เพียงช่วงสิบกว่าปี ไมเคิล วินเทอร์บ็อตทอม แสดงให้เห็นถึงศักยภาพของเขาในฐานะนักสร้างภาพยนตร์ที่มุ่งมั่นและไม่ย่อท้อคนหนึ่งของวงการภาพยนตร์ทุกวันนี้ เขาเดินทางไปทั่วโลกเพื่อถ่ายทำภาพยนตร์หลากหลายแนวทั้ง 14 เรื่อง ในปี 2006 ผู้ชมได้สัมผัสกับผลงานที่แตกต่างกันสุดขั้วจากผู้กำกับภาพยนตร์คนเดียวกัน นั่นคือ The Road to Guantanamo กับ Tristram Shandy: A Cock & Bull Story
ในขณะที่ผลงานดราม่ากึ่งสารคดีเรื่อง The Road to Guantanamo อาจหาญถ่ายทอดเรื่องราวของ The Tipton Three สามหนุ่มจากเมืองทิพตั้นของอังกฤษที่ถูกจองจำโดยปราศจากข้อกล่าวหาอยู่ในคุกอเมริกันสุดอื้อฉาวที่คิวบานานถึง 2 ปี บทสัมภาษณ์ชายหนุ่มทั้งสามคนที่กำกับโดยแม็ท ไว้ท์ครอส จะถูกแทรกด้วยภาพจำลองเหตุการณ์ร้าย ๆ ที่เกิดขึ้นกับพวกเขาในช่วงสองปีนั้น โดยเริ่มจากช่วงหนึ่งในสามหนุ่มกำลังจะเข้าพิธีวิวาห์ในปากีสถาน เรื่อยไปจนถึงวันที่พวกเขาได้รับอิสรภาพ โดยปราศจากข้อกล่าวหา นานถึงสองปีกว่าจะรอดออกมาจากคุกกวนทานาโม ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับรางวัล Silver Bear สาขา Best Direction ที่ Berlin Film Festival และยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Independent Spirit Award สาขา Best Documentary ด้วย
ส่วนอุปนิสัยขี้เล่นของวินเทอร์บ็อตทอมที่อัดแน่นอยู่ใน A Cock & Bull Story ก็สะท้อนความสามารถในการดัดแปลง The Life and Opinions of Tristram Shandy บทประพันธ์ล้อเลียนอัตชีวประวัติของลอเร้นซ์ สเติร์น ตั้งแต่ศตวรรษที่ 18 สตีฟ คูแกน รับบทเป็นตัวเอง ในฐานะนักแสดงที่จะต้องมารับบทเป็นทริสแทรม แชนดี้ และเป็นวอลเตอร์ คุณพ่อของเขาตามท้องเรื่องด้วย หลังจากเปิดฉายรอบปฐมทัศน์ที่ Toronto Film Festival แล้ว A Cock & Bull Story ก็ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Alexander Korda Award สาขา Best British Film ที่ BAFTA และรางวัล British Independent Film Awards อีก 5 สาขาด้วย
วินเทอร์บ็อตทอมสร้างภาพยนตร์เรื่อง In this World ตีแผ่ชีวิตชาวอัฟกันอพยพสองคนที่ฝากชะตากรรมไว้กับกลุ่มคนค้ามนุษย์ซึ่งเป็นผลงานเปิดประเด็นผู้อพยพให้สาธารณชนได้ถกเถียงกันในระดับหนึ่ง ภาพยนตร์ถ่ายทำกันในปากีสถานและอัฟกานิสถาน และได้รับรางวัล Golden Bear, คว้ารางวัล Ecumenical Jury Prize กับรางวัล Peace Prize ที่ Berlin Film Festival เมื่อปี 2003, และรางวัล BAFTA สาขา Best Film Not in the English Language ด้วย วินเทอร์บ็อตทอมยังได้รางวัล Directors Guild ของอังกฤษสาขา Outstanding Directorial Achievement in British Film ด้วย
ภาพยนตร์เรื่อง 24 Hour Party People ทำให้วินเทอร์บ็อตทอมได้กลับไปเยือนบ้านเกิดเมืองนอน ผลงานที่ยกย่องวงการเพลงในแมนเชสเตอร์ยุครุ่งเรืองช่วงทศวรรษที่ 80 โดยสตีฟ คูแกน นำแสดงเป็นโทนี่ วิลสัน ผู้ก่อนตั้งค่ายเพลง Factory Records ภาพยนตร์เรื่องนี้เข้าประกวดที่ Cannes ในปี 2002 และได้รางวัล British Independent Film Awards สาขา Best Achievement in Production ด้วย
