ไซมอน เอบบี้ จบการศึกษาจากบาเซล ก่อนที่จะเริ่มงานที่บริษัทคอนดอร์ฟิล์มในซูริคในตำแหน่งผู้อำนวยการสร้างและผู้กำกับ ในปี 1982 เขาเป็นหนึ่งในผู้ก่อตั้งบริษัทกลาสฟิล์มซูริค ซึ่งเขารับผิดชอบในการพัฒนาภาพยนตร์โฆษณาจำนวนหลายโครงการ
ในปี 1992 เขาถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องสั้น A Slice of Pizza ซึ่งชนะรางวัลที่อเมริกา และได้ก่อตั้งบริษัทไซต์วอล์ค พิคเจอร์ส ซึ่งมีสำนักงานอยู่ที่นิวยอร์คในปี 1993 ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของศูนย์ฟิล์มไทรเบก้าของโรเบิร์ต เดอ นีโร
ในปี 1998 เอบบี้ได้เขียนและกำกับภาพยนตร์เรื่องแรก คือ Three Below Zero โดยมี เวส เบนท์ลีย์ (จากเรื่อง American Beauty) แสดงนำ ภาพยนตร์เรื่อง Three Below Zero ได้รับรางวัล Max Ophuls จากเยอรมันในสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยมในปี 1999
ที่สวิตเซอร์แลนด์ ไซมอน เอบบี้ได้กำกับและร่วมเขียนบทภาพยนตร์เรื่อง The Rebel นับเป็นภาพยนตร์สวิสเรื่องแรกที่ได้รับเชิญเข้าร่วมงานเทศกาลภาพยนตร์โตเกียวอันทรงเกียรติ และนับเป็นภาพยนตร์สวิสที่ประสบความสำเร็จในการสร้างรายได้ระดับบ็อกซ์ออฟฟิซ
เอบบี้เป็นสมาชิกของสมาคมผู้กำกับของอเมริกานับตั้งแต่ปี 1998 เขาอาศัยอยู่และทำงานในสเปน และกรุงเบิร์น สวิสเซอร์แลนด์