แฮร์รี่ เลนนิกซ์ มีผลงานมากมายในภาพยนตร์ ซีรี่ส์โทรทัศน์ และงานเวที ผลงานภาพยนตร์ของเขา ได้แก่ หนังของแอนดรู เดวิส เรื่อง Collateral Damage และ The Package, Never Get Outta the Boat, Pumpkin, Titus (ซึ่งเขาได้รับรางวัล Golden Satellite Award จาก International Press Academy และรางวัล Tree of Life Award), หนังของเดวิด ชวิมเมอร์เรื่อง Dogwater, หนังของสไปค์ ลีเรื่อง Get on the Bus และ Clockers และหนังของทิม รอบบินส์ เรื่อง Bob Roberts เลนนิกซ์ร่วมงานกับการอำนวยการสร้างโดยทาวนด์เซนด์ และเขาเป็นผู้แสดงและดัดแปลงจากงานบทภาพยนตร์ออริจินัลของทาวเซนด์ เรื่อง The Five Heartbeats ซึ่งเขายังได้ร่วมแสดงเมื่อเป็นภาพยนตร์ของฟอกซ์
เขารับหน้าที่เป็น Artistic Associate ที่ Goodman Theatre ในชิคาโก้ ซึ่งเขาได้สอนในโรงเรียนรัฐบาลเป็นเวลาถึง 8 ปี เขาได้ร่วมก่อตั้ง Chicago's Legacy Productions กับชัค สมิธ เพื่อนร่วมสถาบันจาก Goodman Theatre นอกเหนือจากงานแสดงบนเวที เลนนิกส์ยังได้กำกับการแสดงงานมากมาย รวมทั้งงานของแอรอน ไอเวอสัน เรื่อง Unjustifiable Acts, Julius Caesar (ซึ่งเขาร่วมอำนวยการสร้าง) ให้กับ Black Ensemble Theatre, The Glass Menagerie, งานของชาร์ลส ฟุลเลอร์ เรื่อง A Soldiers Play, งานของดักกล่ส เทอร์เนอร์ วอร์ด เรื่อง Absence and Happy Ending, และร่วมกำกับการแสดงเรื่อง The Visit โดยคอสมอนด์ รัสเซล ซึ่งได้รับการทำเป็นภาพยนตร์
ทางโทรทัศน์เขาแสดงใน Keep the Faith Baby - The Adam Clayton Powell Story ให้กับ Showtime (ซึ่งได้เข้าชิง NAACP Image Award) และรับบทที่ยังรับชมได้ใน E.R. และเป็นแขกรับเชิญในรายการโชว์ยอดฮิตอย่าง Judging Amy, Ally McBeal และ The Practice
