เรย์ วินสโตน เราจะได้เห็นเขาในบทบาทนำจากภาพยนตร์เรื่อง Beowulf ซึ่งเป็นภาพยนตร์แอคชั่นที่ได้รับการกล่าวขวัญทางเทคนิคการจับการแสดง กำกับโดย โรเบิร์ต ซิมิคิส ก่อนหน้านั้นเขายังได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ดราม่ารางวัลตุ๊กตาทองผลงานของมาร์ติน สกอร์เซสซี่ เรื่อง The Departed และในผลงานของแอนโธนี่ มิงห์เกลล่าเรื่อง Breaking and Entering ร่วมแสดงกับ จู๊ด ลอว์ และจูเลียต บิโนเช่
ในปี 1998 วินสโตนได้รับรางวัล British Independent Film Award ในฐานะ Best Actor และยังได้รับการเสนอชื่อเข้ารับรางวัล BAFTA สำหรับการแสดงของเขาในผลงานของ แกรี่ โอล์ดแมนเรื่อง Nil By Mouth และในปีต่อมาเขาได้รับการเสนอชื่อสำหรับรางวัล British Independent Film อีกครั้งสำหรับผลงานของเขาในภาพยนตร์แนวดราม่าของทิม ร๊อธเรื่อง The War Zone เขาได้รับการเสนอชื่อเข้ารับรางวัล British Independent Film Award เป็นครั้งที่สามในฐานะ Best Actor สำหรับผลงานของเขาในภาพยนตร์เรื่อง Sexy Beast นอกจากนี้เขายังได้ร่วมรับรางวัล National Board of Review Award ในฐานะ Best Ensemble for the 2001 film เรื่อง Last Orders วินสโตนยังได้รับการเสนอชื่อเข้ารับรางวัล Australian Film Insitute Award ในฐานะ Best Actor สำหรับผลงานของเขาในเรื่อง The Proposition
เขาเกิดที่แฮคนี่ทางด้านอีสต์เอ็นด์ของกรุงลอนดอน วินสโตนเป็นแชมป์มวยของโรงเรียนและได้ขึ้นชกถึงสองครั้งในประเทศอังกฤษ เขาเรียนการแสดงที่โรงเรียน Corona School ก่อนที่ผู้กำกับการแสดง อลัน คล๊าคจะคัดเลือกเขาให้เข้าร่วมในโปรเจ็คเรื่อง Scum ซึ่งดั้งเดิมนั้นอำนวยการสร้างโดยช่อง BBC แต่ต้องถูกห้ามออกฉายจากฉากและเรื่องราวของความโหดร้าย และต่อมาได้กลับมาทำใหม่เป็นภาพยนตร์ โดยเรื่อง Scum นี้ถือเป็นการแจ้งเกิดในอาชีพทางโลกภาพยนตร์ของวินสโตน ผลงานต่อมาของเขายังรวมไปถึงเรื่อง Auadrophenia เรื่อง Ladybird, Ladybird เรื่อง Face เรื่อง The Sea Change เรื่อง The Very Thought of You เรื่อง Agnes Brown และเรื่อง Fanny and Elvis ผลงานภาพยนตร์อีกมากของเขายังรวมไปถึงผลงานของ แอนโธนี่ มิงห์เกลล่าเรื่อง Cold Mountain และผลงานของอังตวน ฟูกัวเรื่อง King Arthur นอกจากนี้เขายังได้ให้เสียงพากษ์เป็น มิสเตอร์ บีเวอร์ในภาพยนตร์แนวแฟนตาซีทางบล๊อคบัสเตอร์เรื่อง The Chronicles of Narnia: The Lion, The Witch and the Wardrobe
เขายังได้ทำงานอีกมากมายทางจอโทรทัศน์โดยร่วมแสดงในซีรี่ส์และภาพยนตร์ที่ทำขึ้นเพื่อฉายทางโทรทัศน์ ผลงานของเขายังรวมไปถึงบทนำในภาพยนตร์ของอังกฤษเรื่อง Henry VIII และเรื่อง Sweeney Todd
วินสโตนร่วมแสดงกับ แฮริสัน ฟอร์ด และชีอา ลาเบิร์ฟ ในภาพยนตร์เรื่อง Indiana Jones and the Kingdom of the Crystal Skull ซึ่งเป็นผลงานเรื่องที่สี่ของสปีลเบิร์กในซีรี่ส์ยอดนิยมของ อินเดียน่า โจนส์
