ไรลีย์ สมิธ เป็นนักแสดง ซึ่งได้รับความสนใจจากผู้ชมจากจอเงินและจอแก้วพอ ๆ กัน สมิธได้เล่นคู่กับคิวบา กู้ดดิ้ง จูเนียร์ และ เอ็ด แฮรีส ในภาพยนตร์เรื่อง Radio ทำให้ไรลีย์และผู้กำกับการแสดง ไมค์ ทูลลิ่งผู้ซึ่งเคยกำกับการแสดงเขามาแล้วจากภาพยนตร์ทางโทรทัศน์เกี่ยวกับนักบินได้กลับมาทำงานร่วมกันอีกครั้งหนึ่ง บทบาทที่สมิธแสดงนั้น (จอห์นนี่) เป็นนักกีฬาดาวรุ่งในโรงเรียนมัธยมผู้ซึ่งพ่อของเขาพยายามทำให้ทั้งเมืองต่อต้าน บทที่คิวบาได้รับ (เรดิโอ) บทบาทของสมิธเปลี่ยนความรู้สึกเกลียดชังที่เขามีต่อเรดิโอและทำให้เขาได้รับความสำเร็จและชนะการสนับสนุนจากชุมชน
สมิธยังได้ทำคะแนนจากภาพยนตร์ทางโทรทัศน์สำหรับฤดูใบไม้ผลิปีนี้ ที่จะร่วมแสดงในซีรี่ส์ยอดฮิตของ ฟ๊อกซ์ เรื่อง 24 ร่วมกับ คีเฟอร์ ซัทเทอร์แลนด์ เขารับบทเป็น ไคล์ ซิงเกอร์ ผู้ซึ่งเป็นจุดมุ่งหมายของ แจ๊ค บาวเออร์ (ซัทเทอร์แลนด์) และซี ที ยู ผู้ที่มีควมน่าจะเป็นที่จะเป็นพาหะและจะนำเอาไวรัสที่ร้ายแรงจากกลุ่มผู้ก่อการร้ายมาเพื่อข่มขู่เมืองลอสแอนเจลิสเรื่องการแพร่กระจายของไวรัสร้าย
สมิธได้รับความนิยมจากผู้ชมวัยรุ่นจากบทบาทที่เขาแสดงให้กับช่องดิสนีย์ เรื่อง Motorcrossed เขายังได้แสดงภาพยนตร์โทรทัศน์ของ ดับบลิว บีส์ เรื่อง Raising Dad และของ เอ บี ซีส์ เรื่อง Crossing Gideon ในปี 1999 ไรลีย์ได้ร่วมแสดงในซีรีส์เรื่อง Freaks และเรื่อง Geeks เขายังได้ร่วมแสดงในช่วงเวลาดีถึงห้าเน็ทเวิร์คด้วยกันและได้เป็นผู้แสดงรับเชิญให้กับซีรีส์ทางโทรทัศน์มากกว่าสิบสองเรื่องอีกด้วย