ทอม ฮอลแลนเดอร์ เติบโตขึ้นในอ็อกซ์ฟอร์ด เขาเรียนโรงเรียนในท้องถิ่นและศึกษาต่อด้านวรรณคดีอังกฤษที่เคมบริดจ์ สมัยเด็กเขาได้เป็นสมาชิกของคณะละครเยาวชนแห่งชาติและคณะดนตรีเยาวชนแห่งชาติ เขาได้รับความสนใจในเทศกาลเอดินเบิร์กและสมัยที่ยังเรียนอยู่ เขาก็ได้รับบทนำในละครโทรทัศน์สำหรับเด็กของ BBC เรื่อง John Diamond พอเข้าเรียนมหาวิทยาลัย เขาก็ได้เป็นสมาชิกของเคมบริดจ์ ฟุทไลท์ เรฟวิว และได้เล่นละครเรื่อง Cyrano de Bergerac ให้กับเดอะ มาร์โลว์ โซไซตี้ ที่โรงละครอาร์ตส์ เธียเตอร์
ผลงานของเขาในช่วงแรกหนักไปด้านละครเวที ในปี 1991 เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอียน ชาร์ลสัน อวอร์ดจากการรับบทเซเลียประกบโรซาลินด์ ที่รับบทโดยเอเดรียน เลสเตอร์ ในโปรดักชันชายล้วนของชีค บาย โจว์ล เรื่อง As You Like It ในปี 1992 เขาได้รับรางวัลเอียน ชาร์ลสัน อวอร์ดจากการแสดงในบทวิทวู้ดในละครของปีเตอร์ กิลเรื่อง The Way of the World ที่จัดแสดงที่ลิริค แฮมเมอร์สมิธ จากนั้นเขาก็ได้รับบทแม็คฮีธในละครเรื่อง The Threepenny Opera ที่จัดแสดงที่ดอนมาร์ แวร์เฮาส์ ก่อนที่เขาจะรับบทเบบี้ในละครของเจซ บัตเตอร์เวิร์ธเรื่อง Mojo ที่จัดแสดงที่รอยัล คอร์ท เธียเตอร์
ละครเรื่องนี้ของเขาทำให้เขาได้รับความสนใจจากเทอร์รี่ จอร์จและจิม เชอริแดน ผู้เลือกเขาให้รับบทหัวหน้ากองกำลังรักษาความปลอดภัยของไอร์แลนด์เหนือในภาพยนตร์เรื่อง Some Mother's Son ประกบเฮเลน เมอร์เรนและฟิออนนูโอลา ฟลานาแกน จากนั้น เขาก็กลับคืนเวทีเพื่อเล่นละครเรื่อง Tartuffe ที่อัลเมดา ให้กับโจนาธาน เคนท์ ซึ่งการแสดงของเขาในเรื่องนี้ทำให้เขาได้รับรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจาก ไทม์เอาท์ และได้รับการยกย่องเป็นพิเศษจากเอียน ชาร์ลสัน อวอร์ด ในปี 1997
เขาได้รับการยกย่องเป็นพิเศษอีกครั้งจากการแสดงในเรื่อง The Government Inspector ที่จัดแสดงขึ้นที่อัลเมดาและกำกับโดยโจนาธาน เคนท์ ในละครเวสต์เอนด์และบรอดเวย์ เขาได้รับบทลอร์ดอัลเฟรด ดักกลาส ประกบเลียม นีสันที่รับบทออสการ์ ไวล์ดในละครของเดวิด แฮร์เรื่อง The Judas Kiss หลังจากรับบทคู่หมั้นนิสัยเสียของแซฟฟี่ในเอพิโซดสุดท้ายของ Absolutely Fabulous ฮอลแลนเดอร์ก็ได้ไปแสดงประกบโจเซฟ ไฟน์และรูฟัส ซีเวลล์ในภาพยนตร์ปี 1998 เรื่อง Martha, Meet Frank, Daniel and Lawrence
