เจสัน ไอแซคส์ เมื่อเร็วๆนี้ได้แสดงคู่กับ แคทเธอรีน คีนเนอร์, เจนนิเฟอร์ อนิสตัน, โจแอน คูแซค และ ฟรานเชส แมคดอมันด์ ในภาพยนตร์คอมเมดี้เรื่อง Friends with Money ซึ่งออกฉายครั้งแรกที่งาน Sundance Film Festival ปี 2006
ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2006 ไอแซคส์ได้แสดงในผลงานเรื่องดังหลายเรื่อง แสดงเป็นตัวละครที่แตกต่างกันมาก 3 คน ในภาพยนตร์สยองขวัญหกตอนทาง BBC เรื่อง The State Within เขาแสดงเป็น ท่านเซอร์ มาร์ค ไบรดัน เอกอัครราชทูตอังกฤษประจะวอชิงตันดีซี ในซีรีส์สุดฮิต Showtimeเรื่อง Brotherhood อิซาคส์แสดงเป็น ไมเคิล แคฟฟี นักเลงอเมริกัน-ไอริช ในเทเลฟิล์มของ Channel 4 เรื่อง Scars เขียนและกำกับการแสดงโดย ลีโอ เรแกน เขาแสดงเป็นคริส ชาวลอนดอนผู้บาดเจ็บและเป็นอันตราย ภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นเรื่องของต้นเหตุและผลที่เกิดตามมาในเรื่องเหมือนชีวิต สร้างจากบทสัมภาษณ์
ในปีก่อนหน้าไอแซคส์แสดงในบทหลากหลายที่ใกล้เคียงกัน ตั้งแต่บทโรแมนติคหัวใจสลายในหนังได้รับรางวัลของโรดริโก การ์เซีย เรื่อง Nine Lives คู่กับโรบิน ไรท์ เพนน์ไปจนถึงพ่อชาวชนบทผู้เก็บกดใน The Chumscrubber ทั้งสองเรื่องฉายรอบปฐมทัศน์ที่ 2005 Sundance Film Festival เขายังเคยรับบทดาราในหนังคอมเมดี้ของโดแนล ล็อค Tennis Anyone? และทางโทรทัศน์รับบทเป็นช่างภาพนักข่าวเสียดสีทาง NBC ในเรื่อง The West Wing
ไอแซคส์ยังทำงานไม่หยุดหย่อนนับแต่รับบทเป็นนายพลวิลเลียม ทาวิงตันจอมโหดในหนังช่วงทศวรษ 2000 The Patriot คู่กับเมล กิบสัน การแสดงขโมยซีนของเขาในเรืองนี้ทำให้เขาได้รับการเสนอเข้าชิงรางวัล London Film Critics Circle Award สาขา Best Supporting Actor ในปีถัดมาไอแซคส์ได้ปรากฎในผลงานรีเมคโรแมนติคดราม่าเรื่อง Sweet November กับคีนู รีฟส์แะชาร์ลิซ เธอรอน และแทบจำไม่ได้เมื่อกลายป็นนายพลไมค์ สตีล หัวแข็ง ในหนังสงครามดราม่าเรื่องดังของริดลีย์ สก็อต Black Hawk Down จากนั้นไปแสดงหนังสงครามโลกครั้งที่สองของจอห์น วู เรื่อง Windtalkers กับนิโคลัส เคจ; หนังโรแมนติคคอมเมดี้หวานปนขม Passionada; และแอ็คชั่นคอมเมดี้ The Tuxedo กับแจ็คกี้ ชาน ปี 2003 ไอแซคส์ แสดงสองบทบาทเป็นกัปตันฮุคและนายดาร์ลิ่งในหนังไลฟ์แอ็คชั่น เรื่อง Peter Pan สำหรับผู้กำกับฯ พี.เจ. โฮแกน
ไอแซคส์ย้งสร้างหนังหลายเรื่องกับเพื่อนของเขา ผู้กำกับฯ พอล แอนเดอสัน รวมทั้งหนังไซ-ไฟระทึกขวัญ Event Horizon, Soldier และหนังคัลท์อังกฤษเรื่อง Shopping ผู้ชมสายตาเหยี่ยวจะเห็นบทที่ไม่ลงชื่อของเขาในหนังของแอนเดอร์สัน Resident Evil, หนังของร็อบ โบว์แมน Elektra, หนังของไมค์ ฟิกกิส Hotel และล่าสุด Grindhouse ผลงานเรื่องอื่นของเขาคือ The End of the Affair หนังบ็อกซ์ออฟฟิศเรื่องยักษ์ Armageddon, Dragonheart, Divorcing Jack, หนังเพลง The Last Minute และ The Tall Guy, ซึ่งเป็นผลงานเรื่องแรก
เกิดที่ลิเวอร์พูล อังกฤษ ไอแซคส์เรียนที่ Bristol University ในระหว่างศึกษาวิชากฎหมายเขาได้กำกับฯ และ/หรือแสดงละครกว่า 20 เรื่อง หลังจบจาก Central School of Speech and Drama ในลอนดอน ไอแซคส์แสดงใน 2 ซีซันของซีรีส์โทรทัศน์เรื่อง ฮิต Capital City และในผลงานของลินดา ลาพลองท์เรื่อง Civvies ทาง BBC
บนเวที เขาสร้างสรรค์บทของลูอิสในผลงานเลื่องชื่อของ Royal National Theatre ที่ได้รับรางวัลพุลลิทเซอร์ Angels in America - Parts 1 & 2 และการแสดงที่ตั๋วเต็มหมดที่ Royal Court Theatre - Almeida Theatre ที่ Kings Head และที่ Edinburgh Festival ล่าสุดเพิ่งกลับสู่เวทีเพื่อแสดงกับลี อีแวนส์ที่ West End ในผลงานของแฮโรลด์ พินเตอร์ เรื่อง The Dumb Waiter แสดงที่ Trafalgar Studios ในผลงานจำกัดรอบชื่อดังในเดือนกุมภาพันธ์และมีนาคมปี 2007