ริชาร์ด ไคด์ ด้วยผลงานที่ประสบความสำเร็จทั้งบนเวที จอแก้วและจอเงิน ไคด์ ได้นำแสดงในละครมิวสิคัลยอดนิยมเรื่อง The Producers ในบทแม็กซ์ เบียลีสต็อคที่โรงละครเซนต์เจมส์ในนิวยอร์ก เขายังได้แสดงในมิวสิคัลของซอนด์เฮมเรื่อง Bounce ที่กำกับโดยฮาล ปรินซ์ Bounce เปิดแสดงรอบปฐมทัศน์ที่โรงละครกู๊ดแมน เธียเตอร์ในชิคาโก เมื่อปี 2003 ก่อนที่จะไปเปิดแสดงที่โรงละครเคนเนดี เซ็นเตอร์ในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี.
ไคด์ เริ่มต้นอาชีพนักแสดงในชิคาโก ด้วยการเข้าร่วมกับคณะแพรคทิคัล เธียเตอร์ คัมปะนี ที่ก่อตั้งโดยจูเลีย หลุยส์-ดรายฟัส, แบรด ฮิลและแกรี โครเกอร์ ก่อนที่เขาจะได้เข้าทำงานกับคณะเซคคอนด์ ซิตี ที่ซึ่งเขาได้ขัดเกลาทักษะด้านการแสดงตลกของเขาเป็นเวลาหลายปีในละครหลายเรื่องเช่น How Green Were My Values, John, Paul, Sartre, and Ringo และ True Midwest
คอซีรีส์อาจรู้จักเขาอย่างดีจากบทพอล แลสซิเตอร์ เลขาผู้ดูแลสื่อให้กับนายกเทศมนตรีเมืองนิวยอร์กในซีรีส์ทางเอบีซีเรื่อง Spin City เขายังโด่งดังจากบทมาร์ค อดีตสามาของฟรานในซีรีส์ทางเอ็นบีซีเรื่อง Mad About You ผลงานโทรทัศน์เรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่บทประจำในซีรีส์ Carol and Company ที่ร่วมแสดงโดยแครอล เบอร์เน็ตต์, ซีรีส์สองเรื่องทางเอบีซี Blue Skies และ A Whole New Ball Game รวมไปถึงซีรีส์ Unsub เขาได้เป็นดารารับเชิญในซีรีส์ Scrubs, Still Standing, The Division, Miss Match และ Curb Your Enthusiasm ที่ร่วมแสดงโดยแลร์รี เดวิด
ประสบการณ์การทำงานของ ไคด์ ยังครอบคลุมถึงงานด้านภาพยนตร์และละครเวทีอีกด้วย โดยเขาได้รับบท ด็อกเตอร์ โรเบิร์ต ฟาร์ลีย์ ในภาพยนตร์ของมิราแมกซ์เรื่อง Spymate และยังได้แสดงในภาพยนตร์ขวัญใจนักวิจารณ์เรื่อง The Station Agent เขาได้แสดงในภาพยนตร์อินดีเรื่อง Hacks และให้เสียงโมลต์ ตั๊กแตนจอมบื้อในภาพยนตร์คอเมดีจากค่ายดิสนีย์/พิกซาร์เรื่อง A Bugs Life ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ ภาพยนตร์ดังในเทศกาลซันแดนซ์อย่าง Johns ที่กำกับโดยสก็อต ซิลเวอร์และ Stargate และ Mr. Saturday Night ที่ร่วมแสดงกับบิล คริสตัล เขายังได้รับเกียรติให้เป็นนักแสดงเพียงคนเดียวที่ได้ให้เสียงตัวละครที่เป็นที่รักของผู้ชมอย่าง ทอม ในอนิเมชันปี 1992 เรื่อง Tom and Jerry: The Movie
ไคด์ เปิดตัวบนเวทีบรอดเวย์ครั้งแรกในปี 2002 ด้วยละครของชาร์ลส์ บุสช์เรื่อง The Tale of the Allergist's Wife เขายังได้แสดงประกบเอริค สโตลซ์และคริสโตเฟอร์ อีวาน เวลช์ในละครเรื่อง Rosencrantz and Guildenstern are Dead ในงานเทศกาลละครวิลเลียมส์ทาวน์ ผลงานละครเรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ Power Failure ที่เขียนบทโดยแลร์รี เกลบาร์ตและกำกับโดยอาร์เธอร์ เพนน์ และจัดแสดงที่โรงละครขององค์กรเดอะ แอ็กเตอร์ สตูดิโอ