เซียนน่า กิลเลอร์รี่ย์ เป็นลูกสาวของ อิสอัค กิลเลอร์รี่ย์ นักกีตาร์ ชาวคิวบา เรียนหนังสือที่โรงเรียน นิวเวิล์ด ในสาขาวิชาการแสดง และเรียนเพิ่มที่วิทยาลัยศิลปกรรมของปารีสด้วย ในปี 2000 เซียนน่าก็ได้รับหน้าที่สำคัญในรายการทาง บีบีซี ที่มีชื่อว่า Take a Girl Like You เธอเริ่มต้นงานแสดงครั้งแรกเมื่อเธออายุได้ 16 ปี ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งในรายการทีวีของอังกฤษ เซียนน่าเดินเข้าไปที่บริษัทเอเจนซี่ โมเดลลิ่ง แห่งหนึ่งเมื่อเธออายุ 20 ปี และได้เซ็นสัญญาในการถ่ายสปอร์ตโฆษณา
เธอเข้าใจได้อย่างรวดเร็วเกี่ยวกับอาชีพในฮอลลิวูด เธอรู้ว่าอารมณ์ที่เปลี่ยนแปลงได้ตลอดของโปรดิวเซอร์และผู้กำกับเป็นอย่างไร ซึ่งเกิดขึ้นในเรื่อง Tinsel Town, จากประสบการณ์นั้นเธอได้เรียนรู้จากมัน และเมื่อมีการพูดถึง Tinseltown... "นั่นเป็นประสบการณ์ของฮอลลิวูดที่สอนฉันได้มากทีเดียว", เซียนน่ากล่าว "แต่ฉันยังคงรู้สึกเหมือนกับว่าฉันยังบริสุทธิ์สำหรับฮอลลิวูดอยู่นะ"
ดังเช่นนางแบบทั่วไปสำหรับการเลือกนางแบบ เซียนน่าทำงานอย่างเคารพในอาชีพ ซึ่งก็ได้รับการไว้วางใจจากแบรนด์ดังอย่าง อาร์มานี่, โดลเช่ แอนด์ กาบานน่า, เบอร์เบอรี่ และพอล สมิต
เธอยังเคยเป็นนางแบบหน้าในกับน้ำหอม ฮิวโก้ บอสส์ อยู่ 3 ปี นิตยสาร เอสไควร์ โหวดให้เซียนน่า กิลเลอร์รีย์ เป็น "ผู้หญิงที่มีสิทธิ์ได้รับเลือกมากที่สุดของอังกฤษ" ก่อนที่เธอจะแต่งงานกับนักแสดง และผู้กำกับ เอ็นโซ ซิเลนติ เธอเคยแต่งงานมาครั้งหนึ่งแล้วกับนักแสดงชาวอังกฤษ นิค โมแรน