แกร์รี่ แชนด์ลิ่ง เป็นดาราตลกแบบที่เป็นนักเดี่ยวไมโครโฟน และนักแสดงตลกคนนี้ได้เริ่มต้นในฮอลลีวูด จากผู้เขียนบทละครละครซิดคอม ตัวอย่างเช่นเรื่อง Sanford and Son และเรื่อง Welcome Back, Kotter เขาเริ่มต้นอาชีพเดี่ยวไมโครโฟนในปี 1978 เขียนบท และแสดงด้วยตัวเอง ในคลับข้ามประเทศ หลังจากนั้น 3 ปีที่แสดงอยู่ในคลับ แกร์รี่ได้งานใหญ่งานแรก เมื่อเขาได้ปรากฏตัวในรายการของคาร์สัน Tonight Show
เขายังคงทำงานต่อเนื่องในคลับและเป็นแขกรับเชิญในรายการทอล์คโชว์ เซอร์กิต อยู่หลายครั้ง เหตุการณ์สำคัญในชีวิตของแกร์รี่ได้เข้ามาในปี 1984 เมื่อเขาได้เขียนและแสดงด้วยตัวเองในรายการพิเศษของเขาเอง ที่ชื่อว่า Garry Shandling Alone In Vegas
แกร์รี่ได้สร้างสรรค์และแสดงเองในละครทีวีซิดคอมเรื่อง It's Garry Shandling's Show ตั้งแต่ปี 1986-90 ความพยายามต่อมาของเขาคือ รายการ The Larry Sanders Show ทางช่อง HBO ในปี 1992-1998 และรายการ The Night We Never Met ในปี 1993 ตามมาด้วยการได้รับบทนักแสดงสมทบที่แสดงเป็นเพื่อนของ วอร์เรน บีทตี้ ในหนังโรแมนติคเรื่อง Love Affair ในปี 1994
เขายังเคยได้รับการประกาศผลงานระดับผู้สร้างหนังฮอลลีวูด จากเรื่อง Hurlyburly ในปี 1998 และผู้เขียนบทเสริม และนักแสดงที่เป็นมนุษย์ต่างดาวที่มีการสืบพันธุ์ที่ไม่ปกติในหนังตลกจอยักษ์เรื่อง What Planet Are You From? ในปี 2000