ในปี 1955 ดิ๊ค แวน ไดค์ เป็นพิธีกรรายการ The CBS Morning Show ในนิวยอร์ค (New York) โดยมี วอลเตอร์ ครอนไค้ท์ เป็นคนรายงานข่าว และบาร์บาร่า วอลเตอร์ เป็นคนเขียนข่าว ในช่วงนั้นเขาก็ไปคัดตัวเพื่อร่วมแสดงละครเวที Broadway และได้ร่วมแสดงใน The Boys Against the Girls ซึ่งก็ไปเข้าตา โกเวอร์ แชมเปี้ยน ผู้กำกับและออกแบบลีลาท่าเต้นประทับใจผลงานการแสดงของเขาและจับ แวน ไดค์ ลงนามร่วมแสดงใน Bye Bye Birdie กับชิต้า ริเวียร่า
ทำให้ได้ร่วมแสดง Put on a Happy Face ในปี 1960 และคว้ารางวัล Tony® มาครองด้วย ในช่วงที่ Bye Bye Birdie กำลังแสดงปีสอง คาร์ล ไรเนอร์ กับเชลดอน เลียวนาร์ด ก็เจาะจงให้ แวน ไดค์ มาเป็นหัวเรี่ยวหัวแรงใน The Dick Van Dyke Show ซึ่งออกอากาศตอนแรกในปี 1961 และสร้างออกอากาศยาวนานถึง 5 ชุดปี และส่งให้ แวน ไดค์ ได้รับรางวัล Emmy Awards ถึง 3 ครั้งด้วย
แวน ไดค์ ยังร่วมแสดงในภาพยนตร์หลายเรื่อง อาทิ Bye Bye Birdie (1963) ฉบับภาพยนตร์, Mary Poppins (1964) ของ Disney, Lt. Robin Crusoe, USN (1966), Divorce American Style (1967), Chitty Chitty Bang-Bang (1968), The Comic (1969), Some Kind of a Nut (1969), Cold Turkey (1971) และ The Runner Stumbles (1978)
หลังจากที่ถ่ายทำ Chitty Chitty Bang-Bang อยู่ในอังกฤษ หนึ่งปีเต็ม ๆ แวน ไดค์ก็ย้ายมาอยู่ที่บ้านไร่ในแคร์ฟรี อริโซน่า เพื่อถ่ายทำรายการ The New Dick Van Dyke Show อีก 3 ชุดปี หลังจากนั้นเขาก็สร้างภาพยนตร์แนวดราม่าเพื่อออกอากาศทางโทรทัศน์เรื่อง The Morning After ที่ดัดแปลงจากนวนิยายของ แจ๊ค วีนเนอร์ ว่าด้วยพ่อบ้านที่ประสบความสำเร็จและมีพรสวรรค์ แต่ชีวิตก็ต้องมาล่มสลายเมื่อเสพติดสุราเรื้อรัง ซึ่งถือว่าเป็นผลงานแหวกแนวสำหรับแวดวงโทรทัศน์ และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัล Emmy ด้วย เขาหวนคืนสู่ผลงานแนวตลกเฮฮาและร้องรำทำเพลงอีกครั้งใน Van Dyke and Company ซึ่งเป็นผลงานพิเศษ 13 ตอนออกอากาศทาง NBC หลังจากนั้น แวน ไดค์ ก็ตระเวนแสดงละครเวทีเรื่อง The Music Man ก่อนขึ้นแสดงบนเวที Broadway แล้วตระเวนแสดง Damn Yankees
ในปีถัดมา ดิ๊คคว้ารางวัล Emmy ครั้งที่ 5 จาก Wrong Way Kid ผลงาน CBS Library Special ในปี 1982 เขายังร่วมแสดงในภาพยนตร์สำหรับออกอากาศทางโทรทัศน์เรื่อง Drop-Out Father, Found Money, Breakfast with Les and Bess ของ PBS Special และมินิซีรี่ย์ Strong Medicine กับ The Country Girl ของ Showtime ด้วย
แวน ไดค์ได้รับรางวัลอันทรงเกียรติมากมาย รวมทั้งรางวัล Dance Legend of the Year Award จาก Professional Dancers Society of America, รางวัล Disney Legend Award เมื่อปี 1998, รางวัล Lifetime Achievement Award จาก American Comedy Awards และดาวดวงหนึ่งบน Hollywood Walk of Fame ด้วย ในปี 1995 ก็ยังได้รับเกียรติจาก Television Academy Walk of Fame ด้วย มาร์ค สโลน คุณหมอผู้เชี่ยวชาญงานแก้ไขคดีอาชญากรรม เป็นตัวละครที่เพิ่มเข้ามาในตอนหนึ่งของ Jake and the Fat Man ก่อนจะกลายเป็นตัวละครสำคัญ ทั้งในภาพยนตร์สำหรับออกอากาศทางโทรทัศน์ และซีรี่ย์ Diagnosis Murder ที่ออกอากาศทาง CBS นานถึง 8 ชุดปีตั้งแต่ทศวรรษที่ 1990 จนถึงปี 2001 แถมพกด้วยภาพยนตร์ของคุณหมอสโลนอีก 2 เรื่องในปี 2002
ในปี 2003 แวน ไดค์ ร่วมกับ แมรี่ ไทเลอร์ มัวร์ รับบทคนชราวัยเกษียณขี้เหงาสองคนใน The Gin Game ผลงานดราม่าคว้ารางวัล Pulitzer Prize ของดีแอล โคเบิร์น ที่เปิดการแสดง ณ PBS Hollywood Theater ปีถัดมาทั้งคู่ก็ร่วมแสดงเป็น ร็อบ กับ ลอร่า เพ็ทตรี้ ใน Dick Van Dyke Revisited ด้วย
แม้จะขู่วางมือมาตลอด 20 ปีเมื่อเดือนมกราคม 2006 แวน ไดค์ ก็หวนคืนเวที Broadway เพื่อร่วมร้องเล่นเต้นระบำใน Chita Rivera: A Dancers Life ถึง 4 รอบ ซึ่งผู้ชมก็ยืนปรบมือชื่นชมเขาทุกลีลาทีเดียว ในปีเดียวกัน Murder 101 ของ Hallmark ที่เขาร่วมแสดงก็ออกอากาศด้วย
แวน ไดค์ ยังเป็นประธานหาเงินสนับสนุน 100-year-old Midnight Mission ในลอสแองเจลิส และได้รับรางวัล Golden Heart Award ยกย่องที่เขาอุทิศตนเพื่อกิจกรรมการกุศลด้วย
