วินนี่ โจนส์ เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลของเขาในการแข่งขันแบบไม่แบ่งกลุ่ม Wealdstone F.C. ก่อนที่จะย้ายไปที่วิมเบิลดัน ในปี 1986 เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีม Crazy Gang ที่ชนะการแข่งขัน FA Cup ในปี 1988 เขายังได้เล่นให้กับ Leeds United, Chelsea ก่อนที่จะย้ายกลับเข้าไปที่วิมเบิลดัน ในปี 1992 เขาได้แข่งขันมากกว่า 250 ครั้ง ก่อนที่จะผันตัวเองมาเป็นโค้ชของ Queens Park Rangers ในปี 1998
โจนส์ลาออกจากฟุตบอลในปี 1999 และตั้งแต่เขาได้พบกับความสำเร็จใจการเป็นนักแสดง การปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องต่าง ๆ เช่น Lock, Stock และ Two Smoking Barrels, Snatch, Gone in Sixty Seconds, Mean Machine, Swordfish, Eurotrip, A Night at the Golden Eagle และในภาพยนตร์ญี่ปุ่นเรื่อง Survive Style 5＋ เขายังเคยไปปรากฏตัวในซีรีส์ของอังกฤษ โจนส์ยังเคยได้เล่นเป็นส่วนหนึ่งของ episode 2 ซีซั่น 1 ของบีบีซ๊โชว์
ในปี 2006 โจนส์ก็ได้เล่นใน X-Men 3 และเขาได้ให้สัมภาษณ์ต่อมาว่าเขาได้เซ็นสัญญาเพื่อแสดงภาพยนตร์ XMEN ในอีกหลาย ๆ ภาคต่อมา คือ 4 และ 5 ในเดือนพ.ย.ปี 2002 โจนส์ปล่อยอัลบั้มเพียงบลู และโซว์ ในอังกฤษ
ในเดือนธันวาคม ปี 2003 วินนี่ถูกตัดสินโทษว่ากระทำผิดทางอากาศ โดยใช้อารมณ์รุนแรงโดยคณะกรรมการการบินในเดือนเมษายน ซึ่งเป็นผลให้ Bacardi ถอนโฆษณาที่มีเขาอยู่ในนั้นออก
