ทรอย การิตี้ เคยได้รับเกียรติให้แสดงเป็น ท่านวุฒิสมาชิกทอม เฮย์เด้น พ่อของเขาเองใน Steal This Movie ผลงานชีวประวัติของแอ็บบี้ ฮอฟแมน ที่นำแสดงโดย วินเซนต์ ดีโอโนฟริโอ กับจานีน กาโรฟาโล่ ซึ่งเป็นผลงานเบิกทางชิ้นเอกในวงการเลยทีเดียว เขาแสดงภาพยนตร์ดราม่าสองเรื่องติด ๆ กัน คือ Lake City ที่นำแสดงโดยซิสซี่ สปาเซ็ค และ Eichmann ที่นำแสดงโดยแฟรงก้า โพเท็นเต้ ผลงานสร้างชื่อให้กับการิตี้คือ Soldier's Girl ของ Showtime ที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม
การิตี้คว้ารางวัล Independent Spirit Awards มาครอง ภาพยนตร์สร้างจากเรื่องจริงของทหารนายหนึ่ง (แบร์รี่ วินเชล) ที่ถูกเพื่อนร่วมหน่วยฆ่าตายโทษฐานที่เขาไปรักชายแปลงเพศ เมื่อออกฉายรอบปฐมทัศน์ในเทศกาลภาพยนตร์ Sundance จบลงผู้ชมก็ยืนขึ้นปรบมือชื่นชมกันยาวนานมาก
การิตี้ ลูกชายของเจน ฟอนด้า นักแสดงหญิงระดับตำนานของวงการ ก็สร้างมุมใหม่ให้กับตัวเองใน Bandits ของ MGM ผลงานการกำกับภาพยนตร์ของ แบร์รี่ เลวินสัน ที่นำแสดงโดยบรู้ซ วิลลิส, เคท แบลนเช็ท และบิลลี่ บ๊อบ ธอร์นตั้น เขายังร่วมแสดงกับ ไอซ์ คิวบ์ ใน Barbershop ภาพยนตร์ตลกรวมดาวดาราที่ได้รับความนิยมอย่างสูงและ Barbershop 2: Back in Business ภาคต่อที่ประสบความสำเร็จไม่แพ้กัน
การิตี้ยังร่วมแสดงใน After The Sunset ของเบร็ท แรทเนอร์, Perfume ของไมเคิล ไรเมอร์ ที่เข้าฉายในเทศกาลภาพยนตร์ Sundance และนำเสนอมุมมองใหม่ให้วงการแฟชั่น, Milwaukee, Minnesota ภาพยนตร์ค่ายอิสระโดยรับบทเป็นหนุ่มจับปลาน้ำแข็งปัญญาอ่อน ร่วมแสดงกับบรูซ เดิร์น และแรนดี้ เคว้ด ซึ่งได้รับเกียรติฉายปิดเทศกาลภาพยนตร์ Slamdance Film Festival และได้รับคัดเลือกให้ฉายรอบ Critics Review ที่ Cannes และ Deauville ด้วย
ช่วงหลายปีมานี้ การิตี้ก็ฝึกฝนฝีไม้ลายมือการแสดงมาโดยตลอด ช่วงเด็กเขาร่วมแสดงละครเวทีกับ The Laurel Springs Camp for the Arts คณะละครตลกในซานตา บาร์บาร่า หลังจากนั้นก็ย้ายมานิวยอร์ค เพื่อเข้าเรียนที่ American Academy of Dramatic Arts ก่อนจะเป็นนักแสดงคนหนึ่งของคณะ Academy Repertory Company Player ที่ส่งให้เขาได้ร่วมแสดงละครเวทีเป็นสิบเรื่อง
มีอยู่ช่วงหนึ่งที่การิตี้หันเหความสนใจไปกำกับมิวสิควิดิโอ ซึ่งผลงานการกำกับมิวสิควิดีโอเพลงแรกก็ได้เปิดตัวใน Los Angeles Independent Film Festival ด้วย นอกจากผลงานที่กล่าวมาข้างต้นแล้ว การิตี้ยังร่วมแสดงใน Conspiracy Theory ของริชาร์ด ดอนเนอร์ ที่นำแสดงโดยจูเลีย โรเบิร์ต กับเมล กิ๊บสัน, นำแสดงใน Bohemia ของราฟาล เซลลินสกี้ เขาก็ไม่ต่างจากพ่อแม่ที่เป็นนักกิจกรรมทางการเมืองตัวยง และเห็นหัวเรี่ยวหัวแรงทำงานให้ Homies Unidos ซึ่งเป็นองค์กรต่อต้านความรุนแรงและเข้าแทรกแซงข้อพิพาทระหว่างแก๊งที่เขาเป็นผู้ริเริ่มก่อตั้งด้วย
