แกรี่ วิลเมส เคยได้รับรางวัล Obie Award ในปี 2006 จาก Red Light Winter ละครเวทีแนวดราม่าที่ต้องแสดงเป็นตัวละครถึง 3 ตัว Red Light Winter อำนวยการสร้างโดยสก๊อต รูดิน และเปิดแสดงรอบปฐมทัศน์ที่ Steppenwolfe's Garage Theatre ก่อนจะย้ายไปแสดงต่อในนิวยอร์ค และขายบัตรเกลี้ยงเมื่อไปเปิดการแสดงในชิคาโก้ วิลเมสยังแสดงละครเวทีในนิวยอร์คอีกหลายเรื่อง รวมทั้ง Brace Up! กับคณะ The Wooster Group, Bad Boy Nietzsche และ Paradise Hotel กับริชาร์ด โฟร์แมน, Henry IV, Part 1, Boxing 2000 และ House กับริชาร์ด แม็กซ์เวล, More Lies About Jerzy ที่เปิดการแสดง ณ Vineyard Theatre และ Shoppers Carried by Escalators into the Flames ที่เขียนบทโดยเดนิส จอห์นสัน
วิลเมสเริ่มอาชีพนักแสดงละครเวทีในชิคาโก้ โดยร่วมแสดงใน Laughter on the 23rd Floor กับคณะ Fox Theatricals, The Chicago Conspiracy Trial กับคณะ Remains Theatre และ The Persecution of Arnold Petch กับคณะ A Red Orchid Theatre เขายังเป็นสมาชิกผู้ร่วมก่อตั้ง The Cook County Theatre Department วิลเมสยังเคยรับบทประจำในรายการโทรทัศน์ Late Night with Conan O'Brien, เป็นนักแสดงรับเชิญใน Law and Order: Criminal Intent และแสดงภาพยนตร์เรื่อง The Girl From Monday ของฮัล ฮาร์ทลี่, กับ Blackbird ของอดัม แร็พ