วินเทอร์บ็อตทอมเป็นผู้กำกับครั้งแรกในรายการโทรทัศน์ของอังกฤษโดยมีผลงานอย่าง Family มินิซีรี่ย์ของ BBC เมื่อปี 1993 ที่เขียนบทโดย ร็อดดี้ ดอยล์ ผู้ประพันธ์นวนิยายชื่อดัง ต่อมาในปี 1994 ผลงานภาพยนตร์เรื่องแรกของวินเทอร์บ็อตทอมเรื่อง Butterfly Kiss ผลงานดราม่าตีแผ่นอาชญากรรมแหวกแนวก็ออกฉาย หลังจากนั้นเขาก็กำกับ Go Now ของ BBC
วินเทอร์บ็อตทอมยังดัดแปลงนวนิยายเล่มโปรด Jude the Obscure ของโธมัส ฮาร์ดี้ ให้เป็นภาพยนตร์เรื่อง Jude ในปี 1995 นำแสดงโดยคริสโตเฟอร์ เอ็คเลสตั้น กับเคท วินสเล็ต ซึ่ง JUDE ฉายรอบปฐมฤกษ์ใน Directors Fortnight ที่ Cannes และได้รางวัล The Michael Powell award สาขา Best Film จาก Edinburgh Film Festival ด้วย ต่อมาในปี 1996 วินเทอร์บ็อตทอมก็ส่ง WELCOME TO SARAJEVO เข้าประกวดที่ Cannes ผลงานดราม่าที่ถ่ายทอดวิกฤตการณ์ในเมืองหลวงของบอสเนีย โดยอ้างอิงจากเรื่องจริงที่รายงานโดยนักข่าวชาวอังกฤษชื่อไมเคิล แฮนเดอร์สัน ราเชล ไว้ซ์ กับอาเลสซานโดร นิโวล่า นำแสดงใน I Want You ผลงานอารมณ์จัดจ้านของวินเทอร์บ็อตทอมซึ่งเข้าประกวดที่ Berlin Film Festival ในปี 1998 หลังจากนั้นเขาก็สร้าง With or Without You ผลงานเฮฮาที่หยิบยกประเด็นทางเพศใส ๆ มาเป็นมุขหลักเมื่อปี 1998
หลังจากนั้นวินเทอร์บ็อตทอมก็กำกับ Wonderland ผลงานดราม่าสะท้อนความเป็นจริงซึ่งถือเป็นจุดหักเหในเชิงเทคนิคและสไตล์งานสร้างของเขา ซึ่งก็ได้รับคัดเลือกให้เข้าประกวดที่ Cannes และ Edinburgh ในปี 1999 ภาพยนตร์เรื่อง Wonderland ยังได้รับรางวัล British Independence Film Award สาขา Best Film และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Best British Film ที่ BAFTA เมื่อปี 2000 ด้วย
วินเทอร์บ็อตทอมหยิบ The Mayor of Casterbridge นวนิยายอีกเล่มของฮาร์ดี้มาสร้างเป็น The Claim ในปี 2001 ว่าด้วยเหตุการณ์ในยุคตื่นทองแคลิฟอร์เนีย นำแสดงโดยมิลลา โจโววิช, ปีเตอร์ มูลลาน, เวส เบนท์ลี่, นาตาสจา คินสกี้, และซาราห์ พอลลี่ ซึ่งได้รับคัดเลือกอย่างเป็นทางการจากทั้งที่ Berlin และ Paris ด้วย
วินเทอร์บ็อตทอมยังยกกองทัพนักแสดงที่มีทิม ร็อบบิ้น กับซาแมนธ่า มอร์ตั้น รวมอยู่ด้วยด้วยไปตะลุยเซียงไฮ้, ดูไบ, และราชาสถาน ในอินเดีย เพื่อถ่ายทำภาพยนตร์เรื่อง Code 46 ผลงานว่าด้วยอนาคตกาลที่ออกฉายเมื่อปี 2003 ซึ่ง Code 46 เปิดฉายรอบปฐมทัศน์ที่ Venice Film Festival และในปีถัดมาเขาก็กำกับนักแสดงหน้าใหม่ใน 9 Songs เล่าถึงความสัมพันธ์ถึงพริกถึงขิงของหนุ่มสาวที่แสดงออกผ่านการร่วมรักและคอนเสิร์ตเวทีต่าง ๆ ที่พวกเขาไปดูกัน
วินเทอร์บ็อตทอมเกิดในอังกฤษ เมื่อปี 1961 หลังจากร่วมงานกันใน Family แล้ว เขากับแอนดรู อีตัน ก็ร่วมกันก่อตั้ง Revolution Films บริษัทสร้างผลงานบันเทิงของพวกเขาขึ้นเมื่อปี 1994 ขณะนี้วินเทอร์บ็อตทอมกำลังอยู่ในระหว่างเตรียมงานสร้างภาพยนตร์เรื่องใหม่คือ Genova นั่นเอง