ริชาร์ด ราวด์ทรี ได้เข้าศึกษาในมหาวิทยาลัยเซาท์เทอร์นอิลลินอยส์ ด้วยทุนฟุตบอล ขณะที่อยู่ที่นั่น เขาเซ็นสัญญากับสำนักพิมพ์จอห์นสัน พลับบลิเคชั่น ในการเป็นแบบให้กับงานประจำปีอีโบนี แฟชั่น แฟร์ หลังจากนั้นริชาร์ดได้กลับมาบ้านที่นิวยอร์ค และเริ่มเรียนการแสดง
เขาเดินหน้าต่อไปด้วยการเป็นสมาชิกกลุ่มนิโกร เอ็นเซ็มเบิล คอมพานี บทบาทในการแสดงละครที่สุดยอด คือ บทของนักมวยแจ็ค จอห์นสัน ที่เป็นตำนาน ในภาพยนตร์เรื่อง The Great White Hope ของฮาวเวิร์ด แซ็คเกลอร์ ซึ่งพิชิตรางวัลพูลิตเซอร์ ต่อมาเขามีชื่อเสียงไปทั่วโลก กอร์ดอน พาร์คส ได้คัดเลือกให้เขานำแสดงในบทนักสืบจอห์น ชาฟท์ ในเรื่อง Shaft ริชาร์ดได้กลับมาร่วมงานกับผู้กำกับในเรื่อง Shaft's Big Score!
และนำแสดงอีกครั้งในเรื่อง Shaft in Africa (กำกับการแสดงโดยจอห์น กิลเลอร์ไมน์) ละครซีรีส์ทางทีวีเรื่อง Shaft และเรื่อง Shaft ฉบับปรับปรุงของจอห์น ซิงเกิลตัน ในปี 2000
นอกจากนี้เขายังได้นำแสดงในภาพยนตร์อีกหลายเรื่อง ได้แก่ เรื่อง Earthquake ของมาร์ค ร็อบสัน, เรื่อง Man's Friday ของแจ็ค โกล์ด (แสดงเป็นนักแสดงนำ ประชันกับปีเตอร์ โอทูลเล ที่แสดงเป็น โรบินสัน ครูโซ), เรื่อง Escape to Athena ของจอร์จ แพน คอสมาโตส, เรื่อง Q ของแลรี่ โคเฮ็น, เรื่อง City Heat ของริชาร์ด เบนจามิน, เรื่อง Se7en ของเดวิด ฟินเชอร์, เรื่อง George of the Jungle ที่โด่งดังของแซม เวสแมน และเรื่อง Once Upon a Time
When We Were Colored ของทิม เรด ที่ได้รับรางวัลซีรีส์ทางทีวีที่ริชาร์ดได้นำแสดง ได้แก่ 413 Hope Street
ซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล NAACP Image Award นอกจากนี้เขายังได้แสดงในโชว์ที่โด่งดังหลายเรื่อง รวมทั้งปรากฎการณ์เรื่อง Desperate Housewives (ประชันกับนิโคลเล็ต เชอริแดน)
ภาพยนตร์ที่สร้างชื่อให้กับริชาร์ดมากที่สุดคือ Having Our Say: The Delany Sisters First 100 Years (กำกับการแสดงโดยลีนเน ลิทแมน) ซึ่งเขารับบทเป็นบูเกอร์ ที วอชิงตัน, เรื่อง Christmas in Connecticut ซึ่งกำกับการแสดงโดยอาร์โนล ชวาซเนเกอร์ และเรื่อง Joe and Max ของสตีฟ เจมส์ นอกจากนี้เขายังนำแสดงในมินิซีรีส์คลาสสิคเรื่อง Roots เขาได้รับรางวัล Peabody Award จากการเล่าเรื่องในสารคดีมินิซีรีส์ของพีบีเอสเรื่อง The Rise and Fall of Jim Crow
