Borderland ซึ่งเป็นเรื่องเล่าจากชีวิตจริงของ Lionsgate นอกจากนี้เจคแสดงในภาพยนตร์ถึง 3 เรื่องในปี 2006 ได้แก่ The Take กับ จอห์น เลอกิซาโม่, The Art of Travel กับ คริส มาสเตอร์สัน และเป็นตัวแสดงนำในภาพยนตร์ของเดวิด อาร์. เอลลิส เรื่อง Asylum