โจอี้ เคิร์น เรียนหนังสือที่มหาวิทยาลัยนิวยอร์ค ที่ซึ่งเขาได้รับเงินจาก BFA ในสาขาการละคร โจอี้จึงได้เดินทางด้วยรถไฟไปที่โรยัล อคาเดมี่ เพื่อเรียนในสาขาศิลปะการละคร ในลอนดอน ในอาชีพนักแสดงของเขาได้เริ่มต้นที่เวทีจากหลากหลายบริษัท รวมทั้งบริษัทละคร แอตแลนติค, นิวกรุ๊ป เธียรเตอร์ และโรงละครสำหรับผู้ชมยุคใหม่ ที่นั่นเขาได้แสดงบทนำของโทรอิลัส ใน โทรอิลัส และเครสสิด้า ของเช็คสเปียร์
โจอี้ได้ผลิตภาพยนตร์ของเขาเองในหนังอินดี้เรื่อง Die Jungfrau ในปี 1999 ตามมาด้วยการเป็นแขกรับเชิญทางช่อง HBO ในซีรีส์เรื่อง Sex and the City ต่อมาเขาได้แสดงในบทเป็นเด็กนักศึกษาในภาพยนตร์เรื่อง Super Troopers ในปี 2001 แล้วก็มาต่อที่บทเล็ก ๆ ในหนังอินดี้อีก 3 เรื่องคือ Love the Hard Way (2001), Adrien Brody ในปี 2002 และเรื่อง Garmento
ในปี 2002 อาชีพของเขาพุ่งขึ้นเมื่อเขาได้บทนำในภาพยนตร์ 2 เรื่องที่ออกฉายอย่างกว้างขวางคือ Grind ในปี 2003 และ Cabin Fever ในปี 2003 โจอี้ยังไปปรากฏตัวในรายการ Wonderland ทางช่อง ABC อีกด้วย