ชาร์ลส์ เฮอร์แมน เวิร์มเฟลด์ เป็นผู้กำกับการแสดงครั้งแรกในหนัง 35 มม. ในภาพยนตร์ฮิตเรื่อง Kissing Jessica Stein ซึ่งเป็นหนังต้นทุนต่ำ ในเรื่องราวของความสัมพันธ์สมัยใหม่ ที่ได้รับรางวัล Audience Award ในปี 2001 จาก Los Angeles Film Festival และรางวัล FedEx Audience Award ในปี 2001 จาก Miami Film Festival ภาพยนตร์ได้รับเสียงชื่นชมจากทั้ง Variety และ The Hollywood Reporter และทำให้เฮอร์แมนเวิร์มเฟลด์ ติดอันดับทรงเกียรติของ Variety ในตำแหน่ง 10 Director's To Watch ในปี 2002
เติบโตที่นิวยอร์คซิตี้ มีrjvเป็นสถาปนิก (ไมเคิล เวิร์มเฟลด์) และแม่ผู้เป็นช่างภาพ (โฮพ เฮอร์แมน), เฮอร์แมน เวิร์มเฟลด์ โตมาจากครอบครัวของศิลปินและนักประดิษฐ์ เขาเรียนศิลปการละครและสตูดิโอ ที่ Ohio's Oberlin College และหลังจากจบการศึกษาเขาเริ่มทำงานในคณะละครที่ชื่อว่า Hubinspoke ในชนบทเล็ก ๆ ของเมืองแบรนดัน รัฐเวอร์มอนท์ หลังจากนั้นเฮอร์แมน เวิร์มเฟลด์ได้รับเชิญให้ไปบรรยายให้กับภาควิชาการละคร ที่ Otter Valley High School (โรงเรียนมัธยมที่ใหญ่เป็นอันดับสองในเวอร์มอนท์)
ได้ย้ายไปอยู่ซานฟรานซิสโกในต้นศตวรรษ 90 และไม่ช้าก็ได้ทำให้ทุกคนเห็นถึงความสามารถทางการแสดงและกำกับละครเวที เขาเริ่มร่วมงานซึ่งต่อเนื่องมาอีกยาวนานกับนักร้องนักแต่งเพลงชื่อ D'Arcy Drollinger และทีมงานในการสร้างละครไตรภาคร็อคโอเปร่า คือ เรื่อง Possession of Mrs. Jones, Suburbia 3000 และ The Cereal Killers ซึ่งได้ถูกเลือกให้ได้รับรางวัลทรงเกียรติ Best of the Bay จาก San Francisco Bay Guardian ในส่วนภาพยนตร์เรื่องแรกของเขาเอง เขาได้สร้างภาพยนตร์ 16 มม.โดยใช้ทุนสร้างต่ำในเรื่อง Fanci's Persuasion เรื่องราวการค้นหาเสี้ยวหนึ่งของการใช้ชีวิตสมัยใหม่ในเมืองซานฟรานซิสโก
ในปี 1997 เขาตระหนักว่าการจะทำงานหนังอย่างที่ใจรักนั้น เขาจะต้องมุ่งหน้าไปยังลอสแอนเจลิส เขาจึงออกเดินทางด้วยจักรยานสองล้อ ลัดเลาะไปตามเส้นทางเลียบชายฝั่ง โดยไม่มีอะไรติดตัวนอกจากแบนโจและกระเป๋าเป้หนึ่งใบ หลังจากการปั่นจักรยานไปพบปะผู้คนไปพร้อมกับแบนโจคู่ชีพ เขาก็เริ่มการทำงานกับนักแต่งเพลง จอห์น ออสซาจคา ซึ่งในขณะนั้นทำงานอยู่กับวง POPism เมื่อออสซาจคาชวนให้เขามาทำสารคดีเกี่ยวกับการแข่งขันในการทำสัญญาบันทึกเสียงที่หาตัวจับยากของเขานั้น โปรเจ็คหนังเรื่องใหม่ก็เกิดขึ้น ในภาพยนตร์สารคดีเรื่องยาว From There to Here ออสซาจคาไม่เพียงแต่ชนะการแข่ง (กับ Interscope) แต่หนังเรื่อง From There to Here won ก็ทำให้เวิร์มเฟลด์ได้รับรางวัล New Media Panel จาก Sundance Film Festival และได้ออกอากาศทาง MTV2 และยังได้รางวัล Best Music Documentary จาก Yahoo! Internet Life Online Film Festival ในปี 2000
ในตอนที่กำลังทำงานเรื่อง From There to Here นั้น นักแสดง/นักเขียนสาว ฮีทเธอร์ เจอร์เกนสัน และเจนนิเฟอร์ เวสต์เฟลต์ ซึ่งทำงานร่วมอยู่กับน้องสาวของเวิร์มเฟลด์ - ผู้อำนวยการสร้างอีเดน เวิร์มเฟลด์ ได้ชวนให้ชาร์ลสกำกับเรื่อง Kissing Jessica Stein เขากระโจนเข้าสู่การปรับปรุงสคริปท์ถ่ายทำขั้นสุดท้าย และเรื่อง Kissing Jessica Stein ถ่ายทำทั้งเรื่องที่โลเคชั่นในนิวยอร์คด้วยตารางการถ่ายทำเป็นเวลา 23 วัน (6 วันต่ออาทิตย์) ผลงานที่เสร็จเรียบร้อยเป็นที่เข้าตาของ Fox Searchlight ซึ่งซื้อสิทธิในการจัดจำหน่ายในประเทศ
