แจ็คกี้ เอิร์ล เฮลีย์ คืออดีตนักแสดงเด็กที่ประสบความสำเร็จ ผู้ซึ่งหายหน้าหายตาไปจากวงการนานถึง 15 ปี ก่อนที่จะกลับคืนวงการด้วยการมีผลงานออกมาติดต่อกันมากมายหลายเรื่อง อาทิเช่นภาพยนตร์ของสตีเว่น เซลเลี่ยน เรื่อง All the King's Men และภาพยนตร์ของท็อดด์ ฟิลด์ เรื่อง Little Children ซึ่งทำให้เขาได้รับคำชมและได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลมากมาย รวมถึงการเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขาดาราสมทบชายยอดเยี่ยม
เขาร่วมแสดงในภาพยนตร์ตลกของพี่น้องฟาร์เรลลี่ เรื่อง Semi-Pro นอกจากนี้เฮลีย์จะมีผลงานการแสดงอยู่ในภาพยนตร์ทริลเลอร์ เรื่อง Shutter Island ซึ่งเขาร่วมแสดงกับลีโอนาร์โด ดิคาปริโอ และเบน คิงสลีย์ ภายใต้การกำกับของมาร์ติน สกอร์เซซี่ เฮลี่ย์เริ่มมีชื่อเสียงในกลางทศวรรษ 1970 ด้วยการรับบท เคลลี่ ลีก ในภาพยนตร์ตลกสุดฮิตของไมเคิล ริตชี่ เรื่อง The Bad News Bears เขายังกลับมารับบทเดิมนี้ในภาพยนตร์ภาคต่ออีกสองภาค เฮลีย์ยังได้รับทั้งคำชมและคว้าใจคนดูจากบทบาทในภาพยนตร์รางวัลออสการ์ปี 1979 ของปีเตอร์ เย็ทส์ เรื่อง Breaking Away