แกรี่ โอลด์แมน มีประสบการณ์ในภาพยนตร์ฟอร์มยักษ์มานานกว่า 20 ปี เขาเป็นที่รู้จักในบท ซีเรียส แบล็ค พ่อทูลหัวของแฮร์รี่ พอตเตอร์, ผู้ตรวจการณ์จิม กอร์ดอน คู่ต่อสู้อาชญากรรมของแบทแมน และผู้ก่อการร้ายที่ทำการปล้นเครื่องบิน Air Force One ของแฮร์ริสัน ฟอร์ด เขายังแสดงในภาพยนตร์ของลุค เบซอง เรื่อง The Professional และ The Fifth Element และรับบทดร.แซ็คคารี่ สมิธ ในเรื่อง Lost In Space
เขาได้รับการยกย่องในฐานะหนึ่งในนักแสดงคนสำคัญในยุคของเขา เขาเป็นที่รู้จักทั่วโลกจากบทบาทที่โดดเด่นเป็นเอกลักษณ์ เขามีผลงานภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จหลายเรื่องหลากแนวกว่านักแสดงคนอื่นในช่วง 20 ปีที่ผ่านมา และยังแสดงในภาพยนตร์ที่กวาดรายได้สูงสุดเป็นประวัติศาสตร์มากกว่า 1 ใน 10 เรื่อง ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จทั้งภาพยนตร์และภาพยนตร์แฟรนไชส์ในประวัติศาสตร์ โอลด์แมนยังได้รับรางวัล Empire Icon Award ปี 2011 สำหรับความสำเร็จอย่างโดดเด่นมาอย่างยาวนาน
เขาแสดงในภาพยนตร์แฮร์รี่ พอตเตอร์ในภาคต่อไปนี้ Harry Potter and the Prisoner of Azkaban, Harry Potter and the Goblet of Fire, Harry Potter and the Order of the Phoenix, Harry Potter and the Deathly Hallows: Part II และยังแสดงในเรื่อง Batman Begins และ The Dark Knight and The Dark Knight Rises
ในปี 2011 โอลด์แมนแสดงเป็น จอร์จ สไมลีย์ สายลับผู้เก่งกาจในภาพยนตร์เวอร์ชันของจอห์น เลอ คาร์เร่ เรื่อง Tinker Tailor Soldier Spy ที่โอลด์แมนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Academy Award เป็นครั้งแรกและยังเข้าชิงรางัวล BAFTA สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม
เขาแสดงคู่กับเดนเซล วอชิงตันในภาพยนตร์เรื่องดัง The Book of Eli อาชีพการแสดงของเขาเริ่มเมื่อปี 1979 ที่เขามีผลงานด้านละครเวทีอย่างเดียว เมื่อปี 1985-1989 เขาแสดงที่ Londons Royal Court ผลงานในช่วงแรกของเขา ได้แก่ ภาพยนตร์ทาง BBC ของไมค์ เลห์ เรื่อง Meantime และ The Firm ของอลัน คลาร์กผู้ล่วงลับไปแล้ว ภาพยนตร์ต่อมาคือ Sid and Nancy, Prick Up Your Ears กำกับฯ โดย สตีเฟ่น เฟรียร์ส Rosencrantz and Gildenstern Are Dead กำกับฯ โดย ทอม สตอพพาร์ด State of Grace, JFK กำกับฯ โดย โอลิเวอร์ สโตน ภาพยนตร์ของแบรม สโตคเกอร์ เรื่อง Dracula กำกับฯ โดย ฟรานซิส ฟอร์ด คอพโพล่า Romeo is Bleeding, True Romance กำกับฯ โดย โทนี่ สก็อตต์ The Professional กำกับฯ โดย ลุค เบซอง Murder in the First, Immortal Beloved และ The Scarlet Letter กำกับฯ โดย โรแลนด์ จอฟเฟ่
ในปี 1995 เขากับผู้จัดการ/ผู้ร่วมอำนวยการสร้างฯ ดักลาส เออร์บานสกี้ ได้ร่วมกันก่อตั้งบริษัทผลิตภาพยนตร์ ซึ่งมีผลงานที่โอลด์แมนกำกับฯ เป็นครั้งแรกและได้รับคำชมอย่างมากเรื่อง Nil by Mouth ภาพยนตร์ได้รับรางวัลสำคัญ 9 ใน17 รางวัลที่เสนอชื่อเข้าชิง และภาพยนตร์ได้รับเลือกให้ฉายในการแข่งขันงาน 50th Anniversary of the Cannes Film Festival ปี 1997 ที่เคธี่ บูร์คได้รับรางวัลนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยม ในปีเดียวกันนั้นเองโอลด์แมนได้รับรางวัล Channel Four Director อันทรงเกียรติจากกงาน Prize at the Edinburgh Film Festival นอกจากนั้นยังได้รับรางวัล British Academy Award (ร่วมรับกับดักลาส เออร์บานสกี้) สาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยมและ BAFTA สาขาบทภาพยนตร์ต้นฉบับยอดเยี่ยมที่เขียนโดย แกรี่ โอลด์แมน
ในปี 2000 โอลด์แมนและดักลาส เออร์บานสกี้ได้ผลิตภาพยนตร์ต้นฉบับ เรื่อง The Contender นำแสดงโดน โจแอน อัลเลน, เจฟฟ์ บริดเจส, คริสเตียน สเลเตอร์ และ แซม เอลเลียต, ภาพยนตร์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Academy Award หลายรางวัล
ในช่วง 20 ปีที่ผ่านมาโอลด์แมนมีผลงานแสดงที่สะดุดตา 13 เรื่องและขึ้นเป็นอันดับ 1 ของบ็อกซ์ออฟฟิศ ภาพยนตร์ที่เขาแสดงได้กวาดรายได้ไปมากถึงพันพันล้าน ทำให้เขาเป็นนักแสดงชายที่ทำรายได้ให้ภาพยนตร์มากที่สุดในประวัติศาสตร์จากการรายงานของ Hollywood Reporter
