แม็กกี้ จิลเลนฮาล เป็นหนึ่งในนักแสดงหญิงที่ยอดเยี่ยมที่สุดในปัจจุบัน เธอได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมและได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยมจากบทจีน แครดด็อคใน Crazy Heart ที่เธอแสดงประกบเจฟฟ์ บริดเจส ซึ่งเป็นสิ่งที่พิสูจน์ถึงพรสวรรค์และความสามารถหลากหลายของเธอในฐานะนักแสดงได้เป็นอย่างดี หลังจากได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมล้นหลามจากภาพยนตร์ที่เข้าประกวดเทศกาลภาพยนตร์ซันแดนซ์ปี 2002 ที่เธอได้แสดงประกบเจมส์ สเปเดอร์ในภาพยนตร์ไลออนส์ เกทเรื่อง Secretary แล้ว เธอก็ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมในคอเมดีหรือมิวสิคัล ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลอินดีเพนเดนท์ สปิริต อวอร์ดสาขานักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยม ได้รับรางวัลสมาคมนักวิจารณ์ภาพยนตร์ชิคาโกสาขานักแสดงดาวรุ่งยอดเยี่ยม รางวัลสมาคมนักวิจารณ์ภาพยนตร์บอสตันสาขานักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยม รางวัลสมาพันธ์นักวิจารณ์แห่งชาติสาขาการแสดงแจ้งเกิดยอดเยี่ยมและรางวัลไอเอฟพี/กอทแธมสาขาการแสดงแจ้งเกิดยอดเยี่ยม
หลายปีให้หลัง ในงานซันแดนซ์ปี 2007 แม็กกี้ได้แสดงใน Sherrybaby ที่เธอรับบทนักโทษหญิงที่ต้องต่อสู้กับอาการลงแดงเพื่อแย่งชิงสิทธิในการเลี้ยงดูลูกสาวของเธอ ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการตอบรับจากนักวิจารณ์อย่างดีและได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำครั้งที่สอง ในสาขานักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมในภาพยนตร์ดรามา นอกจากนี้ เธอยังได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลอินดีเพนเดนท์ สปิริต อวอร์ดปี 2006 สำหรับการแสดงในภาพยนตร์โดยดอน รูสเรื่อง Happy Endings ประกบลิซา คุดโรว์และทอม อาร์โนลด์อีกด้วย
เธอรับบทราเชล ดอว์สในภาพยนตร์ฮิตในบ็อกซ์ออฟฟิศโดยวอร์เนอร์ บรอส.เรื่อง The Dark Knight ที่กำกับโดยคริส โนแลน นอกจากนี้ เธอยังได้แสดงในภาพยนตร์โดยแซม เมนเดสเรื่อง Away We Go ด้วย
ในเดือนสิงหาคมปี 2010 แม็กกี้ได้แสดงใน Nanny McPhee and the Big Bang ประกบเอ็มมา ธอมป์สัน เมื่อเร็วๆ นี้ เธอได้แสดงประกบฮิวจ์ แดนซีในโรแมนติกคอเมดีเรื่อง Hysteria และดรามาเรื่อง Won't Back Down ประกบวิโอลา เดวิส ที่กำกับโดยแดเนียล บาร์นซ์ ปัจจุบัน เธอกำลังอยู่ระหว่างการถ่ายทำคอเมดีเรื่อง Frank ประกบไมเคิล ฟาสเบนเดอร์
ในเดือนสิงหาคม ปี 2006 เธอได้แสดงประกบจูลีแอนน์ มัวร์, บิลลี ครูดัพและเดวิด ดูคอฟนีย์ใน Trust the Man และประกบมาเรีย เบลโล และนิโคลัส เคจในภาพยนตร์โดยโอลิเวอร์ สโตนเรื่อง World Trade Center นอกจากนี้ เธอยังได้แสดงประกบวิล เฟอร์เรล, ดัสติน ฮอฟแมน,ควีน ลาติฟาห์และเอ็มมา ธอมป์สันในภาพยนตร์โดยมาร์ค ฟอร์สเตอร์เรื่อง Stranger than Fiction ด้วย ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา เธอได้แสดงประกบดาริล ฮันนาห์และลิลลี เทย์เลอร์ในภาพยนตร์โดยจอห์น เซย์เลสเรื่อง Casa de Los Babys และได้แสดงประกบจูเลีย โรเบิร์ตส์, จูเลีย สไตล์สและเคิร์สเตน ดันส์ทในภาพยนตร์โดยไมค์ นีเวลเรื่อง Mona Lisa Smile และเธอก็ได้แสดงประกบดิเอโก้ ลูนาและจอห์น ซี. ไรลีย์ในภาพยนตร์เรื่อง Criminal และได้แสดงภาพยนตร์โดยสไปค์ โจนซ์เรื่อง Adaptation อีกด้วย
จิลเลนฮาล ที่ประสบความสำเร็จบนเวทีละคร รับบท อลิซ ในละครโดยแพทริค เมาเบอร์เรื่อง Closer ที่มาร์ค เทเปอร์ ฟอรัมในลอสแองเจลิสสำหรับผู้กำกับโรเบิร์ต อีแกน และก่อนหน้านี้ที่เบิร์คลีย์ รีเพอร์ทอรี เธียเตอร์ นอกจากนี้เธอยังได้แสดงใน Anthony and Cleopatra ที่แวนโบโรห์ เธียเตอร์ในลอนดอน ในปี 2004 เธอได้แสดงในละครโดยโทนี คุชเนอร์เรื่อง Homebody/Kabul ซึ่งจัดแสดงทั้งที่ลอสแองเจลิสและบีเอเอ็ม หลังจากนี้ เธอจะได้แสดงประกบปีเตอร์ ซาร์สการ์ดและมามี กัมเมอร์ในละครโดยแอนตัน ไชคอฟเรื่อง Uncle Vanya เธอได้แสดงประกบปีเตอร์ ซาร์สการ์ด, เจสสิกา เฮชท์ และจอช แฮมิลตัน ในละครโดย แอนตัน ไชคอฟเรื่อง Three Sisters อีกด้วย
