ร็อบ คอร์ดดรี้เริ่มเป็นที่รู้จักในหมู่ผู้ชมวงกว้างจากการร่วมแสดงใน Upright Citizens' Brigade ของ Comedy Central หลังจากนั้นนักแสดงหนุ่มชาวบอสตันแต่กำเนิดคนนี้ก็ร่วมแสดงใน The Daily Show กับจอน สจ๊วต และยังรับบทเฮฮาในภาพยนตร์อย่าง Old School กับ Blackballed: The Bobby Dukes Story และร่วมแสดงในซีรี่ย์ Arrested Development, Sunday Pants ของ Cartoon Network และ Curb Your Enthusiasm
คอร์ดดรี้ยังร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Failure to Launch, The Pleasure of Your Company, Unaccompanied Minors และพากย์เสียงแอนิเมชั่นเรื่อง Arthur and the Invisibles ด้วย เขายังร่วมแสดงในซีรี่ย์สั้น ๆ เรื่อง The Winner ของ Fox TV, ภาพยนตร์ค่ายอิสระเรื่อง The Ten, และภาพยนตร์ค่ายเมเจอร์อย่าง Blades of Glory, I Now Pronounce You Chuck and Larry และ The Heartbreak Kid ที่นำกลับมาสร้างใหม่ด้วย
คอร์ดดรี้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Semi-Pro กับวิล เฟอร์เรล และภาพยนตร์อย่าง Patriotville ที่นำแสดงโดยจัสติน ลอง, Harold & Kumar Escape from Guantanamo Bay และ Lower Learning ที่นำแสดงโดยเจสัน บิ๊กส์ กับอีวา ลองกอเรีย พาร์คเกอร์