จากนั้นเขาก็ได้แสดงในภาพยนตร์เรื่อง Bedrooms and Hallways, The Clandestine Marriage, ภาพยนตร์ของเบน เอลตันเรื่อง Maybe Baby, The Announcement, ภาพยนตร์ของไมเคิล แอ็บเท็ดเรื่อง Enigma และภาพยนตร์ของนีล ลาบูตเรื่อง Possession เขายังได้รับบทออสบอร์น แฮมลีย์ในภาพยนตร์ทาง บีบีซี ของแอนดรูว์ เดวีส์เรื่อง Wives and Daughters อีกด้วย เขาได้รับบทกัปตันแอนโธนี เมเรดิธ ผู้ทุกข์ทรมานในภาพยนตร์ของโรเบิร์ต อัลท์แมนเรื่อง Gosford Park เขารับบท นิค ประกบบิล ไนฮีย์ ในภาพยนตร์ที่ได้รับการยกย่องอย่างสูงของนีล ฮันเตอร์และทอม ฮันซิงเกอร์เรื่อง The Lawless Heart ฮอลแลนเดอร์กลับขึ้นเวทีอีกครั้งเพื่อรับบทนำในละครของโมลิแอร์เรื่อง Don Juan ที่โรงละครเชฟฟิลด์ ครูซิเบิล เธียเตอร์ภายใต้การกำกับของไมเคิล แกรนด์เอจ ก่อนที่จะไปรับบท เอ็ดการ์ ในละครเรื่อง King Lear โปรดักชันของโจนาธาน เคนท์ประกบโอลิเวอร์ ฟอร์ด เดวีส์ที่โรงละครอัลเมดา
จากนั้น เขาก็ได้รับบทพระเจ้าจอร์จที่ห้าในละครที่ได้รับรางวัลเอ็มมี อวอร์ดของสตีเฟน โพเลียคอฟทาง บีบีซี เรื่อง The Lost Prince และบทกาย เบอร์เกรส ผู้โด่งดังในละครสี่ตอนทาง บีบีซี เรื่อง Cambridge Spies ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลอินเตอร์เนชันแนล เทเลวิชัน อวอร์ดสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในเบียริทซ์
ในปี 2003 เขาได้แสดงในภาพยนตร์เรื่อง Stage Beauty ที่กำกับโดยริชาร์ด แอร์และร่วมแสดงโดยบิลลี ครัดอัพและแคลร์ เดนส์ ในปีเดียวกันนั้นเอง เขายังได้รับบท ลอรี่ ในละครของจอห์น ออสบอร์นเรื่อง Hotel in Amsterdam ที่กำกับโดยโรบิน เลเฟฟ และจัดแสดงขึ้นที่ดอนมาร์ แวร์เฮาส์
ฮอลแลนเดอร์ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลบริติช อินดีเพนเดนท์ ฟิล์ม อวอร์ดสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมจากการแสดงในบทจอร์จ อีเธอเรจประกบจอห์นนี่ เดปป์ ในภาพยนตร์ปี 2004 เรื่อง The Libertine สำหรับการแสดงของเขาในบทบาทหลวงวิลเลียม คอลลินส์ในภาพยนตร์เรื่อง Pride and Prejudice ที่นำแสดงโดยเคียร่า ไนท์ลีย์ (กำกับโดยโจ ไรท์) เขาได้รับรางวัลปีเตอร์ เซลเลอร์ส อวอร์ดจากอีฟนิง สแตนดาร์ดและรางวัลสมาพันธ์นักวิจารณ์ลอนดอนสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม เขาได้รับบทชาร์ลีย์ประกบรัสเซล โครว์ในภาพยนตร์เรื่อง A Good Year ประกบริดลีย์ สก็อต และเขารับบทเอเดรียน ฟิลบี้ในภาพยนตร์ดรามาเกี่ยวกับซีไอเอทางทีเอ็นทีเรื่อง The Company ของผู้กำกับสก็อต ฟรี ผู้เป็นเพื่อนของริดลีย์ สก็อต เขายังจะได้แสดงประกบเคท บลังเช็ตต์ และซาแมนธา มอร์ตัน ในภาพยนตร์ของเวิร์คกิ้ง ไทเทิล เรื่อง Elizabeth-The Golden Age
