จอนจีฮยอน หรือชื่อในวงการฮอลลีวู้ดว่า เจียนนา จอน จบการศึกษาจากมหาวิทยาลัยดงกุก ในสาขาการแสดงและสื่อสารมวลชน เธอก้าวเข้ามาสู่วงการบันเทิงตั้งแต่อายุเพียง 17 ปี ในฐานะนางแบบ ในช่วงนั้นเธอรับเล่นโฆษณาหลายต่อหลายชิ้น จนในที่สุดโอกาสแรกที่เธอจะได้พิสูจน์ฝีมือทางด้านการแสดงก็เริ่มต้นขึ้น กับบทรับเชิญเล็ก ๆ ในละครเรื่อง Fascinate My Heart ซึ่งออกอากาศที่เกาหลีใต้ครั้งแรกเมื่อปี 1998 ทางสถานีโทรทัศน์ SBS แต่ดูเหมือนว่าละครเรื่องนี้นั้น ยังไม่สามารถทำให้เธอเป็นที่จดจำมากเท่าใดนัก
ในปี 1999 จอนจีฮยอน มีโอกาสได้รับบทนำครั้งแรกจากละครเรื่อง Happy Together ซึ่งเธอได้มีโอกาสแสดงร่วมกับนักแสดงชื่อดังของเกาหลีอย่าง ลีบยองฮุน และ ซงซึงฮอน ในปีนี้เองที่ทำให้เธอเริ่มเข้าสู่วงการภาพยนตร์ในบทของสาวน้อยใส ๆ จากเรื่อง White Valentine ของผู้กำกับ ยางยุนโฮ แม้ว่าในปีนี้ภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอจะเปิดตัวได้ไม่สวยนัก แต่ละครเรื่อง Happy Together กลับได้รับคำชมไปไม่น้อยเลยทีเดียว
จนกระทั่งในปี 2000 เธอได้มีโอกาสเล่นโฆษณาเครื่องเสียงยี่ห้อหนึ่ง ซึ่งโฆษณาชิ้นนี้เองทำให้เธอเป็นที่กล่าวขวัญถึงอย่างมากในบรรดาวัยรุ่นเกาหลีตอนปลาย และเริ่มทำให้ใครหลายคนหันมาสนใจในตัวเธอกันมากขึ้น ความแรงของเธอในปีนี้กลับไม่หยุดอยู่แค่นั้น ในช่วงปลายปีเดียวกันผลงานภาพยนตร์เรื่องที่สองของเธอ Il Mare ที่เธอได้มีโอกาสร่วมแสดงกับ ลีจุงแจ ในผลงานการกำกับของลีฮยอนซึงนั้น ทำให้เธอเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางมากขึ้น ในฐานะนักแสดงรุ่นใหม่ฝีมือดีอีกคนหนึ่งของวงการภาพยนตร์เกาหลี
ปี 2001 นี้เองคือปีที่ทำให้จอนจีฮยอนกลายเป็นนางเอกอันดับหนึ่งของเกาหลี จากผลงานภาพยนตร์เรื่อง My Sassy Girl ของผู้กำกับกวักแจยอง ที่เธอได้มีโอกาสแสดงร่วมกับพระเอกน่าทะเล้นชาแทฮยอน ความดังของหนังเรื่องนี้นอกจากจะทำให้หนังกลายเป็นหนังทำเงินสูงสุดอันดับ 2 ของปีแล้ว ยังทำให้จอนจีฮยอนได้มีโอกาสรับรางวัลทางด้านการแสดงในฐานะนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมแห่งปีจากงาน Grand Bell (Daejung) Award ครั้งที่ 39 อีกด้วย
แม้ว่าในปีต่อมาเธอจะไม่มีผลงานทางด้านละครและภาพยนตร์ใหม่ ๆ ออกมา แต่กระแสความคลั่งไคล้ของแฟนคลับเธอกลับไม่ได้ลดน้อยลงไปเลย ดังจะเห็นได้จากผลงานโฆษณาและ Music Video ที่ทำให้เธอเป็นที่กล่าวขวัญถึงอยู่ตลอดทั้งปี 2002 นั่นเอง ต่อมาในปี 2003 จอนจีฮยอนกลับมารับบทที่แตกต่างจากทุก ๆ เรื่องที่เธอเคยแสดงมาในภาพยนตร์ที่ชื่อเรื่องว่า The Uninvited ภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นการกลับมาร่วมงานแสดงกันเป็นครั้งที่สองระหว่าง จอนจีฮยอน กับปาร์คชินยางจากที่เคยร่วมงานกันมาแล้วครั้งหนึ่งใน White Valentine นั่นเอง The Uninvited เล่าเรื่องราวของวิญญาณของเด็กผู้หญิงสองคนที่คอยตามมารบกวน จองอู (ปาร์คชินยาง) จนกระทั่งเขาได้พบกับ ยุน (จอนจีฮยอน) หญิงสาวที่เข้ารับการบำบัดอาการทางจิต หลังจากที่ลูกของเธอถูกเพื่อนของเธอฆ่าไปเมื่อปีก่อน จองอูได้ขอร้องไห้ยุนช่วยค้นหาเหตุผลที่วิญญาณของเด็กทั้งสองคอยติดตามเขา และเมื่อยุนตกลงที่จะให้ความช่วยเหลือกับจองอู เรื่องราวความน่าสะพรึงกลัวก็เริ่มต้นขึ้น
ปี 2004 จอนจีฮยอนจะกลับมาร่วมงานภาพยนตร์กับผกก. กวักแจยอง ผู้กำกับฝีมือดีจาก My Sassy Girl และ The Classic อีกครั้ง ในภาพยนตร์ที่มีชื่อว่า Windstruck โดยภาพยนตร์เรื่อง Windstruck เป็นเรื่องราวเกี่ยวกับ โยคยองจิน (รับบทโดย จอนจีฮยอน) ตำรวจหญิง ที่มีแฟนเป็นคุณครูสอนฟิสิกส์ที่ชื่อ โกมยองอู (รับบทโดย จางฮยอค) วันหนึ่ง โยคยองจินเกิดอุบัติเหตุที่ทำให้เธอต้องฆ่าแฟนของเธอ โกมยองอู (โดยไม่ตั้งใจ จนเป็นเหตุให้เขาเสียชีวิต โยคยองจิน รู้สึกผิดกับสิ่งที่เกิดขึ้นถึงขนาดที่เธอพยายามจะฆ่าตัวตาย แต่แล้วแฟนของเธอ โกมยองอู ก็กลับมาหาเธออีกครั้งในรูปของวิญญาณที่ยังคงเป็นห่วง โยคยองจิน และพร้อมที่จะคอยช่วยเหลือให้ตัวของเธอนั้นปลอดภัย
