ออร์ลันโด โจนส์ นักแสดงและนักเขียนพรสวรรค์ที่ได้รับบทเด่น ๆ มากมายในปลายทศวรรษ 90s เขาได้เข้าสู่วงการด้วยงานสร้างสรรค์เบื้องหลังในซิทคอมแอฟริกัน/อเมริกันยอดนิยมก่อนที่เขาจะได้รับความสนใจจากการเป็นหนึ่งในคณะนักแสดงของซีรีส์สเก็ตช์ คอเมดีเรื่อง Mad TV นักแสดงหนุ่มผู้ผอมเพรียว และโดดเด่นในหน้าจอนั้น สามารถใช้ลักษณะเด่นของเขาอย่างดีไม่ว่าจะเป็นในการรับบทดรามาหรือคอเมดี แต่แม้ว่าเขาจะมีพรสวรรค์นี้ เขากลับเริ่มต้นการทำงานนอกจอก่อน โจนส์รับหน้าที่มือเขียนบทและมือลำดับเรื่องราวให้กับคอเมดีในรั้วมหาวิทยาลัยเรื่อง A Different World ทางเอ็นบีซีตั้งแต่ปี 1991-1992 ในปี 1992 เขาได้ขยับไปทำงานให้กับฟ็อกซ์ในซิทคอมเรื่อง Roc ด้วยหน้าที่มือเขียนบทและมือลำดับเรื่องราวบริหาร เขาทำงานในซีรีส์นี้ ที่บอกเล่าเรื่องราวครอบครัวชนชั้นทำงานในบัลติมอร์ จนกระทั่งปี 1993 เมื่อเขาเริ่มต้นทำงานในซีรีส์ The Sinbad Show ในฐานะผู้ร่วมอำนวยการสร้างและมือลำดับเรื่องราวบริหาร
แม้ว่า Mad TV จะทำให้นักแสดงหนุ่มได้รับประสบการณ์ที่ล้ำค่า ผลงานการแสดงของโจนส์กลับพิสูจน์ให้เห็นถึงความสามารถและความอดทนของเขา ในปี 1997 เขาได้รับบทเซลส์แมนขายแปรงสีฟันที่ติดอยู่ในสงครามระหว่างแวมไพร์ใน From Dusk Till Dawn 3: The Hangman's Daughter (ที่จำหน่ายในรูปแบบวิดีโอในปี 2000) หลังจากบทสมทบใน Sour Grapes (ในบทคนเร่ร่อนที่ถูกดึงเข้าไปพัวพันในแผนฆาตกรรม) และ Woo ในปี 1998 เขาก็ได้รับบทในภาพยนตร์ไลฟ์แอ็กชันผลงานการกำกับเรื่องแรกของไมค์ จัดจ์เรื่อง Office Space (ที่ร่วมแสดงโดยเดวิด เฮร์แมน อดีตเพื่อนร่วมงานใน Mad TV) หลังจากนั้น โจนส์ก็ได้แสดงดรามาที่ได้รับการเฝ้ารอสูงหลายเรื่อง โดยเขาได้รับบทเป็นพ่อค้ายาตัวร้ายในภาพยนตร์ชื่อดังของแบร์รี เลวินสันเรื่อง Liberty Heights ดรามาที่มีเรื่องราวเกิดขึ้นในบัลติมอร์ปี 1954 และภาพยนตร์ของพอล โธมัส แอนเดอร์สันเรื่อง Magnolia ในปี 2000 เขาได้รับบทในภาพยนตร์ที่มีธีมเกี่ยวกับกีฬาสองเรื่องซึ่งมีเรื่องราวเกิดขึ้นในอดีตคือ The Replacements (ที่มีเรื่องราวเกิดขึ้นในระหว่างเหตุสไตรค์ NFL ปี 1987) และม็อคคิวเมนทารีเรื่อง New Jersey Turnpikes ซึ่งเป็นคอเมดีที่บอกเล่าเรื่องราวการรวมกันของทีมบาสเก็ตบอลสมมติ ABA และ NBA ในปี 1976 นอกจากนั้น ในปีเดียวกันนั้นเอง เขายังได้แสดงในคอเมดีรวมดาราเรื่อง Chain of Fools และจับมือกับผู้กำกับเบรต แรทเนอร์ในการสร้างภาพยนตร์เรื่อง Sticky Fingers ซึ่งเป็นคอเมดีเกี่ยวกับหัวขโมย โดยภาพยนตร์เรื่องนี้นำแสดงและอำนวยการสร้างโดยโจนส์
ในปี 2002 โจนส์ได้รับบทผู้ควบคุมวง (ที่มหาวิทยาลัยสมมติแอตแลนตา เอ แอนด์ ที) ที่ต้องการพิสูจน์ว่า เขามีวงดนตรีที่เยี่ยมที่สุดในประวัติศาสตร์มหาวิทยาลัยคนดำในดรามาเรื่อง Drumline ซึ่งสร้างขึ้นอย่างหลวมๆ จากชีวิตของโปรดิวเซอร์ดนตรี ดัลลัส ออสติน จากนั้น เขาก็ร่วมกับลอว์เรนซ์ ฟิชเบิร์นและดีเรค ลุคแสดงในดรามาเกี่ยวกับมอเตอร์ไซค์เรื่อง Biker Boyz (2003)
