เจนนิเฟอร์ เลิฟ ฮิววิตต์ หนึ่งในบรรดาดารารุ่นใหม่ที่ร้อนแรงที่สุดของฮอลลีวู้ด แสดงในหนังแอ็คชั่นคอมเมดี้ เรื่อง The Tuxedo คู่กับแจ็กกี้ ชาน เป็นสายลับที่ต่อต้านเจ้าพ่อแห่งองค์กรผู้ชั่วร้าย ฮิววิตต์ได้แสดงในเรื่อง Heartbreakers กับซีกอนีย์ วีเวอร์ พวกเธอรับบทคู่แม่-ลูกนักต้มตุ๋น ที่เชี่ยวชาญในการใช้มายาหญิงในการปั่นหัวผู้ชาย หนังเรื่องนี้ร่วมแสดงโดย ยีน แฮกแมน และเรย์ ลิออตต้า
ฮิววิตต์ได้รับคำชทจากนักวิจารณ์ ในการรับบทเล็ก ๆ ทาง ABC Original Movie เรื่อง Audrey Hepburn อิงจากเรื่องราวชีวิตจริงของนักแสดงหญิงเข้าของรางวัลตุ๊กตาทอง ฮิววิตต์ยังเป็นที่รู้จักของผู้ชมโทรทัศน์ในบท ซาร่า รีฟส์ จากดราม่าซีรีส์ที่ได้รับรางวัลเรื่อง Party of Five
อาชีพการงานของเธอเกี่ยวเนื่องกับความสำเร็จในระดับบ็อกซ์ออฟฟิซจากภาพยนตร์เรื่อง I Know What You Did Last Summer ซึ่งทำให้เธอได้รับรางวัล 1998 Blockbusterฎ Entertainment Award เธอยังได้แสดงในภาคต่อของภาพยนตร์เรื่องนี้ I Still Know What You Did Last Summer และภาพยนตร์คอมเมดี้ อย่างเรื่อง Can't Hardly Wait, The Suburbans และ Sister Act 2
ฮิววิตต์ยังเป็นนักร้องที่ประสบความสำเร็จ ที่ออกอัลบั้มชุดที่สี่ของตัวเอง BareNaked ภายใต้ชื่อของ Jive ฮิววิตต์ยังร่วมแต่งเพลงเกือบทุกเพลงในอัลบั้มอัลเทอร์เนทีฟ/ป็อพด้วย