ชาซึงวอน จบการศึกษาจากมหาวิทยาลัย Dan Kook เอกสาขาวิศวกรรม จากนั้นเขาก็เริ่มต้นงานด้านบันเทิงในปี 1996 จากการเป็นนายแบบ หลังจากที่ ชาซึงวอนประสบความสำเร็จกับอาชีพการเป็นนายแบบ เขาก็เริ่มหันมาสนใจรับงานละครซิทคอมเป็นครั้งแรกในปี 1997 จากเรื่อง New York Story ให้กับทางสถานีโทรทัศน์ SBS และในปีเดียวกันนี้ ชาซึงวอนก็มีงานภาพยนตร์เรื่องแรกในบทนักแสดงสมทบจากเรื่อง Holiday in Seoul หลังจากนั้นชาซึงวอนก็มีผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ตามมาอีกมากมายอาทิเช่น If the Sun Rises in the West (1998), Ghost in Love (1999), Fin De Siecle (1999), Attack the Gas Station (1999) และ Black Honeymoon (2000) แม้เขาจะรับงานภาพยนตร์มาแล้วหลายเรื่องแต่ดูเหมือนว่า ชาซึงวอนจะยังไม่เป็นที่จดจำมากเท่าใดนัก จนกระทั่งภาพยนตร์เรื่อง Libera Me เข้าฉายที่เกาหลีในปี 2000 เขาก็เริ่มกลายเป็นที่รู้จักมากยิ่งขึ้นในทันทีจากบทของโยฮีซู หนุ่มนักดับเพลิงที่ไม่เกรงกลัวต่ออันตรายใดๆ
ช่วงซัมเมอร์ปี 2001 ชาซึงวอนกลับมาอีกครั้งกับภาพยนตร์ตลกสุดฮิตที่ทำรายได้สูงสุดในอันดับที่ 3 ของปีนี้ เรื่อง Kick the Moon โดยชาซึงวอนรับบทเป็น ชเวกีดง
ปี 2002 ชาซึงวอนมีงานภาพยนตร์เข้าฉายถึง 2 เรื่องด้วยกัน ภาพยนตร์เรื่องแรกคือเรื่อง Break Out ปลายปีเดียวกันภาพยนตร์เรื่องที่สองของเขา Jail Breakers ก็เข้าฉายที่เกาหลีและกลายเป็นภาพยนตร์ที่ทำเงินสูงสุดอันดับที่ 4 ของปีนี้
ปี 2003 ชาซึงวอนประเดิมผลงานต้นปีด้วยภาพยนตร์แอ๊กชั่นเรื่อง Project X ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่ทำออกมาขายเฉพาะในรูปแบบของ DVD เพียงเท่านั้น หลังจากนั้นชาซึงวอนก็มีผลงานภาพยนตร์สุดฮิตเรื่อง My Teacher, Mr. Kim เข้าฉายในโรงภาพยนตร์ ในเรื่องนี้ชาซึงวอนได้รับบทเป็น คิมบองดู จากบทนี้เองที่ทำให้ได้รับการยอมรับว่า ชาซึงวอนได้กลายเป็นนักแสดงอีกคนหนึ่งของวงการภาพยนตร์เกาหลีใต้ที่มีฝีมือทางด้านการแสดงที่ไม่เป็นรองใคร ปลายปีเดียวกัน ชาซึงวอนกลับมารับงานละครอีกครั้งหลังจากที่ห่างหายไปนานในละครแนวแอ๊กชั่นคอมเมดี้เรื่อง Bodyguard ซึ่งออกฉายทางสถานีโทรทัศน์ KBS ในละครเรื่องนี้เขาได้รับบทเป็น ฮงคยองทัก
ปี 2004 ชาซึงวอนมีผลงานภาพยนตร์เรื่อง Ghost House เข้าฉายที่เกาหลี ซึ่งในการทำงานครั้งนี้ถือว่าเป็นการกลับมาร่วมงานกันอีกครั้งของผู้กำกับคู่บุญอย่างคิมซิงจินกับชาซึงวอน หลังจากที่พวกเขาเคยร่วมงานกันมาแล้วจากเรื่อง Attack The Gas Station และ Kick The Moon ในภาพยนตร์เรื่อง Ghost House นั้น ชาซึงวอนได้รับบทเป็น พิลกี ชายหนุ่มที่ได้เข้ามาอาศัยอยู่ในบ้านผีสิงและตกหลุมรักกับหญิงสาวซึ่งเป็นผีในบ้านหลังนั้นซึ่งรับบทโดย จางโซฮี
ปี 2005 ชาซึงวอนมีงานภาพยนตร์เรื่อง Blood Rain ในผลงานการกำกับของคิมแดซึง ผู้กำกับจากภาพยนตร์เรื่อง Bungee Jumping Of Their Own
