จองอูซองเริ่มต้นเข้าวงการในปี 1994 จากการเป็นนายแบบ หลังจากนั้นเขาก็มีงานภาพยนตร์เรื่องแรกใน The Fox with Nine Tails โดยได้รับบทเป็นนายตำรวจฮยอค หลังจากนั้นจองอูซองก็มีงานละครเรื่อง The legend of Car God ให้กับทางสถานีโทรทัศน์ SBS และละครเรื่อง 1.5 ให้กับทางสถานีโทรทัศน์ MBC ปี 1996 จองอูซองมีงานภาพยนตร์แอคชั่นเรื่อง Shanghai Grand และ Born to Kill แต่ผลงานที่ผ่านมาก็ยังไม่ทำให้เขากลายเป็นที่จดจำมากเท่าไรนัก จนกระทั่งในปี 1997 จองอูซองกลับมาพร้อมกับภาพยนตร์สุดฮิตแห่งปีใน Beat โดยเขาได้รับบทเป็นมิน เด็กบ้านแตกที่เกลียดแม่ของตัวเองหลังจากที่แม่ไปมีสามีใหม่ทั้ง ๆ ที่พ่อของเขาเพิ่งตายไปได้ไม่นาน เขาจึงตัดสินใจหนีออกจากบ้านไปพร้อมกับเพื่อนเพื่อหวังจะเริ่มต้นชีวิตใหม่ที่ดีกว่าเดิม หลังจากนั้นช่วงปลายปี จองอูซองก็มีงานภาพยนตร์เรื่อง Motel Cactus โดยเขาได้รับบทเป็น อีมิกู
ปี 1999 จองอูซองกลับมาร่วมงานภาพยนตร์เรื่อง City of the Rising Sun เขาได้รับบทเป็นโดชอล นักมวยขี้แพ้ที่ไม่เคยชกชนะใครมาก่อน จนทำให้เขาตัดสินใจวางมือจากการชกมวยในที่สุด หลังจากนั้นเขาก็มีงานภาพยนตร์เรื่อง Phantom the Submarine โดยได้รับบทเป็นอีชานซุก นายทหารที่ได้รับภารกิจลับสุดยอด ด้วยการควบคุมเรือดำนํ้าที่บรรทุกหัวรบนิวเคลียร์มุ่งหน้าออกจากคาบสมุทรเกาหลี เพื่อไปถล่มเมืองท่าสำคัญของญี่ปุ่นให้สิ้นซากในพริบตา ปลายปีเดียวกัน จองอูซองกลับมาร่วมงานกับนางเอกคู่ขวัญอย่างโกโซยองอีกครั้งในภาพยนตร์รักโรแมนติกเรื่อง Love
ในปี 2002 จองอูซองมีโอกาสได้ร่วมงานภาพยนตร์ร่วมทุนสร้างระหว่างเกาหลีใต้และจีนในภาพยนตร์เรื่อง Musa: The Warrior ในปี 2003 จองอูซองมีงานภาพยนตร์เรื่อง Mutt Boy ในปี 2004 จองอูซองกลับมารับงานภาพยนตร์อีกครั้งใน A Moment to Remember โดยภาพยนตร์เรื่องนี้จะเป็นเรื่องราวของคิมซูจิน ดีไซเนอร์สาวลูกเศรษฐีผู้รํ่ารวย กับชเวชอลซู ช่างก่อสร้างที่มีความฝันที่จะได้เป็นสถาปนิก เมื่อทั้งคู่ได้มาพบกันก็ทำให้พวกเขารู้ว่าเขาและเธอนั้นตกหลุมรักกัน ท้ายที่สุดก็ลงเอยด้วยการแต่งงานกันในที่สุด แต่ช่วงเวลาที่มีความสุขของเขาและเธอก็มีอยู่ได้ไม่นานนักเมื่อคิมซูจินเกิดอาการป่วยทางสมอง ทำให้เธอเริ่มสูญเสียความทรงจำในอดีตที่ผ่านมาลดลงไปทุกที ในที่สุดเธอก็ไม่สามารถจำคนที่เธอรักอย่างชเวชอลซูได้ และมองเขาเป็นเพียงคนแปลกหน้าคนหนึ่งสำหรับเธอเพียงเท่านั้น
