พ่อของโจซึงอูเป็นอดีตนักแสดงละเวทีที่โด่งดังสุด ๆ ในช่วงปี 70 และพี่สาวของเขาก็เป็นนักแสดงละครเวทีด้วยเช่นกัน ด้วยเหตุนี้เองจึงกลายเป็นเหตุผลหลักที่ทำให้เขาผูกพันกับงานทางด้านละครเวทีมาตั้งแต่เขายังเป็นเด็ก หลังจากจบการศึกษาเขาก็หันมาสนใจด้านดนตรีซึ่งเป็นช่วงเวลาที่เขามีความสุข กับการได้ทำงานหนัก สำหรับการเตรียมตัวก่อนเปิดการแสดง ดาราคนโปรดของโจซึงอู คือ อีธาน ฮอว์ค จากภาพยนตร์เรื่อง Before Sunrise โจซึงอูเริ่มสนใจงานแสดงตั้งแต่เรียนมัธยมปลาย เขาเคยไปทดสอบบทอยู่ 2- 3 ครั้งโดยไม่ได้คาดหวังอะไร แต่สิ่งที่ไม่คาดคิดก็เกิดขึ้นเมื่อเขาได้รับบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Chunhyang ของผู้กำกับ อิมควอนแทค
หลังจากภาพยนตร์เรื่อง Chunhyang นั้น เขาได้ปฏิเสธข้อเสนอจำนวนนับไม่ถ้วนจากทั้งบริษัทผลิตรายการโทรทัศน์และผู้อำนวยการสร้างภาพยนตร์ และเขาเลือกที่จะแสดงละครเวที โดยในช่วงปี 2000 และ 2001 เขามีงานละครเวทีเข้ามาถึง 3 เรื่องด้วยกัน ได้แก่ Blood Brothers (2000), The Last Emperor (2000) และ Line 1 (2001) นอกจากนั้นในช่วงปี 2001 เขาก็มีโอกาสครั้งสำคัญที่จะได้ร่วมงานละครกับทางสถานีโทรทัศน์ SBS ในละครเรื่อง Onair อีกด้วย หลังจากนั้นเขาก็ได้กลับมาแสดงภาพยนตร์อีกครั้ง ในเรื่อง Wanee and Junah ซึ่งเป็นเรื่องราวของความรักครั้งแรกและพี่ชายต่างสายเลือดของหญิงสาวคนหนึ่ง ซึ่งนำแสดงโดย คิมฮีซัน และจูจินโม
ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่นของเขาก็คือ เรื่อง Who R U? ปี 2002 ซึ่งภาพยนตร์เรื่องนี้ก็สร้างชื่อเสียงให้เขาและทำให้เป็นที่รู้จักในฐานะนักแสดงชายที่เยี่ยมที่สุดในยุคนี้ Who R U? เป็นหนังอีกเรื่องหนึ่งที่เขาค่อนข้างตื่นเต้น หลังจากที่เขาได้รับบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Who R U? จากนั้นเขาก็มีภาพยนตร์ตามมาอีก 2 เรื่องด้วยกัน แต่บทที่เขาได้รับล้วนแล้วแต่เป็นบทรองทั้งสิ้น ภาพยนตร์ 2 เรื่องนั้นก็คือ YMCA Baseball Team และ H ที่สำคัญปี 2002 เขาก็ยังไม่ทิ้งงานละเวทีที่เขารัก โดยในปีนี้เขาได้แสดงละครเวทีอีก 1 เรื่องด้วยกันคือเรื่อง The Sorrows of Young Werther (2002)
ต้นปี 2003 ภาพยนตร์เรื่อง The Classic ที่เขาได้รับบทนำในเรื่องก็ลงโรงฉายทั่วเกาหลี ในภาพยนตร์เรื่องนี้เขารับบทเป็น จูนฮา ชายหนุ่มผู้ยึดมั่นในรักแท้ ที่มีต่อหญิงสาวที่ชื่อ จูฮี ในภาพยนตร์เรื่อง The Classic ความมีเสน่ห์ที่โดดเด่นของเขาก็เป็นที่ประจักษ์ให้เห็นอย่างชัดเจน ถึงความสามารถทางด้านการแสดงที่เปี่ยมล้นในตัวของเขา ช่วงปลายปี โจซึงอูกลับมารับงานละเวทีอีกครั้ง ในละเวทีที่มีชื่อเรื่องว่า Carmen (2003)
ปี 2004 โจซึงอูจะกลับมาร่วมงานกับผู้กำกับ อิมควอนแทคในภาพยนตร์แอ๊กชั่นย้อนยุคเรื่อง Raging Years อีกครั้ง หลังจากที่เคยร่วมงานกันมาแล้วครั้งหนึ่งในภาพยนตร์เรื่อง Chunhyang เมื่อปี 2000 โดยนางเอกที่จะมาร่วมแสดงกับเขาในครั้งนี้ก็คือ คิมมินซัน กลางปีเดียวกัน โจซึงอูก็กลับมารับงานละครเวทีอีกครั้งในละครเพลงเรื่อง Jekyll & Hyde ซึ่งออกแสดงในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม
โจซึงอูมีผลงานภาพยนตร์เรื่อง Running Boy ร่วมกับคิมมีซุก ในผลงานการกำกับของจองยุนชอล โดยในเรื่องนี้ โจซึงอูจะรับบทเป็นนักวิ่งมาราธอน และคิมมีซุก รับบทเป็นคุณแม่ของเขา Running Boy ปี 2005
