จีน่า เกอร์ชอน เริ่มต้นการแสดงด้วยละครไฮสคูล ขณะเป็นนักเรียนที่เบเวอร์ลีย์ ฮิลส์ ไฮสคูล เธอเคยร่วมแสดงกับ จอห์น ทราโวลต้า และ นิโคลัส เคจ ใน Face/Off และยังมอบการแสดงอันน่าประทับใจในเรื่อง Prague Diet ปี 1998 เป็นปีที่งานชุกสำหรับเธอ ด้วยการแสดงในเรื่อง Palmetto, Im Losing You, One Tough Cop และ Black And White ขณะที่กำลังแสดงในซีรีส์เรื่อง Snoops เธอรับบทเป็นศิลปินในหนังเรื่อง Guineverne และรับบทประกบอัล ปาชิโน่ ในผลงานปี 1999 เรื่อง The Insider
เธอแสดงในผลงานรถแข่งเรื่อง Driven จากนั้นเธอจะแสดงในภาพยนตร์ทริลเลอร์ เรื่อง Claire's Hat นอกเหนือจากภาพยนตร์ เธอยังเคยแสดงมิวสิควีดีโอในเพลงของ The Cars ที่ชื่อ Hello Again และเพลงของเลนนี่ คราวิตซ์ ที่ชื่อ Again เธอแทบจะไม่เคยรับบทนำ แต่การแสดงของเธอแต่ละครั้งทำให้เกิดภาพ "หญิงแกร่ง" ทุกครั้งไป นิสัยส่วนตัวของเธอ ได้แก่ การช็อปปิ้งของเก่า การสูบซิก้าร์ และการนอนเปลือยล้อมรอบไปด้วยหมอน
