โจอินซอง เริ่มเข้าวงการในปี 1998 จากการเป็นนายแบบให้กับเสื้อผ้ายี่ห้อ Ziozia และเริ่มผลงานการแสดงเรื่องแรกในปี 2001 โดยได้รับบทเป็นหนุ่มนักเรียนมัธยมใน School 3 ซึ่งออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ KBS แต่เรื่องที่ทำให้เขาเริ่มเป็นที่จับตามองนั้นกลับเป็นผลงานละครอีกเรื่องของเขาในปีนี้คือเรื่อง New Nonstop 2 ออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ MBC แม้ว่าในละครเรื่อง New Nonstop จะมีบทของเขาอยู่ไม่มากก็ตาม แต่แฟน ๆ ของเขาส่วนใหญ่มักจะเริ่มจำเขาได้จากละครเรื่องนี้ด้วยกันทั้งสิ้น
ปี 2002 โจอินซองเริ่มต้นด้วยผลงานทางละครโทรทัศน์เรื่อง Piano ซึ่งออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ SBS โดยเขาได้ร่วมแสดงกับโกซู และ คิมฮานึล นอกจากนั้นเขายังมีบทรับเชิญเล็ก ๆ ในละครเรื่อง Dae Mahng ก่อนที่เขาจะมาได้รับบทเป็นพระเอกครั้งแรกในละครเรื่อง To Shoot A Star ซึ่งออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ SBS ในละครเรื่องนี้โจอินซองเปลี่ยนภาพของตัวเองครั้งใหญ่ สลัดภาพจากบทหนุ่มที่ดูขึงขังในละครเรื่อง Piano ออกอย่างสิ้นเชิง จนแฟน ๆ ละครของเขาอดที่จะชมไม่ได้ว่านี่คือละครที่ดีที่สุดของเขาเลยทีเดียว นอกจากนั้นในปีนี้ โจอินซองก็มีโอกาสรับบทเล็ก ๆ ในภาพยนตร์เรื่องแรกของเขา Public Toilet โดยในภาพยนตร์เรื่องนี้เขาได้ร่วมแสดงกับจางฮยอค ในผลงานการกำกับของ ผกก. Fruit Chan
ปี 2003 โจอินซองได้รับบทนำในภาพยนตร์ครั้งแรกจากเรื่อง Madeleine ซึ่งภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นผลงานการกำกับของ พัคกวางชุน และอีกไม่กี่สัปดาห์ต่อมาหลังจากการฉายภาพยนตร์เรื่อง Madeleine ภาพยนตร์เรื่องที่สองของเขาในปีนี้ที่ใช้ชื่อว่า The Classic ก็ลงโรงฉายที่เกาหลี ปลายเดือนสิงหาคม โจอินซองก็มีหนังเรื่องที่สามของเขาในปีนี้เรื่อง Love Impossible ออกฉายที่เกาหลีใต้ ซึ่งเป็นผลงานการกำกับของ จองโชซิน (Wet Dreams, Jakarta)
ปี 2004 โจอินซองกลับมาเล่นละครเรื่องใหม่อีกครั้งหลังจากที่ห่างงานละครไปถึงเกือบๆจะ 1 ปีเต็ม โดยละครเรื่องใหม่ที่เขาได้รับเล่นนี้มีชื่อเรื่องว่า What happened in Bali ซึ่งเขาจะได้ร่วมแสดงกับนางเอกสุดฮ็อตของเกาหลีอย่างฮาจีวอน โดยละครเรื่อง What happened in Bali ออกอากาศเป็นครั้งแรกในเดือนมกราคมปี 2004 ทางสถานีโทรทัศน์ SBS
