เชอรี่ โอเทอรี่ เป็นที่รู้จักถึงการสร้างสรรค์อย่างไร้ขอบเขตที่มีในรายละเอียดไม่มีที่ติของบรรดาตัวละครของเธอ และแตกกิ่งก้านออกไปถึงผลงานชื่อดังของเธอใน Saturday Night Live กับหลายบทบาทในภาพยนตร์
โอเทอรี่แสดงใน Saturday Night Live เป็นเวลาห้าซีซัน เธอเป็นที่รู้จักดีจากบทบาท เอเรียนนา กองหลังหญิงของทีม Spartan Spirit Cheerleader Squad รวมทั้ง Cass Van Ry พิธีกรร่วมที่เข้มข้นแห่งรายการทอล์คโชว์ Morning Latte ตัวละครโด่งดังของโอเทอรี่ยังรวมถึง ริต้า นายกเทศมนตรีแห่งถนนที่แต่งตั้งตนเอง และจับเพื่อนบ้านเด็ก ๆ มาเป็นตำรวจ และโคเล็ต เรียร์ดอน ผู้สร้างความยุ่งเหยิง ทั้งสองบทบาทที่ถึงใจของการเป็นบาร์บาร่า วอลเตอร์ส และผู้พิพากษาจูดี้ ได้รับการเชียร์โดย การเลียนแบบที่น่าประทับใจยังรวมถึง มารายห์ แครี่ย์, เมลิสสา ริเวอร์ส, เจนนิเฟอร์ โลเปซ และรอส เปร็อท บรรดาตัวละคร SNL ของโอเทอรี่ได้รับการฉลองในปีนี้ให้เป็นรายการพิเศษ Best of Cheri Oteri ทาง SNL
นอกจากผลงานสร้างชื่อของเธอทาง Saturday Night Live โอเทอรี่ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มมี่จากการเป็นแขกรับเชิญกับบทซินดี้ เลขาซุ่มซ่ามแต่ขี้เล่น ในซิทคอมฮิตทาง NBC Just Shoot Me และยังเป็นแขกรับเชิญในรายการของแลร์รี่ เดวิส Curb Your Enthusiasm
ผลงานภาพยนตร์ของเธอรวมถึง Scary Movie, กำกับฯ โดยคีแนน ไอโวรี่ เวย์แยน, Liar Liar กับจิม แครี่, Small Soldiers, Inspector Gadget, Love & Sex และ Dumb and Dumberer ผลงานภาพยนตร์เรื่องล่าสุด ได้แก่ Park, Smile และ Surviving Eden ซึ่งเธอร่วมแสดงเป็นผู้เข้าประกวดในรายการเรียลิตี้ เธอยังได้ร่วมแสดงกับเดอะร็อค และฌอน วิลเลี่ยม สก็อต ในหนังที่เข้าประกวดที่เมืองคานส์ปีนี้เรื่อง Southland Tales ก่อนหน้าที่จะร่วมทีมดาราใน Saturday Night Live โอเทอรี่เป็นสมาชิกของกลุ่มคอมเมดี้ของลอสแอนเจลิส The Groundlings
