วิลสัน ยิป เริ่มต้นงานในวงการหนังเมื่อยุค 80 ในตำแห่งเช่น ผู้ช่วยผู้กำกับ ฝ่ายโปรดักชั่น และอีกหลากหลายหน้าที่ แต่ความจริงแล้ว วิลสัน ยิป เคยกล่าวในการให้สัมภาษณ์ว่าตั้งแต่ เขาเริ่มสนใจหนังมาตั้งแต่ยังเด็กแล้ว โดยตั้งแต่อายุ 10 ขวบเมื่อดูหนังเสร็จเขามักจะเขียนคำวิจารณ์ไว้ที่ด้านหนังตั๋ว วิลสัน ยิป ยังกล่าวด้วยว่า เขามีโอกาศได้ทำงานกับผู้กำกับหลายคน แต่ไม่มีใครมีอิทธิพลต่อเขามากนัก การดูหนังสร้างไอเดียให้กับเขามากกว่า เขาพยายามเปิดรับหนังจากทั้ง ฮ่องกง ยุโรป จนถึงหนังฮอลลี้วูด วิลสัน ยิป ยังบอกอีกว่าเขาไม่ได้ชอบหนังแนวใดแนวหนึ่งโดยเฉพาะ แต่พยายามจะศึกษา และกำกับหนังให้หลากหลายแนว
หลักจากเป็นผู้ช่วยมานาน ในปี 1995 วิลสัน ยิป ได้กำกับหนังเรื่องแรก เป็นหนังแนวผี มีชื่อว่า 01:00 a.m. หนังแบ่งเป็น 3 ภาค (ลักษณะเดียวกับ ผีสามบาท หรือ Three) โดยกำกับ 2 ตอน และอีกหนึ่งตอนกำกับโดย Andy Chin หลังจากนั้น วิลสัน ยิป ก็เลิกเป็นผู้ช่วยผู้กำกับ แล้วหันมาทำหนังเองอย่างเดียว โดยในช่วงปี 1995 - 1998 ทำหนังอยู่หลายเรื่อง ส่วนใหญ่งานออกมาธรรมดา ๆ เป็นหนังฟอร์มเล็ก ๆ ที่เด่นที่สุดก็คือ หนังเรื่อง Mongkok Story ในปี 1996 แสดงนำโดยหวงซิวเซิง หนัง Crime-Drama เรื่องนี้เป็น Side-Story ของภาพยนตร์ชุด Young And Dangerous หรือ กู๋หว่าไจ๋ หนังทำเงินในระดับธรรมดา แต่ได้รับคำวิจารณ์ไปในทางดีที่
จนกระทั่งในปี 1999 วิลสัน ยิป ก็แจ้งเกิดได้สำเร็จกับหนังเรื่องทุนไม่สูงนัก เรื่อง Bullets Over Summer แสดงนำโดย อู๋เจิ่นอวี้, กู๋เทียนเล่อ และหลอหลัน หนัง Buddy Cop เรื่องนี้ได้รับคำชมมากว่า ผู้กำกับสามารถทำหนังที่มีเอกลักษณ์เป็นของตัวเอง ผสมเรื่องราวตลกร้าย และเรื่องราวในแบบดราม่าได้ดี นักวิจารณ์ส่วนใหญ่ก็ชอบเรื่องนี้ หนังได้ชิงรางวัลจากหลายสถาบัน ในสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม ผู้กำกับ และดาราอย่าง อู๋เจิ่นอวี้ และหลอหลัน แต่ในด้านรายได้ก็ยังคงถึอว่าล้มเหลวเช่นเคย
ในปี 2000 วิลสัน ยิป กลับมาร่วมงานกับอู๋เจิ่นอวี้ อีกครั้งในหนังเรื่อง Juliet in Love โดยมีอู๋จินหยูร่วมแสดงด้วย หนังเรื่องนี้เป็นแนวรักโรแมนติกแบบเต็ม ๆ แต่ไม่ใช้หนังโรแมนติกแบบเลื่ยน ๆ โดยหนังเป็นเรื่องรักระหว่าง จิกโก๋หนุ่ม กับ แคชเชียร์สาว แทนที่ วิลสัน ยิป จtใช้ดาราหนุ่มสาวหน้าตาดี แต่กลับเลือกดารารุ่นเก๋าอย่างอู๋เจิ้นอวี้ และอู๋เจิ่นหยูมาเล่น การทั้งสองก็ไม่ทำให้ผู้กำกับต้องผิดหวัง การแสดงของทั้งคู่อยู่ในระดับสุดยอด แต่ถึงแม้หนังจะเปี่ยมไปด้วยคุณภาพ และการแสดงที่ดี แถมคำวิจารณ์ที่ดี แต่ก็ไม่ได้ทำให้หนังทำเงิน
หลังจากทำหนังไม่ทำเงินไปสองเรื่อง วิลสัน ยิป เริ่มหันไปหาเงินที่ตลาดมากขึ้น และเมื่อ Golden Harvest ติดต่อให้มากำกับหนังแอ็กชั่น เรื่อง Skyline Cruisers เขาจึงรับ หนังเรื่องนี้ลงทุนสูง และมีดาราดังอย่างหลี่หมิง, ซูฉี, เฉินเสี่ยวชุน แต่ก็ช่วยอะไรหนังไม่ได้เลย หนังมาคุณภาพที่แย่ แถมยังทำเงินต่ำกว่าที่คาดอีกด้วย
ในปี 2001 หลังจากพี่งล้มเหลวมา วิลสัน ยิป ยังคงมุ่งที่จะทำหนังตลาดอยู่ แต่ครั้งนี้แตกต่างจากครั้งแรกที่กำกับอย่างเดียว ครั้งนี้มีส่วนร่วมในการพัฒนาบทด้วย หนังเรื่องนั้นก็คือ 2002 มีดาราหนุ่มสาวอย่าง เซียะถิงฟง, ฝงเต๋อหลุน แสดงนำหนังเป็นเรื่องเกี่ยวกับ หน่วยพิเศษของกรมตำรวจที่ชื่อว่า 2002 ที่มีหน้าที่ในการจัดการกับเรื่องราวหนือธรรมชาติ หนังทำออกมาได้ดี โดยผสมมีทั้งความสนุกสนาน และคุณภาพ อยู่ด้วยกัน และหนังของวิลสัน ยิป ยังมีเรื่อง Dry Wood Fiece Fire หนังตลกโรแมนติก ที่แสดงโดย หยังเชี่ยนหัว และกู๋เทียนเล่อ หนังประสบความสำเร็จอย่างสูงในแง่รายได้
